一种调谐BODIPY染料吸收和发射波长的方法技术

本发明专利技术公开一种通过对BODIPY染料分子2,6位氢进行取代以调谐其吸收和荧光发射波长的方法，属于荧光染料领域。所述2,6位取代BODIPY染料的制备方法包括以下步骤：使用2,4‑二甲基吡咯和4‑甲酰氯苯甲酸甲酯为原料合成BODIPY染料，对其进行卤代得到2,6位单、双卤代的BODIPY染料；在碱性环境和1,1‑双（二苯基膦）二茂铁二氯化钯二氯甲烷络合物催化下，用苯硼酸频哪醇酯对卤代分子进行耦联得到2,6位苯基取代的BODIPY染料。本发明专利技术公开了一种通用的调谐BODIPY吸收和发射波长的方法，与现有BODIPY染料的meso位取代改性相比，具有合成方法简单、染料波长可调范围宽的特点。改性的BODIPY分子可应用于激光、电致发光以及荧光探针等领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种通过对氟硼二吡咯甲川（bodipy）类荧光染料的2, 6位氢进行卤素或苯基取代，调谐其吸收和荧光发射波长的方法，属于荧光染料领域。

技术介绍

1、bodipy染料是一种由氟硼引导成环的荧光染料，其母体结构及主要可修饰位点如式所示：

2、

3、这类染料的母核具有优异的荧光性能，荧光量子产率能达到90 %甚至更高；通过对某个位点进行修饰，可以改进bodipy染料的光物理化学性能，进而满足多样的应用要求；此外，其对酸碱不敏感的特点，使其广泛应用于对酸碱稳定性有较高要求的生物检测和成像领域，如荧光探针的开发。但是由于对bodipy染料母核的修饰会影响其平面共轭性，难以保证在调谐其吸收和发射波长的同时，保持原来的高荧光量子产率。

4、在实际应用中，针对bodipy染料的修饰多在meso位进行，通常通过改变合成原料来改变分子结构，合成不同meso位取代染料就需要不同结构的原料。单由于受到原料种类的限制，修饰基团难以自由改变。此外，meso取代对染料的吸收和发射波长调谐幅度有限。

5、基于以上分析，本专利本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种调谐BODIPY染料吸收和发射波长的方法，其特征在于，使用卤素或苯基对BODIPY分子2, 6位上的氢进行单取代和双取代，使BODIPY染料的吸收和发射波长发生红移，所述2, 6位取代BODIPY染料的制备方法包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的通过2, 6位卤素取代调谐BODIPY染料吸收和发射波长的方法，其特征在于，使用1.05当量的溴化试剂N-溴代丁二酰亚胺与BODIPY 0反应，得到如下结构的单溴代BODIPY染料BODIPY 1；其最大吸收波长为512 nm，较BODIPY 0的最大吸收波长红移了11 nm；其最大发射波长为528 nm，较BODIPY ...

【技术特征摘要】

1.一种调谐bodipy染料吸收和发射波长的方法，其特征在于，使用卤素或苯基对bodipy分子2, 6位上的氢进行单取代和双取代，使bodipy染料的吸收和发射波长发生红移，所述2, 6位取代bodipy染料的制备方法包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的通过2, 6位卤素取代调谐bodipy染料吸收和发射波长的方法，其特征在于，使用1.05当量的溴化试剂n-溴代丁二酰亚胺与bodipy 0反应，得到如下结构的单溴代bodipy染料bodipy 1；其最大吸收波长为512 nm，较bodipy 0的最大吸收波长红移了11 nm；其最大发射波长为528 nm，较bodipy 0的最大发射波长红移了12 nm。

3.根据权利要求1所述的通过2, 6位卤素取代调谐bodipy染料吸收和发射波长的方法，其特征在于，使用2.6当量的溴代试剂n-溴代丁二酰亚胺与bodipy 0反应，得到如下结构的双溴代bodipy染料bodipy 2；其最大吸收波长为528 nm，较bodipy 0的最大吸收波长红移了27 nm；其最大发射波长为548 nm，较bodipy 0的最大发射波长红移了32 nm。

4.根据权利要求1所述的通过2, 6位卤素取代调谐bodipy染料吸收和发射波长的方法，其特征在于，使用1.05当量的碘化试剂n-碘代丁二酰亚胺与bodipy 0反应，得到如下结构的单碘代bodipy染料bodipy 3；其最大吸收波长为515 nm，较bodipy 0的最大吸收波长红移了14 ...

【专利技术属性】
技术研发人员：田宝柱，刘少杰，张金龙，孙竑哲，徐杰，冯义倬，
申请(专利权)人：华东理工大学，
类型：发明
国别省市：