一种基于预活化的O-糖基三氯乙酰亚胺酯供体糖苷化方法及其应用技术

本发明专利技术属于糖化学合成技术领域，具体涉及一种基于预活化的O‑糖基三氯乙酰亚胺酯供体糖苷化方法及其应用。具体的，该方法以三氟甲磺酸(TfOH)为活化剂，通过预活化途径，在添加剂(DMF及TBAI)的作用下，生成活性中间体，随后再加入糖基受体，得到主要为α‑构型的糖苷化反应产物。本发明专利技术操作简单，用料廉价易得，高效可控，广泛适用于多种葡萄糖基、半乳糖基、氨基葡萄糖基、氨基半乳糖基等糖基供体，以及具有不同反应活性的糖基受体，可用于糖类物质O‑糖苷键的构建，实现糖链的延伸，因此具有良好的实际应用之价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于糖化学合成，具体涉及一种基于预活化的o-糖基三氯乙酰亚胺酯供体糖苷化方法及其应用。

技术介绍

1、公开该
技术介绍
部分的信息仅仅旨在增加对本专利技术的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。

2、糖苷化反应是糖类化合物合成中最为关键的反应，是糖链延伸、糖类结构单元组装中最主要、最常见的化学反应。糖苷化反应的立体选择性问题，是糖化学研究的基本问题之一，也是糖苷化反应中的巨大挑战。

3、传统的糖苷化方法是先将糖基供体和糖基受体一起加入反应釜中，然后加入活化剂来进行糖苷化反应。而预活化糖苷化方法则是改变了加料顺序，是先将糖基供体与活化剂加在一起，在没有糖基受体存在的情况下，糖基供体预先与活化剂作用生成一个活性中间体；待活化完全后，再加入糖基受体，反应生成新的偶联产物。与传统的糖苷化方法相比，预活化糖苷化方法的优势在于，一是，由于供体是被单独活化的，则不必像化学选择性方法那样需要仔细地区分糖基模块的相对活性，也不需要像正交法那样认真考虑离去基和活化剂的选取。二是，由本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种基于预活化的O-糖基三氯乙酰亚胺酯供体糖苷化方法，其特征在于，所述方法包括：

2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述糖基供体包括化合物1-9；

3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括以O-糖基三氯乙酰亚胺酯供体与伯羟基化合物(或具有伯羟基相当的反应活性的化合物)、糖醇糖基受体进行糖苷化反应。

4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，包括：在极低温惰性气体环境下将活化剂TfOH加入到含有糖基供体、N,N-二甲基甲酰胺和分子筛的无水二氯甲烷溶液中，搅拌，至糖基供体完全转化后，在低温惰性气体环境下加入四丁基碘化铵直至完全生成糖基碘...

【技术特征摘要】

1.一种基于预活化的o-糖基三氯乙酰亚胺酯供体糖苷化方法，其特征在于，所述方法包括：

2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述糖基供体包括化合物1-9；

3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括以o-糖基三氯乙酰亚胺酯供体与伯羟基化合物(或具有伯羟基相当的反应活性的化合物)、糖醇糖基受体进行糖苷化反应。

4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，包括：在极低温惰性气体环境下将活化剂tfoh加入到含有糖基供体、n,n-二甲基甲酰胺和分子筛的无水二氯甲烷溶液中，搅拌，至糖基供体完全转化后，在低温惰性气体环境下加入四丁基碘化铵直至完全生成糖基碘化物，再加入糖基受体；升温继续搅拌直至反应完全；经纯化即得相应的糖苷化产物。

5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述极低温为-70℃及以下；所述低温为-10至4℃。

6.如权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：彭鹏，李天路，李彤，庄昊儒，杨跃，吕剑伍，
申请(专利权)人：山东大学，
类型：发明
国别省市：