一种非天然氨基酸(S)-3,4-二氨基丁酸的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种非天然氨基酸(S)‑3,4‑二氨基丁酸的合成方法，涉及有机合成技术领域，本发明专利技术以(S)‑4‑(叔丁氧基)‑2‑((叔丁氧基羰基)氨基)‑4‑氧代丁酸为起始原料，通过取代反应、还原反应、酰化反应、叠氮化反应、Staudinger反应、氨基脱保护反应、水解反应得到非天然氨基酸(S)‑3,4‑二氨基丁酸，该合成方法不仅原料易得，操作简单，而且中间体与产物收率较高，可以用于(S)‑3,4‑二氨基丁酸的工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成，具体涉及一种非天然氨基酸(s)-3,4-二氨基丁酸的合成方法。

技术介绍

1、非天然氨基酸，也称为合成氨基酸，是一类可以用合成方法制造出来的氨基酸。非天然氨基酸的结构和天然氨基酸的构造有很大的不同，但具有相同的功能，能够提供有助于构建蛋白质的能量，改变蛋白质的特性以及其它微生物生物学功能。

2、非天然氨基酸一般由合成氨基酸盐、水和有机试剂制备得到，可以改变诸如结构、构象、选择性、效率或稳定性等蛋白质性质。此外，还可以用于设计荧光、探针和肽探针，以及抑制能力强、难分解的免疫原。

3、非天然氨基酸具有众多优点，其中最显著的是帮助活化蛋白质，从而实现蛋白质的新功能，这在蛋白质分析和蛋白质工程中是非常重要的。此外，还可以被用来抗菌、生物药物药品的靶向和作为抗病毒疫苗的应用。

4、总之，非天然氨基酸可以帮助提升蛋白质的功能、行为和活性，而这种提升是不可能用天然氨基酸来实现的。由于非天然氨基酸具有独特的功能、特性和生物学应用，因此在药物开发、生物学研究和用于日常医学诊断中得到了越来越多的应用。

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【技术保护点】

1.一种非天然氨基酸(S)-3,4-二氨基丁酸的合成方法，其特征在于：以(S)-4-(叔丁氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代丁酸为起始原料，与氯甲酸异丁酯发生取代反应得到中间体A，中间体A经还原反应得到中间体B，中间体B与对甲苯磺酰氯发生酰化反应得到中间体C，中间体C经叠氮化反应得到中间体D，中间体D经催化加氢反应得到中间体E，中间体E经氨基脱保护反应得到中间体F，中间体F经水解反应得到非天然氨基酸(S)-3,4-二氨基丁酸；

2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述取代反应在缚酸剂的存在下进行；所述缚酸剂选自N-甲基吗啉、吡啶、三乙胺、N,N-二异丙基...

【技术特征摘要】

1.一种非天然氨基酸(s)-3,4-二氨基丁酸的合成方法，其特征在于：以(s)-4-(叔丁氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代丁酸为起始原料，与氯甲酸异丁酯发生取代反应得到中间体a，中间体a经还原反应得到中间体b，中间体b与对甲苯磺酰氯发生酰化反应得到中间体c，中间体c经叠氮化反应得到中间体d，中间体d经催化加氢反应得到中间体e，中间体e经氨基脱保护反应得到中间体f，中间体f经水解反应得到非天然氨基酸(s)-3,4-二氨基丁酸；

2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述取代反应在缚酸剂的存在下进行；所述缚酸剂选自n-甲基吗啉、吡啶、三乙胺、n,n-二异丙基乙胺、碳酸钠、碳酸钾中的至少一种；

3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述还原反应以硼氢化钠、四氢化铝锂、硼氢化钾...

【专利技术属性】
技术研发人员：窦言东，李世豪，黄钰哲，
申请(专利权)人：安徽峆一药业股份有限公司，
类型：发明
国别省市：