一种1,5-二取代-4-溴吡唑类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，具体涉及一种1,5‑二取代‑4‑溴吡唑类化合物及其制备方法和应用。本发明专利技术1,5‑二取代‑4‑溴吡唑类化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯胺酮类化合物、肼类化合物、溴化试剂、光催化剂、添加剂和极性有机溶剂混合进行成环和区域选择性溴化反应，得到1,5‑二取代‑4‑溴吡唑类化合物。本发明专利技术的制备方法具有宽广的底物范围、良好的官能团耐受性、高区域选择性、操作简便、条件温和等优点，且所制备的1,5‑二取代‑4‑溴吡唑类化合物具有较高的纯度，纯度为98.5～99.9％。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，具体涉及一种1,5-二取代-4-溴吡唑类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

1、吡唑作为含双氮的五元杂环骨架具有良好的生物活性，被视为医药和农药研发的优势骨架，例如，具有镇痛和中枢神经系统抑制剂性质的维洒索宁，具有镇痛和解热活性的替泊沙林、地拉考昔和塞来昔布，以及具有防治植物病害潜在抗真菌活性的吡噻菌胺。此外，吡唑也被用作反应砌块、手性助剂和重要的导向基团。鉴于吡唑衍生物的多种功能，探索简单实用的方法构建取代基多种多样的吡唑衍生物具有重要意义。

2、目前，合成溴代吡唑衍生物的方法主要有：

3、(a)g.g.levkovskaya等人(levkovskaya,g g,bozhenkov,g v,larina,l i,mirskova,a n.new synthesis and properties of3-alkyl-,3-chloroalkyl-,3-perfluoroalkyl-,and 3-aryl-1-methyl-(5-halo)pyrazoles from chloro(bromo)vinylke本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种1,5-二取代-4-溴吡唑类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1包括苯基、卤苯基、三氟甲基苯基、烷基苯基、烷氧基苯基、硝基苯基、氰基苯基、萘基、联苯基、亚甲二氧苯基、呋喃基、吡啶基、异丙基、丙基、十三烷基、环丙基、环丁基、环己基或金刚烷基。

3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述烯胺酮类化合物包括(E)-3-(二甲氨基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮、(E)-3-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮、(E)-3-(二甲氨基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮、(...

【技术特征摘要】

1.一种1,5-二取代-4-溴吡唑类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述r1包括苯基、卤苯基、三氟甲基苯基、烷基苯基、烷氧基苯基、硝基苯基、氰基苯基、萘基、联苯基、亚甲二氧苯基、呋喃基、吡啶基、异丙基、丙基、十三烷基、环丙基、环丁基、环己基或金刚烷基。

3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述烯胺酮类化合物包括(e)-3-(二甲氨基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(4-碘苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(4-三氟甲基苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(4-乙氧基苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(3-氰基苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(2-溴苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(3,4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-奈基-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(6-甲氧奈基-2-基)-2-丙烯-1-酮、3-(二甲氨基)-1-联苯-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-丙烯-1-酮、(e)-3-(二甲氨基)-1-(呋喃-2-基)-2-丙烯-1-酮、3-(二甲氨基)-1-(2-吡啶)-2-丙烯-1-酮、3-(二甲氨基)-1-异丙基-2-丙烯-1-酮、3-(二甲氨基...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭维，张志英，郑绿茵，
申请(专利权)人：赣南师范大学，
类型：发明
国别省市：