一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法技术

本发明专利技术涉及有机合成化学技术领域，公开了一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法，包括以下步骤：在无氧条件下，将钴催化剂、布朗斯特酸和光敏剂产生物种，插入到1‑苯‑1,3‑丁二烯衍生物中，再经氧化形成烷基Co<supgt;4+</supgt;阳离子中间体，随后苯酚衍生物对键进行类亲核取代，得到烯丙基芳基醚中间产物，在钴催化下发生分子内的氢芳化，反应构建键最终得到苯并二氢吡喃类化合物。本发明专利技术提供了一种具有高非对映选择性的苯并二氢吡喃类化合物的制备方法，无论使用的原料是带有给电子基的苯酚还是吸电子基的苯酚，均能制备出苯并二氢吡喃类化合物，扩大了反应的应用范围和苯并二氢吡喃结构的多样性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成化学，具体涉及一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法。

技术介绍

1、苯并二氢吡喃结构是许多生物活性化合物的核心骨架，包括大量的天然产物和许多具有生物活性的合成化合物。由于这些化合物显示出不同的生物活性，合成化学家已经开发出了许多获取苯并二氢吡喃骨架的有效方法：（1）使用芳基烯丙基醚进行分子内friedel-crafts环化，具体可参考文献j. org. chem. 2021, 86, 21, 14290-14310；（2）分子内邻烯丙基苯酚环化，具体可参考文献j. org. chem.2017, 82, 6, 3192-3222；（3）催化[4+2]环加成反应，具体可参考文献angew. chem. int. ed. 2015, 54, 5460 -5464；（4）现有苯并二氢吡喃和相关骨架的官能团化，具体可参考文献org. chem. front. 2019,6,3523-3529。可见，绝大多数注意力都集中在从功能化苯酚形成吡喃环上。直接使用苯酚对于此类路线的步骤经济性非常有吸引力。

2、现有技术直接使用苯酚合成苯并二氢本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在无氧条件下，使钴催化剂、布朗斯特酸、光敏剂产生Co3+-H物种，插入到1-苯-1,3-丁二烯衍生物中，再经氧化形成烷基Co4+阳离子中间体，随后苯酚衍生物对键进行类SN2亲核取代，得到烯丙基芳基醚中间产物，在钴催化下发生分子内的氢芳化，得所述苯并二氢吡喃类化合物。

2.根据权利要求1所述一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法，其特征在于，所述钴催化剂、光敏剂、布朗斯特酸、苯酚衍生物和1-苯-1,3-丁二烯衍生物的...

【技术特征摘要】

1.一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在无氧条件下，使钴催化剂、布朗斯特酸、光敏剂产生co3+-h物种，插入到1-苯-1,3-丁二烯衍生物中，再经氧化形成烷基co4+阳离子中间体，随后苯酚衍生物对键进行类sn2亲核取代，得到烯丙基芳基醚中间产物，在钴催化下发生分子内的氢芳化，得所述苯并二氢吡喃类化合物。

2.根据权利要求1所述一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法，其特征在于，所述钴催化剂、光敏剂、布朗斯特酸、苯酚衍生物和1-苯-1,3-丁二烯衍生物的摩尔比为0.03:0.01:0.2:1.0:2.0。

4.根据权利要求3所述一种苯并二氢吡喃类化合物的制备方法，其特征在于，所述钴催化剂为salen...

【专利技术属性】
技术研发人员：张鸽，汪越，张前，
申请(专利权)人：东北师范大学，
类型：发明
国别省市：