喹啉轴向取代硅酞菁及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开一种喹啉轴向取代硅酞菁及其制备方法和应用。它是将4‑氯‑2‑甲基喹啉、碘甲烷在四亚甲基砜溶液中磁力搅拌制备中间体；将中间体、3‑氨基丙醇在乙腈中回流得到白色固体，将上述白色固体和4‑二甲氨基苯甲醛在正丁醇中制备4‑(4'‑((二甲基氨基)苯乙烯基)‑2‑((3‑羟丙基)氨基)‑1‑甲基喹啉；将4‑(4'‑((二甲基氨基)苯乙烯基)‑2‑((3‑羟丙基)氨基)‑1‑甲基喹啉、氰化钠、二氯硅酞菁在甲苯中搅拌回流获得目标化合物4‑(4'‑((二甲基氨基)苯乙烯基)‑2‑((3‑羟丙基)氨基)‑1‑甲基喹啉基硅酞菁，并公开了它能较好地作为溶酶体靶向标记和荧光成像引导光动力治疗的酞菁光敏剂的应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于配合物领域，尤其属于喹啉轴向取代硅酞菁及其制备方法和应用，该配合物作为抗癌光敏剂，可应用于溶酶体靶向标记和荧光成像引导光动力治疗。

技术介绍

1、光动力疗法(photodynamic therapy,pdt)是一种新兴的临床治疗方式，通过使用光敏剂(photosensitizers,ps)、光源和单线态氧(singlet oxygen)三个要素来杀死癌细胞或微生物。酞菁(phthalocyanines,pcs)及其衍生物被认为是具有潜力的第二代光敏剂，因为它们在光疗窗口范围(650-850nm)内显示出强烈的吸收特性，从而产生高度细胞毒性的活性氧(reactive oxygen species,ros)。然而，酞菁配合物的应用受到一些限制，例如其较低的水溶性、在生理条件下易发生严重的聚集现象，以及对肿瘤细胞和组织的选择性较低，从而明显降低了在光动力疗法中的治疗效果。为了解决这些问题，设计靶向性与水溶性的酞菁化合物必不可少。

2、喹啉是一种芳香族化合物，具有苯环和氮原子组成的环状结构。其特殊的电子结构赋予喹啉分子一定的刚性和稳定性，本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种喹啉轴向取代硅酞菁，其特征在于：为下述化学结构的化合物：化学式为4-(4'-((二甲基氨基)苯乙烯基)-2-((3-羟丙基)氨基)-1-甲基喹啉基硅酞菁(KL-OH-SiPc)；

2.权利要求1所述的喹啉轴向取代硅酞菁的制备方法，包括如下步骤： （1）将4-氯-2-甲基喹啉、碘甲烷在四亚甲基砜溶液中磁力搅拌制备中间体；（2）将中间体、3-氨基丙醇在乙腈中回流得到白色固体，将上述白色固体和4-二甲氨基苯甲醛在正丁醇中制备4-(4'-((二甲基氨基)苯乙烯基)-2-((3-羟丙基)氨基)-1-甲基喹啉；（3）将4-(4'-((二甲基氨基)苯乙烯基)-2-((3-羟丙基)氨...

【技术特征摘要】

1.一种喹啉轴向取代硅酞菁，其特征在于：为下述化学结构的化合物：化学式为4-(4'-((二甲基氨基)苯乙烯基)-2-((3-羟丙基)氨基)-1-甲基喹啉基硅酞菁(kl-oh-sipc)；

2.权利要求1所述的喹啉轴向取代硅酞菁的制备方法，包括如下步骤： （1）将4-氯-2-甲基喹啉、碘甲烷在四亚甲基砜溶液中磁力搅拌制备中间体；（2）将中间体、3-氨基丙醇在乙腈中回流得到白色固体，将上述白色固体和4-二甲氨基苯甲醛在正丁醇中制备4-(4'-((二甲基氨基)苯乙烯基)-2-((3-羟丙基)氨基)-1-甲基喹啉；（3）将4-(4'-((二甲基氨基)苯乙烯基)-2-((3-羟丙基)氨基)-1-甲基喹啉、氰化钠、二氯硅酞菁在甲苯中搅拌回流获得目标化合物4-(4'-((二甲基氨基)苯乙烯基)-2-((3-羟丙基)氨基)-1-甲基喹啉基硅酞菁。

3.根据权利要求2所述的喹啉轴向取代硅酞菁的制备方法，其特征在于：所述的4-(4'-((二甲基氨基)苯乙烯基)-2-((3-羟丙基)氨基)-1-甲基喹啉采用4-氯-2-甲基喹啉、碘甲烷嗪为原料，在四亚甲基砜溶液中磁力搅拌...

【专利技术属性】
技术研发人员：彭亦如，郑芳妹，陈奎治，
申请(专利权)人：福建师范大学，
类型：发明
国别省市：