一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及超分子化学大环主体的设计及主客体识别领域，尤其是涉及一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物及其制备方法与应用。以雷锁酚杯[4]芳烃为骨架，保留两个酚羟基后，依次通过三面芳香壁的加深、上缘2,1,3‑苯并硒二唑和下缘水溶性基团的引入，实现水溶性三面墙2,1,3‑苯并硒二唑分子杯主体H<subgt;1</subgt;的合成。与现有技术相比，本发明专利技术工艺路线简便，原料易得，产率高，重复性好。分子杯主体H<subgt;1</subgt;的空腔结构因缺少一面墙而具有更大空腔，且缺少的一面墙处有两个酚羟基，所以能够通过氢键相互作用识别抗振颤麻痹药1‑金刚烷胺和抗疟药青蒿素，且分子杯主体H<subgt;1</subgt;在药物分子可控释放方面也具有良好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及超分子化学中大环主体设计和主客体识别，尤其是涉及一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

1、杯芳烃是一类由苯酚单体与醛类化合物反应，经过亚甲基在酚羟基的邻位连接而成的环状低聚物。其与冠醚和环糊精一样，具有能够容纳客体分子的空腔。因其分子结构类似于希腊圣杯而被称为“杯[n]芳烃”，其中n代表形成杯芳烃中苯酚单体的数目。对于杯芳烃的研究最为广泛的是四聚的杯[4]芳烃。与前两代主体冠醚和环糊精相比，杯芳烃具有以下几个优点：1)空腔大小可调节，且易于合成；2)易于修饰，在其上缘和下缘可以引入不同的功能导向基；3)烃具有富电子疏水芳香空腔，不仅能够识别中性分子，还能识别离子化合物；4)具有多种构象，可通过主客体相互作用调节；5)具有较好的化学稳定性。

2、雷锁酚杯[4]芳烃是杯芳烃中重要的亚类主体分子，由雷锁酚单体通过酚羟基邻位与亚甲基桥连而成。虽然雷锁酚杯[4]芳烃合成简单、性质稳定，但由于缺乏功能基团，其应用范围受到了限制。因此，自上世纪80年代初起，科学家们在对雷锁酚杯[4]芳烃进行本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物，其特征在于，其为水溶性三面墙2,1,3-苯并硒二唑分子杯主体，其结构式如下图H1所示：

2.根据权利要求1所述的一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物，其特征在于，分子杯主体H1在水中存在两种构象：“花瓶”构象和堆叠构象，在水溶液中，两种构象之间存在动态平衡。

3.根据权利要求2所述的一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物，其特征在于，在客体分子存在时，分子杯主体H1能形成“花瓶”构象，并将客体分子包裹在分子杯的空腔之中；当客体分子不存在时，分子杯主体H1...

【技术特征摘要】

1.一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物，其特征在于，其为水溶性三面墙2,1,3-苯并硒二唑分子杯主体，其结构式如下图h1所示：

2.根据权利要求1所述的一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物，其特征在于，分子杯主体h1在水中存在两种构象：“花瓶”构象和堆叠构象，在水溶液中，两种构象之间存在动态平衡。

3.根据权利要求2所述的一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物，其特征在于，在客体分子存在时，分子杯主体h1能形成“花瓶”构象，并将客体分子包裹在分子杯的空腔之中；当客体分子不存在时，分子杯主体h1以堆叠构象存在。

4.一种如权利要求1～3任一所述的基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物的制备方法，其特征在于，以雷锁酚杯[4]芳烃为骨架，保留两个酚羟基后，依次通过三面芳香壁的加深、上缘2,1,3-苯并硒二唑和下缘水溶性基团的引入，实现水溶性三面墙2,1,3-苯并硒二唑分子杯主体h1的合成。

5.根据权利要求4所述的一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物的制备方法，其特征在于，分子杯主体h1的制备方法包括如下步骤：

6.根据权利要求5所述的一种基于雷锁酚杯[4]芳烃衍生化的三面墙分子杯大环主体化合物的制备方法，其特征在于，在步骤a1中，以氯脚雷锁酚杯[4]芳烃和1,2-二氟-4,5-二硝基苯为原料，以n,n-二甲基甲酰胺为溶剂，搅拌至固体完全溶解，室温下滴加三乙胺，50～80℃下搅拌反应5～10h，反应结束后进行旋蒸，向残留物中加入0.5～2mol/l盐酸进行超声1～4h，过滤得到固体，用乙酸乙酯洗涤固体，收集滤液并旋蒸除去溶剂，将固体使用柱色谱层析纯化得到氯脚六硝基分子杯...

【专利技术属性】
技术研发人员：于洋，衣晓雯，朱玉洁，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：