一种α-脱氢哌啶化合物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种α‑脱氢哌啶化合物的制备方法，其以二烯化合物为原料，以三价铁盐为催化剂，在有机溶剂中进行环化反应得到α‑脱氢哌啶化合物；二烯化合物结构式为R<supgt;1</supgt;和R<supgt;2</supgt;均为烷基取代基、芳基取代基中的一种；R<supgt;3</supgt;为氢原子、烷基取代基、芳基取代基中的一种；芳基取代基为苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲基苯基、对叔丁基苯基、联苯基、对硼酸频那醇酯苯基、3,5‑二甲基苯基、3,4‑二氯苯基、间氟苯基、间氯苯基、间甲苯基、邻氟苯基、β‑萘基、3‑噻吩、对碘苯基中一种。本发明专利技术使用的催化剂廉价易得，来源广泛，毒性低、易于操作，反应条件简单温和，选择性高，可以一步得到哌啶脱氢产物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成，具体涉及一种α-脱氢哌啶化合物的制备方法。

技术介绍

1、开发简单有效的方法构建不饱和含氮杂环化合物一直是有机合成化学领域的焦点。其中，α-脱氢哌啶结构是一类优势分子骨架，广泛存在于天然产物、药物和多种生物活性分子中，但目前选择性合成α-脱氢哌啶结构的方法仍十分有限，最近，anbarasan课题组基于bronsted酸hotf催化实现了1,6-二烯的硫化反应合成一种硫醇化脱氢哌啶结构化合物(org.lett.2023,25,4765-4769)，这一昂贵强酸的使用限制了这一合成方法的实际应用。因此，通过1,6-二烯化合物选择性合成α-脱氢哌啶结构化合物仍是一个合成难点，开发一种更加简单、绿色高效的α-脱氢哌啶化合物合成方法有着重要的研究意义。金属lewis酸是一类优良的催化剂，具有来源广，多样性等优点，在有机合成被广泛应用。铁盐的lewis酸催化剂，由于来源广，获取难度小等优势，已被广泛应用于催化加成反应、取代反应、酯化反应、偶联反应、环化反应、氧化还原反应、多组分反应以及重排和异构化反应等，但是目前并未有以其为催化剂制备α-脱氢哌本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种α-脱氢哌啶化合物的制备方法，其特征在于：其以二烯化合物为原料，以三价铁盐为催化剂，在有机溶剂中进行环化反应得到所述α-脱氢哌啶化合物；其中，所述二烯化合物的结构式为R1为烷基取代基、芳基取代基中的一种；R2为烷基取代基、芳基取代基中的一种；R3为氢原子、烷基取代基、芳基取代基中的一种；所述芳基取代基为苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲基苯基、对叔丁基苯基、联苯基、对硼酸频那醇酯苯基、3,5-二甲基苯基、3,4-二氯苯基、间氟苯基、间氯苯基、间甲苯基、邻氟苯基、β-萘基、3-噻吩、对碘苯基中的一种。

2.根据权利要求1所述的α-脱氢哌啶化合物的制备方法，其特征在...

【技术特征摘要】

1.一种α-脱氢哌啶化合物的制备方法，其特征在于：其以二烯化合物为原料，以三价铁盐为催化剂，在有机溶剂中进行环化反应得到所述α-脱氢哌啶化合物；其中，所述二烯化合物的结构式为r1为烷基取代基、芳基取代基中的一种；r2为烷基取代基、芳基取代基中的一种；r3为氢原子、烷基取代基、芳基取代基中的一种；所述芳基取代基为苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲基苯基、对叔丁基苯基、联苯基、对硼酸频那醇酯苯基、3,5-二甲基苯基、3,4-二氯苯基、间氟苯基、间氯苯基、间甲苯基、邻氟苯基、β-萘基、3-噻吩、对碘苯基中的一种。

2.根据权利要求1所述的α-脱氢哌啶化合物的制备方法，其特征在于：r1、r2和r3中，所述烷基取代基为碳原子数1～6的烷基。

3.根据权利要求1所述的α-脱氢哌啶化合物的制备方法，其特征在于：所述r1为甲基、苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲基苯基、对叔丁基苯基、联苯基、对硼酸频那醇酯苯基、3,5-二甲基苯基、3,4-二氯苯基、间氟苯基、间氯苯基、间甲苯基、邻氟苯基、β-萘基、3-噻吩、对碘苯基中的一种；r2为甲基、乙基、正丙基、环己烷、苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲基苯基、对叔丁基苯基、联苯基、对硼酸频那醇酯苯基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：尤扬恩，张思剑，杜中健，王旭，毛旺钦，
申请(专利权)人：合肥工业大学，
类型：发明
国别省市：