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一种高效合成9/12-羟基碳硼烷类化合物的方法技术

技术编号:41921007 阅读:26 留言:0更新日期:2024-07-05 14:20
本发明专利技术公开了一种高效合成9/12‑羟基碳硼烷类化合物的方法,属于有机化学技术领域。以碳硼烷为原料,在浓硝酸、六氟异丙醇和三氟甲磺酸存在下反应,一步即可得到9/12‑羟基碳硼烷类化合物。本发明专利技术方法无需额外加入催化剂,空气中室温下即可顺利进行,具有操作简单、产率高、底物适用范围广、易于规模化生产等优点,采用该方法可快速高效合成9/12‑羟基碳硼烷及其衍生物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学,具体涉及一种高效合成9/12-羟基碳硼烷类化合物的方法


技术介绍

1、碳硼烷是多面体硼簇的衍生物,具有特殊的三维立体结构、低毒性以及良好的热稳定性和化学稳定性等特点。在过去的几十年里,邻碳硼烷在许多领域显示出潜在的应用,例如光电子学、超分子设计、有机金属配位化学和医学。特别是,功能化碳硼烷是硼中子俘获治疗(bnct)的理想候选药物。因此,化学工作者探索了邻碳硼烷官能团化的各种方法。

2、在有机分子中引入羟基是一种重要的化学转化。但是由于缺乏简单有效的合成方法,羟基取代的邻碳硼烷很少被研究。邻碳硼烷笼中存在十个硼顶点,b-h键化学极性小且键能高,硼氢键的官能团化难以发生。根据电子云密度的不同,分为四种不同化学环境b原子,其电子云分布为:b(9,12)>b(8,10)>b(4,5,7,11)>b(3,6)。但是,由于各个硼顶点的电子云密度差别较小,在进行官能团化时存在化学选择性差,反应条件苛刻等问题。这些因素使得邻碳硼烷在发生反应时会产生复杂的取代模式,导致产品为混合物,所以高效、高选择性的合成羟基化邻碳本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种合成9/12-羟基碳硼烷类化合物的方法,其特征在于,包括如下步骤:以邻碳硼烷1A或碳硼烷1B为原料,在布朗斯特酸和氧化剂存在下,有机溶剂中反应,分别得到9-羟基邻碳硼烷2A或9-羟基邻碳硼烷2B/12-羟基邻碳硼烷2C;其中:当R1=R2时:R1和R2为氢、甲基、C2-C8烷基、氯甲基、R1与R2组成5-6元碳环、三甲基硅烷基、甲酸乙酯;R3为卤素、C1-C4烷基;反应方程式表示如下:

2.根据权利要求1所述合成9/12-羟基碳硼烷类化合物的方法,其特征在于:所述有机溶剂选自六氟异丙醇、二氯甲烷、三氟乙醇、三氟乙酸、三氟甲磺酸、乙腈、乙酸乙酯或甲醇

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【技术特征摘要】

1.一种合成9/12-羟基碳硼烷类化合物的方法,其特征在于,包括如下步骤:以邻碳硼烷1a或碳硼烷1b为原料,在布朗斯特酸和氧化剂存在下,有机溶剂中反应,分别得到9-羟基邻碳硼烷2a或9-羟基邻碳硼烷2b/12-羟基邻碳硼烷2c;其中:当r1=r2时:r1和r2为氢、甲基、c2-c8烷基、氯甲基、r1与r2组成5-6元碳环、三甲基硅烷基、甲酸乙酯;r3为卤素、c1-c4烷基;反应方程式表示如下:

2.根据权利要求1所述合成9/12-羟基碳硼烷类化合物的方法,其特征在于:所述有机溶剂选自六氟异丙醇、二氯甲烷、三氟乙醇、三氟乙酸、三氟甲磺酸、乙腈、乙酸乙酯或甲醇。

3.根据权利要求2所述合成9/12-羟基碳硼烷类化合物的方法,其特征在于:所述有机溶剂选自六氟异丙醇或三氟甲磺酸。

4.根据权利要求1所述合...

【专利技术属性】
技术研发人员:马艳娜雷超任化展
申请(专利权)人:郑州大学
类型:发明
国别省市:

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