一种四环稠合苯并吡喃的高效合成方法技术

本发明专利技术公开了一种四环稠合苯并吡喃的高效合成方法，该方法使用邻碘苯基烯基醚和二芳基乙炔为原料，涉及零价钯到二价钯的催化循环，即经过氧化加成、炔烃的迁移插入、Heck反应以及C‑H活化的过程，得到多样化的四环稠合苯并吡喃化合物。具体为：以钯为催化剂，有机膦为配体，以银盐作为添加剂，将化合物邻碘苯基烯基醚1和二芳基乙炔2在碱性条件下加热反应得到四环稠合的苯并吡喃化合物3。该方法是一种新型的四环稠合苯并吡喃的合成方法，解决了现有技术中存在的反应步骤冗长、反应条件苛刻、底物范围窄、官能团兼容性差以及成键效率低等问题。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种化合物的合成方法，特别涉及到一种四环稠合苯并吡喃化合物的合成方法。

技术介绍

1、含有四环稠合苯并吡喃的化合物广泛分布于天然产物，是许多药物分子的核心骨架。此外，它们还是一些农药、染料以及功能材料的重要合成中间体。有机化学家一直在不断地探索简单直接的方法来合成此类骨架。大多数已报导的合成方法都存在一些缺点，例如反应条件苛刻、底物范围窄、官能团兼容性差、成键效率低以及原料毒性大等问题，不符合绿色化学和可持续发展的基本的理念。例如：(a)jiang,h.；ferrara,g.；zhang,x.；oniwa,k.；islam,a.；han,l.；sun,y.-j.；bao,m.；asao,n.；yamamoto,y.；jin,t.chem.eur.j.2015,21,4065–4070；(b)pagire,s.k.；kreitmeier,p.；reiser,o.angew.chem.int.ed.2017,56,10928–10932；(c)chen,c.-c.；wu,m.-y.；chen,h.-y.；wu,m.-j.j.org.chem.20本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种四环稠合苯并吡喃化合物的合成方法，其特征在于，采用一锅法实现炔烃迁移插入、Heck反应以及C-H活化过程构建四环稠合苯并吡喃；反应按照以下步骤进行：将邻碘苯基烯基醚原料1与二芳基乙炔原料2混合，加入钯催化剂、膦配体、碱以及银盐添加剂，在溶剂中加热反应后即得目标化合物3，反应式如下：

2.根据权利要求1所述的四环稠合苯并吡喃化合物的合成方法，其特征在于，所述邻碘苯基烯基醚原料1与二芳基乙炔2的摩尔配比为1:1～1:20。

3.根据权利要求1所述的四环稠合苯并吡喃化合物的合成方法，其特征在于，所述钯催化剂为醋酸钯、氯化钯、四三苯基膦钯、氢氧化钯、双(乙腈)氯化...

【技术特征摘要】

1.一种四环稠合苯并吡喃化合物的合成方法，其特征在于，采用一锅法实现炔烃迁移插入、heck反应以及c-h活化过程构建四环稠合苯并吡喃；反应按照以下步骤进行：将邻碘苯基烯基醚原料1与二芳基乙炔原料2混合，加入钯催化剂、膦配体、碱以及银盐添加剂，在溶剂中加热反应后即得目标化合物3，反应式如下：

2.根据权利要求1所述的四环稠合苯并吡喃化合物的合成方法，其特征在于，所述邻碘苯基烯基醚原料1与二芳基乙炔2的摩尔配比为1:1～1:20。

3.根据权利要求1所述的四环稠合苯并吡喃化合物的合成方法，其特征在于，所述钯催化剂为醋酸钯、氯化钯、四三苯基膦钯、氢氧化钯、双(乙腈)氯化钯、三氟乙酸钯、乙酰丙酮钯或四三苯基膦钯中的一种。

4.根据权利要求1所述的四环稠合苯并吡喃化合物的合成方法，其特征在于，所述溶剂为1,2-二氯乙烷、环己烷、甲苯、二甲苯、氟苯、氯苯或三氟甲苯中的一种。

5.根据权利要求1所述的四环稠合苯并吡喃化合物的合成方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡卫明，郭雯婷，胡潇然，戴苏豫，王慧彦，陶传洲，
申请(专利权)人：江苏海洋大学，
类型：发明
国别省市：