一种烯烃类化合物的合成方法技术

技术编号:42236348 阅读:21 留言:0更新日期:2024-08-02 13:50
本发明专利技术公开了一种式III所示的烯烃类化合物的合成方法,所述合成方法为:氮气氛中,式I所示的烯基砜类化合物与式II所示的NHPI酯类化合物在溶剂中,在Hantzsch酯(简称为HE)存在下,在光照条件下发生反应,反应完成后,反应混合物经分离纯化得式III所示的烯烃类化合物;所述溶剂为二氯甲烷、N‑甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、乙腈、二氯乙烷或N,N‑二甲基甲酰胺;反应式如下。本发明专利技术提供了一种烯烃类化合物的快速合成方法,能够实现目标产物收率的提高,产物质量好,操作简便,反应条件温和,且整个过程所用原料和溶剂价格低,有利于控制成本。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机化学合成,尤其是涉及一种烯烃类化合物的合成方法


技术介绍

1、烯烃类化合物广泛应用于有机合成、材料、医药和一些天然化合物中,因此烯烃类化合物的合成是非常有意义的。传统合成烯烃的方法包括heck反应、wting反应、julia烯烃化反应、peterson烯化反应以及其他的传统方法。但这些反应都需要金属催化剂以及高温,反应条件苛刻。

2、近年来,随着光氧化还原催化在有机合成中的应用,光氧化还原烯基化反应也得到了发展。在2021年,wang等人(org.lett.2021,23,2477-2481)报道了一种在可见光作用下烯基砜与烷基硼酸发生烯基化反应的方法,同年,该课题组通过烯基砜与4-烷基-1,4-二氢吡啶的可见光氧化还原烯基化反应,合成了芳基烷基烯烃。

3、在2022年,zeng等人(org.biomol.chem.2021,19,8924-8928.)报道了氯化镁在可见光下形成氯自由基,将低碳烷烃中的氢原子攫取,与有机砜发生烯基化反应。ryu等人(org.chem.front.2022,9,4955-4961)本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种式III所示的烯烃类化合物的合成方法,其特征在于:所述合成方法为:氮气气氛中,式I所示的烯基砜类化合物与式II所示的NHPI酯类化合物在溶剂中,在Hantzsch酯存在下,在光照条件下发生反应,反应完成后,反应混合物经分离纯化得式III所示的烯烃类化合物;所述溶剂为二氯甲烷、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、乙腈、二氯乙烷或N,N-二甲基甲酰胺;反应式如下:

2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:R为氢、C1-C4直链或支链烷基或卤素。

3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:R1为环己基或C3-C5直链或支链烷基。

4.如权利要求1所述的...

【技术特征摘要】

1.一种式iii所示的烯烃类化合物的合成方法,其特征在于:所述合成方法为:氮气气氛中,式i所示的烯基砜类化合物与式ii所示的nhpi酯类化合物在溶剂中,在hantzsch酯存在下,在光照条件下发生反应,反应完成后,反应混合物经分离纯化得式iii所示的烯烃类化合物;所述溶剂为二氯甲烷、n-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、乙腈、二氯乙烷或n,n-二甲基甲酰胺;反应式如下:

2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:r为氢、c1-c4直链或支链烷基或卤素。

3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:r1为环己基或c3-c5直链或支链烷基。

4.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述式i所示的烯基砜类化合物为(e)-1-甲基-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯、(e)-1-氯-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯、(e)-1-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)-4-(三氟甲基)苯、(e)-1-溴-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯、(e)-1-氟-4-(2-(苯基磺酰基)...

【专利技术属性】
技术研发人员:许孝良黄永祥许明丽
申请(专利权)人:浙江工业大学
类型:发明
国别省市:

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