2,3,5,6-四氟苄基(1R,3R)-3-((Z)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯及其异构体的合成方法技术

本发明专利技术属于化合物合成领域，具体涉及一种2,3,5,6‑四氟苄基(1R,3R)‑3‑((Z)‑2‑氰基乙烯基)‑2,2‑二甲基环丙烷羧酸酯及其异构体的合成方法。2,3,5,6‑四氟苄基‑3‑甲酰基‑2,2‑二甲基环丙烷羧酸酯或其异构体与氰基亚甲基磷酸酯在碱及溶剂作用下，反应生成2,3,5,6‑四氟苄基(1R,3R)‑3‑((Z)‑2‑氰基乙烯基)‑2,2‑二甲基环丙烷羧酸酯或其异构体。本发明专利技术通过利用2,3,5,6‑四氟苄基‑3‑甲酰基‑2,2‑二甲基环丙烷羧酸酯与氰甲基磷酸酯进行Witting‑Horner反应得到相应的菊酯，避免了保护基的使用，也未发生顺式构型的翻转。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化合物合成领域，具体涉及一种2,3,5,6-四氟苄基(1r,3r)-3-((z)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯及其异构体的合成方法。

技术介绍

1、菊酯是灭蚊产品的主要成分，是一类能够有效杀死蚊蝇的农药，化学合成的菊酯称为拟除虫菊酯。菊酯具有多种异构体，对于常见的有ze之分的菊酯如甲氧苄氟菊酯、丙氟菊酯、momfluorothrin、氟丙菊酯，其高效体为z构型。为了便于富集高效体，现有技术中对其合成的方法需要首先对中间体进行精馏或重结晶，然后脱保护后再与相应的醇反应后合成(见下述丙氟菊酯合成流程)。但是保护基的脱除不仅增加了原料成本，降低了工艺的原子经济性，而且过程繁琐增加人工。另外，对于终产物是油状的产品，该工艺是优选之路，但对于像momfluorothrin常温为固体的产品，完全可以先酯化，避开保护基的使用，富集终产物的高效体，最后转位回收利用低效体。

2、

3、住友化学在synthetic communications,2004,vol.34,no.6,1001-1010.报道了左顺、右顺的偏酸甲本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种2,3,5,6-四氟苄基(1R,3R)-3-((Z)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯及其异构体的合成方法，其特征在于：2,3,5,6-四氟苄基-3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯或其异构体与氰基亚甲基磷酸酯在碱及溶剂作用下，反应生成2,3,5,6-四氟苄基(1R,3R)-3-((Z)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯及其异构体。

2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：2,3,5,6-四氟苄基-3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯或其异构体与氰基亚甲基磷酸酯在碱及溶剂作用下，反应生成相应构型的2,3,5,6-四氟苄基(1R,3R)...

【技术特征摘要】

1.一种2,3,5,6-四氟苄基(1r,3r)-3-((z)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯及其异构体的合成方法，其特征在于：2,3,5,6-四氟苄基-3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯或其异构体与氰基亚甲基磷酸酯在碱及溶剂作用下，反应生成2,3,5,6-四氟苄基(1r,3r)-3-((z)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯及其异构体。

2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：2,3,5,6-四氟苄基-3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯或其异构体与氰基亚甲基磷酸酯在碱及溶剂作用下，反应生成相应构型的2,3,5,6-四氟苄基(1r,3r)-3-((z)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。

3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：2,3,5,6-四氟苄基(1r,3r)-3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯与氰甲基磷酸二甲酯在碱及溶剂作用下，反应生成2,3,5,6-四氟苄基(1r,3r)-3-((z)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯(化合物1)和2,3,5,6-四氟苄基(1r,3r)-3-((e)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯(化合物2)。

4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：2,3,5,6-四氟苄基(1s,3s)-3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯与氰甲基磷酸二甲酯在碱及溶剂作用下，反应生成2,3,5,6-四氟苄基(1s,3s)-3-((z)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯(化合物3)和2,3,5,6-四氟苄基(1s,3s)-3-((e)-2-氰基乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯...

【专利技术属性】
技术研发人员：沈阳，黄成美，吴波，
申请(专利权)人：江苏扬农化工股份有限公司，
类型：发明
国别省市：