手性色满前体的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种手性色满前体的制备方法，包括：将半缩醛色满2‑醇、催化剂、铋盐和5Å分子筛混合，在惰性气体氛围下加入溶剂和烯丙基硼酸频哪醇酯，于室温下搅拌反应，通过薄层色谱法监测反应，反应结束后蒸干溶剂，柱层析分离，得到手性色满前体。本发明专利技术使用了手性磷酸和铋盐协同催化的策略，并采用烯丙基硼酸频哪醇酯与半缩醛的不对称烯丙基化加成反应构建手性色满前体，弥补了不对称加成策略的缺乏。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物工艺应用，具体来说涉及一种手性色满前体的制备方法。

技术介绍

1、色满骨架是众多生物活性分子和药物分子的核心结构（michael a. schafroth, et al.org.lett., 2017, 19, 3235-3238.）（色满骨架例如红球藻酰胺 a、红球藻酰胺b和tephrowatsin e的结构式如图1的a所示），而2-(3-羟丙基)苯酚衍生物可作为合成色满类化合物（色满衍生物）的通用前体，只需简单转化，2-(3-羟丙基)苯酚衍生物可发生环化生成色满类化合物，并且可以实现手性保持的转化，从而获得手性色满类化合物（如图1的b所示）。因此，2-(3-羟丙基)苯酚衍生物具有很高的应用价值，是一类非常重要的基础骨架。

2、目前对于2-(3-羟丙基)苯酚衍生物的合成研究较少，尤其是对映选择性合成，大多依赖于贵金属或有毒金属催化剂，且这些方法未进行大范围地拓展。因此开发一种廉价易得、高效无毒且易于操作的催化体系实现手性2-(3-羟丙基)苯酚衍生物的构建具有重要意义。<本文档来自技高网...

【技术保护点】

1. 一种手性色满前体的制备方法，其特征在于，包括：将半缩醛色满2-醇、催化剂、铋盐和5 Å分子筛混合，在惰性气体氛围下加入溶剂和烯丙基硼酸频哪醇酯，于室温下搅拌反应，通过薄层色谱法监测反应，反应结束后蒸干溶剂，柱层析分离，得到手性色满前体，所述手性色满前体的结构通式为：，其中，R为卤素、甲基、甲氧基和羟基中的一种，按物质的量份数计，半缩醛色满2-醇、催化剂、铋盐和烯丙基硼酸频哪醇酯的比为0.1：（0.001~0.01）：（0.001~0.01）：（0.1~0.2），半缩醛色满2-醇的结构式为，所述催化剂为手性磷酸，手性磷酸的结构式为，Ar为1-萘基。

2.根据权利要求1所述...

【技术特征摘要】

1. 一种手性色满前体的制备方法，其特征在于，包括：将半缩醛色满2-醇、催化剂、铋盐和5 å分子筛混合，在惰性气体氛围下加入溶剂和烯丙基硼酸频哪醇酯，于室温下搅拌反应，通过薄层色谱法监测反应，反应结束后蒸干溶剂，柱层析分离，得到手性色满前体，所述手性色满前体的结构通式为：，其中，r为卤素、甲基、甲氧基和羟基中的一种，按物质的量份数计，半缩醛色满2-醇、催化剂、铋盐和烯丙基硼酸频哪醇酯的比为0.1：（0.001~0.01）：（0.001~0.01）：（0.1~0.2），半缩醛色满2-醇的结构式为，所述催化剂为手性磷酸，手性磷酸的结构式为，ar为1-萘基。

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述铋盐为醋酸铋、三氟甲烷磺酸铋、氢...

【专利技术属性】
技术研发人员：李鑫，谭红霞，刘子羽，徐大振，王伟龙，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：