一种天然产物(R)-6”-Debromohamacanthin A的不对称合成方法技术

技术编号:41971092 阅读:21 留言:0更新日期:2024-07-10 16:51
本发明专利技术公开一种天然产物(R)‑6”‑DebromohamacanthinA的不对称合成方法,属于有机合成技术领域。所述方法包括以下步骤:S1.式1化合物与氢化铝锂进行酯基还原反应,得到式2化合物;S2.式2化中合物与1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑烯、叠氮磷酸二苯酯进行叠氮取代反应,得到式3化合物;S3.式3化合物与盐酸进行水解反应,得到式4化合物;S4.将6‑溴吲哚与草酰氯混合均匀,得到酰氯化合物反应溶液;然后式4化合物与酰氯化合物反应溶液、三乙胺进行酰氯取代反应,得到式5化合物;S5.式5化合物与三苯基膦进行Staudinger还原反应,即得。本发明专利技术的合成路线设计独特新颖,反应条件温和,催化效率高,路线短,副反应少,操作简便。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成,具体涉及一种天然产物(r)-6”-debromohamacanthin a的不对称合成方法。


技术介绍

1、海洋独特的极端环境,如高盐、高压、低温等,迫使海洋生物形成一些结构独特、生物活性显著的海洋天然产物(mnps),这些天然产物具有一些特殊的骨架,可以与生物大分子相互作用,在生物调节或治疗方面具有良好的作用,这为它们开发成新药提供了优势。目前从海绵、海兔、海鞘、海藻、鲨鱼、珊瑚等海洋生物中分离获得7000余种海洋天然产物,新发现的化合物还在以加速度递增。在已发现的化合物中包括萜类、多肽、甾体类、聚醚类、生物碱、大环内酯类、多糖等化合物,约50%具有各种生物活性,超过0.1%的化合物结构新颖,活性显著,极有可能开发成药(chem.rev.2015,115,9655-9706)。

2、(r)-6”-debromohamacanthin a是一个新型海洋双吲哚天然产物,可以从浅水海绵spongosorites sp.中分离得到。因其具有显著的抗肿瘤活性,但天然来源十分有限,且提取率低,引起了合成化学界的重视。世界多个研发课本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种天然产物(R)-6”-DebromohamacanthinA的不对称合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

2.根据权利要求1所述的一种天然产物(R)-6”-DebromohamacanthinA的不对称合成方法,其特征在于,步骤S1中,所述酯基还原反应的反应温度为20~30℃,反应时间为0.5~1h。

3.根据权利要求1所述的一种天然产物(R)-6”-DebromohamacanthinA的不对称合成方法,其特征在于,步骤S2中,所述叠氮取代反应的反应温度为50~70℃,反应时间为10~14h。

4.根据权利要求1所述的一种天然产物(R)-6”...

【技术特征摘要】

1.一种天然产物(r)-6”-debromohamacanthina的不对称合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

2.根据权利要求1所述的一种天然产物(r)-6”-debromohamacanthina的不对称合成方法,其特征在于,步骤s1中,所述酯基还原反应的反应温度为20~30℃,反应时间为0.5~1h。

3.根据权利要求1所述的一种天然产物(r)-6”-debromohamacanthina的不对称合成方法,其特征在于,步骤s2中,所述叠氮取代反应的反应温度为50~70℃,反应时间为10~14h。

4.根据权利要求1所述的一种天然产物(r)-6”-debromohamacanthina的不对称合成方法,其特征在于,步骤s3中...

【专利技术属性】
技术研发人员:覃双林彭瑞闵清徐梦玮刘炎杜紫微张光帅晏思陈新
申请(专利权)人:湖北科技学院
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1