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一种o-碳硼烷B(6)-H选择性芳基化的方法技术

技术编号:43387210 阅读:27 留言:0更新日期:2024-11-19 18:01
本发明专利技术设计了一种o‑碳硼烷B(6)‑H选择性芳基化的方法,属于有机合成化学领域。以B(3)‑芳基‑o‑碳硼烷为原料,以Cp*IrCl2催化B(6)‑H的选择性活化为切入点,在催化剂和添加剂的存在下,通过室温反应24h,在四氢呋喃中实现了芳基硼酸与B(6)‑H的选择性氧化偶联,合成了一系列B(3,6)‑二芳基‑o‑碳硼烷衍生物。本发明专利技术所涉及的底物具有官能团兼容性较好、反应条件温和,以及区域选择性高等优点。本发明专利技术为二芳基‑o‑碳硼烷类衍生物的合成提供了一种简洁高效的合成方法,为其在药物化学和材料科学等领域的应用奠定了技术基础。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成化学领域,具体涉及一种o-碳硼烷b(6)-h选择性芳基化的方法。


技术介绍

1、正二十面体的o-碳硼烷由于其特殊的空间结构和电子性质,具有含硼量高、优异的热稳定性和化学稳定性,其在药物化学、材料科学、金属有机化学以及配位化学等领域得到了广泛的应用,特别是在硼中子俘获治疗(bnct)领域表现出了极大的应用前景。因此,开展o-碳硼烷的官能化方法及衍生物的多样化合成已经成为了碳硼烷化学的重要研究方向。

2、近年来,根据b-h键电荷密度的差异,利用亲电b-h活化和定位基团导向的b-h活化策略有力地促进了b(8,9,10,12)-h和b(4,5)-h选择性官能化的快速发展。然而,对于缺电子的b(3,6)-h键,由于其电荷密度最低,难以发生亲电反应,使得其选择性活化仍然是一个亟待解决的难题。

3、1988年,sneddon小组利用cp*ircl催化b(3)-h活化首次实现了其与炔烃的硼氢化反应,但是该反应仅适用于丙炔,且产率较低。2017年,谢作伟教授和邱早早教授利用[(cod)ircl]2催化b-h活化实现了b(3,6)本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种o-碳硼烷B(6)-H选择性芳基化的方法,其特征在于,包括如下步骤:以o-碳硼烷1和芳基硼酸2为原料,在催化剂二氯(五甲基环戊二烯基)合铱二聚体、六氟锑酸银、四氟硼酸银、氟化铯和水以及四氢呋喃存在下反应,得到B(3,6)-二芳基-o-碳硼烷3;反应方程式表述如下:

2.根据权利要求1所述o-碳硼烷B(6)-H选择性芳基化的方法,其特征在于:所述邻碳硼烷类化合物1、芳基硼酸类化合物2、铱催化剂、银盐、碱与水添加摩尔比为1:4:0.1:1-4:4:4。

3.根据权利要求1或2所述o-碳硼烷B(6)-H选择性芳基化的方法,其特征在于:反应无需惰性气体保护,在空气...

【技术特征摘要】

1.一种o-碳硼烷b(6)-h选择性芳基化的方法,其特征在于,包括如下步骤:以o-碳硼烷1和芳基硼酸2为原料,在催化剂二氯(五甲基环戊二烯基)合铱二聚体、六氟锑酸银、四氟硼酸银、氟化铯和水以及四氢呋喃存在下反应,得到b(3,6)-二芳基-o-碳硼烷3;反应方程式表述如下:

2.根据权利要求1所述o-碳硼烷b(6)-h选择性芳基化的方法,其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员:王少华朱道勇
申请(专利权)人:兰州大学
类型:发明
国别省市:

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