一种Se-氘代甲基-芳基磺酰硒酯类化合物及其合成方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种Se‑氘代甲基‑芳基磺酰硒酯类化合物及其合成方法与应用，其合成方法为在有机溶剂中，氘代甲醇与亲电试剂在碱性环境下反应得到式(2)所示的中间体，硒粉在有机溶剂中，在添加剂活化情况下与还原剂反应制得二硒二钠盐，将式(2)所示的中间体与二硒二钠盐反应得二硒二氘代甲基醚，将二硒二氘代甲基醚与式(4)所示的芳基磺酸钠盐在氧化剂的作用下，反应得到Se‑氘代甲基‑芳基磺酸硒酯类化合物，反应过程为：其中R1选自苯基、取代苯基或稠环，取代苯基上的取代基为甲基、甲氧基、叔丁基、硝基、三氟甲基、苯基或卤素。本发明专利技术反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高、经济实用，对环境友好。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学合成，具体涉及一种se-氘代甲基-芳基磺酰硒酯类化合物及其合成方法与应用。

技术介绍

1、甲基作为最简单的官能团普遍存在于众多天然产物与药物中，并且在改善化合物的物理性质和生物活性方面起着至关重要的作用。如具有抗癌和抗氧化活性的l-硒代蛋氨酸、抗癌活性的γ-谷氨酰胺-硒甲基硒代半胱氨酸、营养强化剂l-硒甲基硒代半胱氨酸、人体生物活性代谢物mesegalnac以及具有抗肿瘤活性的化合物5和具有抗癌、抗氧化活性的化合物6。

2、

3、此外，氘原子作为氢原子的生物电子等排体，可以将其作为示踪原子，来研究药物在人体中的代谢途径。而由于碳-氘键的键解离能高于碳-氢键的解离能，在一些药物的代谢位点引入氘原子取代氢原子可能会对其药代动力学特性产生显著的影响。除了在药物化学中的用途，氘代标记的化合物更是作为一种工具，被广泛应用于化学反应的机理研究与产品的鉴定研究，鉴于氘代化合物的重要性，开发一种实用性、通用性强的制备方法是十分有必要的。

技术实现思路

1、针对上述问题，本专利技术本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种Se-氘代甲基-芳基磺酰硒酯类化合物，其特征在于，其结构式如式(5)所示，

2.一种如权利要求1所述的Se-氘代甲基-芳基磺酰硒酯类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：

3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述的亲电试剂为三氟甲磺酸酐、三氟甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酸酐、对硝基苯磺酰氯、苯磺酰氯、甲磺酰氯或甲磺酸酐，亲电试剂的用量为式(1)所示的氘代甲醇用量的1.0-5.0当量；碱为氢氧化钠、氢氧化钾、2,6-二甲基吡啶、碳酸铯、碳酸钾、吡啶、乙酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钠或三乙胺，碱的用量为式(1)所示的氘代甲醇用量的...

【技术特征摘要】

1.一种se-氘代甲基-芳基磺酰硒酯类化合物，其特征在于，其结构式如式(5)所示，

2.一种如权利要求1所述的se-氘代甲基-芳基磺酰硒酯类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：

3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述的亲电试剂为三氟甲磺酸酐、三氟甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酸酐、对硝基苯磺酰氯、苯磺酰氯、甲磺酰氯或甲磺酸酐，亲电试剂的用量为式(1)所示的氘代甲醇用量的1.0-5.0当量；碱为氢氧化钠、氢氧化钾、2,6-二甲基吡啶、碳酸铯、碳酸钾、吡啶、乙酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钠或三乙胺，碱的用量为式(1)所示的氘代甲醇用量的1.0-5.0当量。

4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中的有机溶剂为叔丁基甲基醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环、乙二醇二甲醚、甲苯、甲醇、二氯甲烷、n,n-二甲基甲酰胺或n,n-二甲基乙酰胺，反应温度为0-25℃，反应时间为6-10h。

5.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤2)中的还原剂为硼氢化钠或水合肼，还原剂的用量为硒粉用量的0.3-4.0当量，添加剂为甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、正丁醇或、正丙醇、氢氧化钾或氢氧化钠，添加剂的用量是还原剂用量的1.0-4.0当量。

6.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖霄，柏竣，孙嘉晨，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：