一种制备3-（2-硝基乙基）吲哚化合物的方法技术

本发明专利技术涉及一种3‑(2‑硝基乙基)吲哚化合物的制备方法，采用吲哚‑3‑甲醛和硝基烯烃为起始原料，以钯盐为催化剂，经一步反应得到3‑(2‑硝基乙基)吲哚类化合物。本发明专利技术反应步骤少，仅需一步反应就能得到目标产物，副反应少，效率高，本发明专利技术方法原料易得，适用于多种取代吲哚和芳香、脂肪硝基烯烃，具有优秀的底物普适性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种3-(2-硝基乙基)吲哚化合物的制备方法，属于有机合成领域。

技术介绍

1、3-(2-硝基乙基)吲哚可用于合成色胺，即3-(胺乙基)吲哚。色胺具有显著的药理学活性，存在于哺乳动物的大脑中，作为神经调节剂或神经递质发挥作用。此外，色胺在有机合成中有广泛应用，可用于制备咔啉等多氮化合物。

2、目前文献报道中以吲哚-3-甲醛为起始原料制备3-(2-硝基乙基)吲哚的方法为：吲哚-3-甲醛和硝基烷烃经henry(nitroaldol)反应得到邻硝基醇，随后在碱作用下脱水得到3-(2-硝基烯基)吲哚，3-(2-硝基烯基)吲哚经还原得到3-(2-硝基乙基)吲哚。该方法步骤较长，且底物较为局限，仅有硝基甲烷、硝基乙烷、硝基乙酸酯，不利于工业化生产。

技术实现思路

1、针对现有技术存在的不足，本专利技术提供一种3-(2-硝基乙基)吲哚化合物的制备方法。

2、为实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：

3、一种3-(2-硝基乙基)吲哚化合物，具有如下结构式：

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【技术保护点】

1.一种3-(2-硝基乙基)吲哚化合物，其特征在于：具有如下结构式：

2.一种权利要求1所述的3-(2-硝基乙基)吲哚化合物的制备方法，其特征在于：该方法为：在室温下，依次向反应管中加入吲哚-3-甲醛、反式硝基烯烃、Pd(OAc)2、添加物以及有机溶剂，进行反应；反应结束后冷却到室温，加乙酸乙酯淬灭反应，薄层色谱分离收集产品带，用EA洗涤，利用旋转蒸发仪除去大部分有机溶剂后用油泵抽真空，进一步去除有机溶剂，得到产物。

3.根据权利要求2所述的3-(2-硝基乙基)吲哚化合物的制备方法，其特征在于：吲哚-3-甲醛的结构式如下：

4.根据权利要求2所述的3-...

【技术特征摘要】

1.一种3-(2-硝基乙基)吲哚化合物，其特征在于：具有如下结构式：

2.一种权利要求1所述的3-(2-硝基乙基)吲哚化合物的制备方法，其特征在于：该方法为：在室温下，依次向反应管中加入吲哚-3-甲醛、反式硝基烯烃、pd(oac)2、添加物以及有机溶剂，进行反应；反应结束后冷却到室温，加乙酸乙酯淬灭反应，薄层色谱分离收集产品带，用ea洗涤，利用旋转蒸发仪除去大部分有机溶剂后用油泵抽真空，进一步去除有机溶剂，得到产物。

3.根据权利要求2所述的3-(2-硝基乙基)吲哚化合物的制备方法，其特征在于：吲哚-3-甲醛的结构式如下：

4.根据权利要求2所述的3-(2-硝基乙基)吲哚化合物的制备方法，其特征在于：反式硝基烯烃的结构式如下：

5.根据权利要求2所述的3-(2-硝基乙...

【专利技术属性】
技术研发人员：魏东辉，刘双良，汪洋，吕旭霖，赵茹，王小鸽，程开心，曲治禹，
申请(专利权)人：郑州大学，
类型：发明
国别省市：