一种轴手性联芳基醛类化合物的制备方法及其应用技术

本发明专利技术提供了一种高对映体过量值的轴手性联芳基醛类化合物的制备方法及其应用。该合成方法通过氮杂环卡宾催化剂催化联芳基羟甲基醛类化合物与芳香醛进行对映选择性酯化反应构建轴手性联芳基醛类化合物。该方法采用有机小分子氮杂环卡宾催化，避免贵金属的使用，降低了反应成本，同时该合成方法具有产率高、对映选择性好、反应条件温和、操作简捷、底物适用范围广、产物利用价值高和有利于工业化生产等特点，并且通过本发明专利技术制得的轴手性联芳基醛类化合物，再进行两步反应即可以高收率、高对映选择性获得天然产物(+)‑Steganone的合成前体。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物合成工艺应用，尤其涉及轴手性联芳基醛类化合物的制备方法及其应用。

技术介绍

1、轴手性联芳基醛骨架广泛存在于天然产物、药物分子和功能材料中。此外，这类化合物也可以作为手性催化剂或者手性配体用于不对称合成反应中。[(1) meyers, a. i;willemsen, j. j.  tetrahedron lett 1996,  37, 791-792; (2) fish, r. g;groundwater, p. w; morgan, j. j. g.  tetrahedron : asymmetry 1995, , 873-876;(3) kozlowski, m. c; morgan, b. j; linton, e. c.  chem. soc. rev. 2009,  38,3193-3207; (4) so, s. m; moozeh, k; lough, a. j; chin, j.本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种轴手性联芳基醛类化合物的合成方法及其应用，其特征在于，在溶剂中通过氮杂环卡宾化合物2催化联芳基羟甲基醛类化合物1与芳香醛的对映选择性酯化反应，制得轴手性联芳基醛类化合物3，所述反应过程如反应式(1)所示：

2.一种轴手性联芳基醛类化合物的合成方法及其应用，轴手性联芳基醛类化合物通过两步反应即可得到天然产物(+)-Steganone的合成前体1-(6-((R)-6-(((叔丁基二甲基硅氧基)甲基)-2,3,4-三甲氧基苯基)苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)乙醇，其特征在于，第一步，在溶剂中通过(R)-2-(6-醛基苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)-3,4,5-三...

【技术特征摘要】

1.一种轴手性联芳基醛类化合物的合成方法及其应用，其特征在于，在溶剂中通过氮杂环卡宾化合物2催化联芳基羟甲基醛类化合物1与芳香醛的对映选择性酯化反应，制得轴手性联芳基醛类化合物3，所述反应过程如反应式(1)所示：

2.一种轴手性联芳基醛类化合物的合成方法及其应用，轴手性联芳基醛类化合物通过两步反应即可得到天然产物(+)-steganone的合成前体1-(6-((r)-6-(((叔丁基二甲基硅氧基)甲基)-2,3,4-三甲氧基苯基)苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)乙醇，其特征在于，第一步，在溶剂中通过(r)-2-(6-醛基苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)-3,4,5-三甲氧基苄基菲-9-甲酸酯与甲基锂的脱酰基反应，制得1-(6-((r)-6-(羟甲基)-2,3,4-三甲氧基苯基)苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)乙醇；第二步，在溶剂中通过1-(6-((r)-6-(羟甲基)-2,3,4-三甲氧基苯基)苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)乙醇与叔丁基二甲基氯硅烷的选择性保护反应，制得1-(6-((r)-6-(((叔丁基二甲基硅氧基)甲基)-2,3,4-三甲氧基苯基)苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)乙醇，所述反应过程如反应式(2)所示：

3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述联芳基羟甲基醛类化合物与芳香醛、所述氮杂环卡宾化合物((5s)-5,6-dihydro-5-(phenylmethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-8h-1,2,4-triazolo[3,4...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨星，周庆龙，陈裕杭，魏立文，袁炜，
申请(专利权)人：湖南师范大学，
类型：发明
国别省市：