一种外消旋二氢槲皮素的合成方法技术

本发明专利技术适用于有机合成技术领域，提供了一种外消旋二氢槲皮素的合成方法，包括以下步骤：制备2,4,6‑(三甲氧基甲氧基)苯乙酮；制备3,4‑(二甲氧基甲氧基)苯甲醛；制备1‑(2,4,6‑三(甲氧基甲氧基))苯基)‑3‑(3,4‑二(甲氧基甲氧基))苯基环氧乙烷‑2‑基)甲酮；制备外消旋二氢槲皮素。本发明专利技术创造性地将羟醛缩合与环氧化步骤合并，将现有二氢槲皮素的合成步骤减少一步，压缩成4步，大幅降低了反应运行成本，同时创造性地优化后处理工艺，使得每一步的分离纯化仅需要通过容易操作且易于实现大规模合成的萃取、洗涤或者重结晶，避免以往合成工艺使用的柱层析技术，为实现产业规模合成提供了可能。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，尤其涉及一种外消旋二氢槲皮素的合成方法。

技术介绍

1、二氢槲皮素(taxifolin)是从松科落叶松根部提取得到的一种天然黄酮类化合物，又名花旗松素、紫叶杉素，可以有效清除体内自由基、毒素，是一种良好的天然抗氧化剂(frontpharmacol.2018,09,1286)，在抗氧化(中国药理学通报,2017,33,487)、抗肿瘤(biochimie.2015,119,103)、抗炎(frontpharmacol.2020,19,662)、抗病毒(applmicrobiolbiotechnol.2018,102,1443)、降血脂(中国药理学通报,2020,36,147)等方面均表现出较好的生物活性。

2、目前，工业上获得二氢槲皮素的传统手段依然是从落叶松(食品科学,2009,24,141-143)和花旗松(yakugaku zasshi:journal of thepharmaceuticalsociety ofjapan,1966,86,184-187)等植物中提取，这限制了二氢槲皮素的进一步开发和应用，因此，技术本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种外消旋二氢槲皮素的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的外消旋二氢槲皮素的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，所述2,4,6-三羟基苯乙酮水合物、氯甲醚和氢化钠的投料摩尔比为1：6.0-7.0：4.0-6.0。

3.根据权利要求1所述的外消旋二氢槲皮素的合成方法，其特征在于，步骤(1)的反应温度为0-5℃。

4.根据权利要求1所述的外消旋二氢槲皮素的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，所述3,4-二羟基苯甲醛、氯甲醚和N,N-二异丙基乙胺的投料摩尔比...

【技术特征摘要】

1.一种外消旋二氢槲皮素的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的外消旋二氢槲皮素的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述有机溶剂为n,n-二甲基甲酰胺，所述2,4,6-三羟基苯乙酮水合物、氯甲醚和氢化钠的投料摩尔比为1：6.0-7.0：4.0-6.0。

3.根据权利要求1所述的外消旋二氢槲皮素的合成方法，其特征在于，步骤(1)的反应温度为0-5℃。

4.根据权利要求1所述的外消旋二氢槲皮素的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，所述有机溶剂为n,n-二甲基甲酰胺，所述3,4-二羟基苯甲醛、氯甲醚和n,n-二异丙基乙胺的投料摩尔比为1：3-4.5：4.0-6.0。

5.根据权利要求1所述的外消旋二氢槲皮素的合成方法，其特征在于，步骤(2)的反应温度为0-5℃。

6.根据权利要求1所述的外消旋二氢...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈铁桥，黄宇轩，谭显辉，易鑫，
申请(专利权)人：湖南康和霖生物技术有限公司，
类型：发明
国别省市：