一种吲哚并环戊烷类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种吲哚并环戊烷类化合物及其合成方法，属于吲哚类化合物技术领域。合成方法：以甲基取代2‑吲哚甲醇3‑取代‑2‑吲哚甲醇作为反应原料加入到有机溶剂中，在手性磷酸的催化下以及10‑50℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明专利技术合成的吲哚并环戊烷类化合物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对人体前列腺癌细胞PC‑3具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性。本发明专利技术反应条件较为常规，反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率及非对映选择性、对映选择性高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于吲哚类化合物，具体涉及一种吲哚并环戊烷类化合物及其合成方法。

技术介绍

1、吲哚并环类化合物广泛存在于抗癌药物分子及天然产物中，在生命科学领域有着广泛的应用前景，将吲哚以及环戊烷骨架相结合，预计具有较好的抗肿瘤活性。然而，目前，吲哚并环戊烷类化合物是一类从未有人研究过的化合物，且未有人研究这些化合物的合成方法以及对人体前列腺癌细胞pc-3的细胞毒性。

技术实现思路

1、本专利技术的目的之一是提供一种吲哚并环戊烷类化合物，扩大吲哚及环戊烷类化合物的种类范围，该衍生物对人体前列腺癌细胞pc-3有很好的敏感度及细胞毒活性。

2、本专利技术的目的之二是提供上述吲哚并环戊烷类化合物的合成方法，该方法反应过程温和，简便、安全易操作，非对映选择性、对映选择性高，且具有低成本、高产率的优点。

3、为实现上述目的，一方面，本专利技术提供一种吲哚并环戊烷类化合物，其化学结构式如下式：

4、

5、其中，ar独立地选自苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、噻吩基中的一种本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种吲哚并环戊烷类化合物，其特征在于，其化学结构式如下式：

2.一种如权利要求1所述的吲哚并环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤为：以甲基取代2-吲哚甲醇与3-取代-2-吲哚甲醇作为反应原料加入到有机溶剂中，在手性磷酸的催化下以及10-50℃温度条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得所述吲哚并环戊烷类化合物；

3.根据权利要求2所述的吲哚并环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述手性磷酸选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物中的一种；

4.根据权利要求3所述的吲哚并环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷...

【技术特征摘要】

1.一种吲哚并环戊烷类化合物，其特征在于，其化学结构式如下式：

2.一种如权利要求1所述的吲哚并环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤为：以甲基取代2-吲哚甲醇与3-取代-2-吲哚甲醇作为反应原料加入到有机溶剂中，在手性磷酸的催化下以及10-50℃温度条件下搅拌反应，tlc跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得所述吲哚并环戊烷类化合物；

3.根据权利要求2所述的吲哚并环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述手性磷酸选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物中的一种；

4.根据权利要求3所述的吲哚并环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸为所述八氢联萘骨架衍生物，所述g’选自9-蒽基。

5.根据权利要求2所述的吲哚并环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自乙腈、丙酮、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、甲苯、四氢...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘思嘉，石枫，张宇辰，李天真，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：