一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法技术

技术编号:42086072 阅读:23 留言:0更新日期:2024-07-19 17:01
本发明专利技术公开了一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,即以异秋水仙素NCME为首的骨架构建方法,主要包括:在二氯化镍作金属盐,巴豆酸乙酯为配体的还原体系中实现了[7,5]环系化合物的合成;以市售易得2,6‑二甲氧基苯酚和3‑甲氧基苯甲醛为起始原料,通过六步反应得到Suzuki‑Miyaura偶联产物,再通过四步反应得到环化前体,接着利用分子内还原偶联反应,成功实现上述前体的串联环化,从而构筑了双苯并环庚烷骨架,为后续该类天然产物的全合成做了准备,具备极强的推广潜力。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成,具体的涉及一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法


技术介绍

1、联苯并环庚烯是近年来被科学家研究和关注较多的一类天然产物。其原因不仅是因为该类天然产物广泛分布在植物界中,更重要的是其多样且显著的生物活性。ncme是秋水仙碱的联苯类似物,对各种癌症细胞系列,包括耐药细胞系具有活性,它们通过抑制微管蛋白组装和聚合起作用,导致细胞有丝分裂停止。我们相信,还有更多的未知活性与药用价值等着人类的不断探索与发现。上世纪八十年代以来,有不少课题组完成了联苯并环庚烯骨架的构筑及天然产物的全合成,但还未有利用过渡金属镍催化偶联构筑该骨架的研究报道。


技术实现思路

1、本专利技术主要是克服现有技术中的不足之处,提出一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,即以异秋水仙素ncme为首的骨架构建方法,主要包括:在二氯化镍作金属盐,巴豆酸乙酯为配体的还原体系中实现了[7,5]环系化合物的合成;以市售易得2,6-二甲氧基苯酚和3-甲氧基苯甲醛为起始原料,通过六步反应得到suzuki-miyaura偶联产物,再通过四步反应得到本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述方法反应过程如下:

2.如权利要求1中所述一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述化合物1~12的结构式分别如下式1~12所示:

3.如权利要求1中所述一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述步骤一的具体合成方法为:

4.如权利要求1中所述一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述步骤三的具体合成方法为:

5.如权利要求1中所述一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述步骤五的具体合成方法为:

6.如权利要求1中所述一种双苯并环庚烷骨架的新...

【技术特征摘要】

1.一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述方法反应过程如下:

2.如权利要求1中所述一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述化合物1~12的结构式分别如下式1~12所示:

3.如权利要求1中所述一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述步骤一的具体合成方法为:

4.如权利要求1中所述一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述步骤三的具体合成方法为:

5.如权利要求1中所述一种双苯并环庚烷骨架的新合成方法,其特征在于,所述步骤五的具体合成方法为:

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【专利技术属性】
技术研发人员:彭羽赵凡张晗秋肖检王雅雯
申请(专利权)人:西南交通大学
类型:发明
国别省市:

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