金鸡纳生物碱季铵盐衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及金鸡纳生物碱季铵盐衍生物及其合成方法和在合成高光学纯度的天然氨基酸及非天然氨基酸中的应用。结构通式（Ⅰ）表示的手性金鸡纳生物碱季铵盐，其中：Ｒ↓［１］是甲氧基、羟基、巯基或氢；Ｒ↓［２］是３－２０个碳原子的烷基；Ｘ是卤素；ｎ是１－４的正整数。本发明专利技术金鸡纳生物碱季铵盐类催化剂在烷基化反应中活性高，立体选择性好；催化效率高，底物范围广泛，不对称诱导效应好。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及金鸡纳生物碱季铵盐衍生物及其合成方法和在合成高光学纯度的天然氨基酸及非天然氨基酸中的应用。
技术介绍
氨基酸是合成多肽、药物、农药和食品添加剂的重要原料或中间体。目前上市的销售量排在前500种药物中，有60％的药物是以氨基酸为原料和中间体合成的。天然氨基酸都是L-型，可以通过水解天然蛋白质得到某些氨基酸，但其品种和数量远远不能满足人们的需求。有重要用途的D-氨基酸在天然产物中几乎没有，但它们在药物合成中却有非常重要的应用。比如D一苯甘氨酸和D一对羟基苯甘氨酸的酯是青霉素和头孢霉素半合成的主要中间体。已发现的非蛋白氨基酸有近1000种(其中大部分为α-氨基酸)，它们的合成是近30年来不对称合成领域中的热点之一。不对称合成α-氨基酸的方法主要有：脱氢氨基酸的不对称催化氢化反应，氰加成亚胺反应(Strecker反应)，和不对称相转移催化反应等。脱氢氨基酸的不对称催化氢化反应需用价格昂贵的过渡金属铑或钌及手性膦配体作为催化剂，具有成本高，对环境不利，须用高压等苛刻的反应条件；而氰加成亚胺反应需用毒性较大的氰化物；以金鸡纳生物碱季铵盐衍生物为手性催化剂，催化的不对称相转移烷基化本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有如下结构通式（Ⅰ）的手性金鸡纳生物碱季铵盐，　＊＊＊　（Ⅰ）　其中：Ｒ↓［１］是甲氧基、羟基、巯基或氢；　Ｒ↓［２］是３－２０个碳原子的烷基；　Ｘ是卤素；　ｎ是１－４的正整数。

【技术特征摘要】
1、具有如下结构通式(I)的手性金鸡纳生物碱季铵盐，其中：R1是甲氧基、羟基、巯基或氢；R2是3-20个碳原子的烷基；X是卤素；n是1-4的正整数。2、根据权利要求1所述的手性金鸡纳生物碱季铵盐，其特征在于：所述烷基为脂肪烷基或芳香烷基。3、根据权利要求2所述的手性金鸡纳生物碱季铵盐，其特征在于：所述烷基为烯烃基、含有苯环的7-20个碳原子的烷基、含有环己烯环的7-20个碳原子的烷基、含有环戊烯环的6-20个碳原子的烷基、含有萘环的11-20个碳原子的烷基或含有蒽环的15-20个碳原子的烷基。4、根据权利要求3所述的手性金鸡纳生物碱季铵盐，其特征在于：所述烷基为烯丙基、苄基、环己烯甲基、环戊烯甲基、萘苄基、蒽苄基。5、权利要求1所述手性金鸡纳生物碱季铵盐的制备方法，包括如下步骤：(1)以金鸡纳生物碱和卤代烷R2X为原料，在碱的存在下反应得到氧烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员：张生勇，何炜，刘鹏，王全军，石鑫，韦玉，
申请(专利权)人：中国人民解放军第四军医大学，
类型：发明
国别省市：87[中国|西安]