一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种含有吲哚啉单元的四环稠合化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。主要合成方法为：使用无金属催化体系，分别利用3‑亚甲基吲哚酮和吲哚异腈为原料，发生迈克尔加成/傅‑克/内酰胺化串联反应。其中产率最高达93％，非对映立体选择性>19:1。本发明专利技术合成方法无金属参与，绿色且原子经济性高，原料易得，反应条件简单温和，不使用金属催化剂，反应时间短，后处理简单，底物适用范围广，并且合成的绝大多数目标物具有较高的产率，是一种全新的高效合成含有吲哚啉单元的四环稠合化合物的方法，具备极强的推广潜力。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于无金属催化剂合成，具体的涉及一种由3-亚甲基吲哚酮为原料合成含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的合成方法。

技术介绍

1、含有吲哚啉单元的四环稠合骨架衍生物广泛存在于具有重要活性的天然产物与药物中。例如，吲哚生物碱arborisidine于2016年分离得到，具有抑制胃癌细胞的潜在能力，吲哚生物碱perakine从alstonia yunnanensis中分离得到，具有抗炎活性，以及吲哚生物碱koumine从钩吻(gelsemium elegans)中分离得到，具有高效抗肿瘤、抗焦虑、抗应激、抗银屑病、预防关节炎活性。因其有趣的骨架结构受到了合成化学家的广泛关注。目前含有吲哚啉单元四环稠合骨架合成主要通过fischer-吲哚合成合分子内去芳构化烷基化反应来构建，其它策略构建方法的报道相对较少。此外，3-亚甲基吲哚酮以[2+1]，[2+2]，[3+2]，[4+2]，[5+2]等环加成反应为主。通过断裂吲哚酮的惰性酰胺c-n键，可高效、简洁地构建新颖的多环稠合骨架。基于此，我们通过无金属参与断裂3-亚甲基吲哚酮内酰胺c-n键，高效地构建含有吲哚啉本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物，其特征在于，所述的含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的分子结构通式为：

2.一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：

3.如权利要求2中所述一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述A物料、B物料摩尔比为1:1。

4.如权利要求2中所述一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤S2中的溶剂为1,2-二氯乙烷。

5.如权利要求2中所述一种含有吲哚啉单元四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤...

【技术特征摘要】

1.一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物，其特征在于，所述的含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的分子结构通式为：

2.一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：

3.如权利要求2中所述一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述a物料、b物料摩尔比为1:1。

4.如权利要求2中所述一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤s2中的溶剂为1,2-二氯乙烷。

5.如权利要求2中所述一种含有吲哚啉单元四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤s3中的反应时间为22h。

6.如权利要求2中所述一种含有吲哚啉单元四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤s3中的反应温度为70℃。

7.如权利要求2中所述一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤s3中采用旋转蒸发方式去除溶剂，浓缩反应液得到的粗产品。

8.如权利要求2中所述一种含有吲哚啉单元的四环稠合骨架化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑剑峰，陈吕丽，韩翔，马兴，王治雄，
申请(专利权)人：西南交通大学，
类型：发明
国别省市：