一种应用含咕啉环的小分子化合物催化硝基化合物与重氮化合物偶联反应的方法技术

技术编号:43320045 阅读:24 留言:0更新日期:2024-11-15 20:20
本发明专利技术涉及一种含咕啉环的小分子化合物催化硝基化合物与重氮化合物发生偶联反应的方法。该方法采用硝基化合物与重氮化合物作为底物,在含咕啉环的小分子化合物的作用下,将重氮化合物转移至硝基化合物的α‑碳上,制备偶联产物,该方法扩展了含咕啉环的小分子化合物的反应类型及功能,具有底物适用性广、容易操作、能够回收再利用等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及硝基化合物,尤其涉及一种含咕啉环的小分子化合物催化硝基化合物与重氮化合物发生偶联反应的方法。


技术介绍

1、硝基化合物是有机合成中常用的中间体,由于硝基强的吸电子诱导效应的影响,使α位上的氢原子变得活泼,存在着与酮-烯醇类似的互变异构现象,即硝基式-假酸式,假酸式也可看作烯醇式,烯醇式的存在使得该类化合物具备了接受自由基的性质,因此硝基化合物也被用作自由基前体,参与自由基介导的硝基化合物的偶联反应,且硝基的一个关键特征是它可以直接转化为氨基,用于制备β-氨基酸。β-氨基酸是多种天然化合物中的重要组成部分,也是许多合成药物和多肽的关键结构单元,具有重要的应用价值。含咕啉环的小分子化合物是天然的钴复合物,具有水溶性、稳定性、无毒性和商业可用性特点,非常适合开发绿色的、可持续的催化转化。因此,利用含咕啉环的小分子化合物在温和的条件下将重氮化合物转移至硝基化合物的α-碳上,制备偶联产物,可以开辟β-氨基酸的合成新途径,扩展含咕啉环的小分子化合物的反应类型及功能。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种应用含咕啉环的小分子化合物催化硝基化合物与重氮化合物发生偶联反应的方法。

2.如权利要求1所述,含咕啉环的小分子化合物可以是维生素B12及其类似物。

3.如权利要求1所述的方法,其特征在于:

4.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:含钴啉环的小分子化合物催化剂被还原剂还原后,将硝基化合物与重氮化合物加入到含水(或其他含质子的溶剂)的有机溶剂中,所述的还原剂,优选Zn;所述将硝基化合物与重氮化合物加入到溶剂中的时间点在于反应的体系颜色从红色完全变为绿色后。

5.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述有机溶剂为二甲基亚砜、四氢...

【技术特征摘要】

1.一种应用含咕啉环的小分子化合物催化硝基化合物与重氮化合物发生偶联反应的方法。

2.如权利要求1所述,含咕啉环的小分子化合物可以是维生素b12及其类似物。

3.如权利要求1所述的方法,其特征在于:

4.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:含钴啉环的小分子化合物催化剂被还原剂还原后,将硝基化合物与重氮化合物加入到含水(或其他含质子的溶剂)的有机溶剂中,所述的还原剂,优选zn;所述将硝基化合物与重氮化合物加入到溶剂中的时间点在于反应的体系颜色从红色完全变为绿色后。

5.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述有机溶剂为二甲基亚砜、四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、n,n-二甲基甲酰胺,优选二甲基亚砜;水与二甲基亚砜的体积比为1:1~5,优选为1:5。

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【专利技术属性】
技术研发人员:郑国钧陈美钰
申请(专利权)人:北京化工大学
类型:发明
国别省市:

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