【技术实现步骤摘要】
本专利技术属有机化学合成领域，具体涉及一种2-氨基吲哚类化合物及其制备方法和在抗病毒药物中的应用。
技术介绍
1、2-氨基吲哚类化合物是一类重要的吲哚衍生物，存在于多种具有重要生物和药物活性的药物和天然产物中，并且已经被证明具有多种生物活性。因此，对2-氨基吲哚类化合物进行修饰，得到新的化合物并对其活性研究具有重要的意义。专利技术人前期发表了论文“tmsotf-catalyzed reactions of n-arylynamides with sulfilimines to construct2-aminoindoles andα-arylated amidines(j.org.chem.,2024,89,1193-1198)”，重点研究了2-氨基吲哚类化合物的合成方法，后期又进一步对所合成的2-氨基吲哚类化合物进行了活性方面的深入研究，有利于开发具有自主知识产权的新药。
技术实现思路
1、专利技术人在前期工作基础上，发现该类化合物在抗病毒方面具有很好的活性，可以作为抗病毒药物。为此，本专利技术目的在于提供2-氨基吲哚类化合物在抗病毒药物中的应用。
2、所述2-氨基吲哚类化合物结构通式为：
3、
4、其中，ewg选自烷基取代的磺酰基或芳基取代的磺酰基；r1选自氢，卤素，烷基，烷氧基，苯基；r2选自苯基或被卤素，烷基，烷氧基单取代的苯基或芳杂环；pg选自烷基取代的磺酰基或芳基取代的磺酰基。
5、优选：ewg选自c1-3烷基取代的磺酰基
6、更优选：ewg选自被c1-3烷基取代的苯磺酰基；r1选自氢，c1-3烷氧基且在苯环上单取代；r2选自苯基或被c1-3烷氧基单取代的苯基；pg选自c1-3烷基取代的磺酰基。
7、具体合成步骤如下：
8、所述2-氨基吲哚类化合物3合成路线如下：
9、
10、(1)氮气保护下，向干燥的反应管中依次加入炔酰胺1、硫亚胺2、二氯乙烷和三氟甲磺酸三甲基硅酯，封闭反应管，加热搅拌反应；薄层色谱法监测反应进程，待反应完成后，经抽滤，减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物经硅胶柱层析分离得到2-氨基吲哚类化合物3。
11、所述步骤中炔酰胺1、硫亚胺2和三氟甲磺酸三甲基硅酯的摩尔比为2:3:1。
12、所述2-氨基吲哚类化合物4合成路线如下：
13、
14、氮气保护下，向干燥的反应管中依次加入2-氨基吲哚3i、苯硼酸、四(三苯基磷)钯、三苯基磷、cs2co3和1,4-二氧六环，封闭反应管，加热搅拌反应；薄层色谱法监测反应进程，待反应完成后，将反应液冷却至室温，经抽滤，减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物经硅胶柱层析分离得到2-氨基吲哚类化合物4。
15、所述步骤中2-氨基吲哚3i、苯硼酸、四(三苯基磷)钯、三苯基磷和cs2co3的摩尔比为10:20:1:30:2。
16、进一步地，在上述技术方案中，所述原料炔酰胺1的合成路线如下：
17、原料炔酰胺1a-1aa的合成路线如下：
18、
19、氧气保护下，向反应瓶中依次加入相应的磺酰胺5、cucl2、na2co3、吡啶溶液和甲苯，分批加入相应的苯乙炔6，加热搅拌反应；薄层色谱法监测反应进程，待反应完成后，将反应液冷却至室温，抽滤，减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物经硅胶柱层析分离得到原料炔酰胺1a-1aa。
20、所述步骤中磺酰胺5、苯乙炔6、cucl2、na2co3、吡啶溶液的摩尔比为25:5:1:10:1.25。
21、原料炔酰胺1bb的合成路线如下：
22、
23、氮气保护下，向反应瓶中依次加入磺酰胺5a、噻吩炔基溴化物7、五水硫酸铜、1,10-菲咯啉、k2co3和甲苯，加热搅拌反应；薄层色谱法监测反应进程，待反应完成后，将反应液冷却至室温，抽滤，减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物经硅胶柱层析分离得到原料炔酰胺1bb。
24、所述步骤中磺酰胺5a、噻吩炔基溴化物7、五水硫酸铜、1,10-菲咯啉、k2co3的摩尔比为12:10:1:2:20。
25、进一步地，在上述技术方案中，所述原料硫亚胺2的合成路线如下：
26、
27、氮气保护下，向反应瓶中依次加入二苯基亚砜8和二氯甲烷，低温下缓慢滴入tf2o，搅拌反应，缓慢加入相应的磺酰胺，继续搅拌，然后在室温下反应；薄层色谱法监测反应进程，待反应完成后，洗涤混合物，萃取，合并有机相，经干燥，抽滤，减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物经硅胶柱层析分离得到原料硫亚胺2。
28、所述步骤中二苯基亚砜8、tf2o和磺酰胺的摩尔比为1:1.1:1.1。
29、所述2-氨基吲哚类化合物在抗病毒药物中的应用，其显示出抗iav活性，可将其应用于治疗抗甲型流感病毒药物的研究。
30、与现有技术相比，本专利技术提供的2-氨基吲哚类化合物在抗病毒药物中的应用，具有如下优势：该类化合物具有良好的抗iav活性和低的细胞毒性，将其应用于抗甲型流感病毒药物的研究，具有良好的应用前景。
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1.结构通式如下的2-氨基吲哚类化合物在抗病毒药物中的应用，其特征在于，以其为活性成分用于制备抗病毒药物，
2.如权利要求1所述2-氨基吲哚类化合物在抗病毒药物中的应用，其特征在于，选自如下化合物：
3.如权利要求1或2所述2-氨基吲哚类化合物在抗病毒药物中的应用，其特征在于，以其为活性成分，将其用于制备抗甲型流感病毒药物。
【技术特征摘要】
1.结构通式如下的2-氨基吲哚类化合物在抗病毒药物中的应用，其特征在于，以其为活性成分用于制备抗病毒药物，
2.如权利要求1所述2-氨基吲哚类化合物在抗病毒药物中的...
【专利技术属性】
技术研发人员：王晓娜，王南方，常俊标，王振亚，张仲谋，
申请(专利权)人：郑州大学，
类型：发明
国别省市：
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