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一种2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法技术

技术编号:41908968 阅读:21 留言:0更新日期:2024-07-05 14:12
本发明专利技术提供一种2,2’‑二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法,包括如下步骤:合成2‑溴联芳基底物,以碘苯、苯硼酸为原料,以双(三苯基膦)二氯化钯或四(三苯基膦)钯为催化剂,将反应物溶解于有机溶剂中,在碱性条件下反应3‑24h,后经分离、干燥、纯化得到2‑溴联芳基底物;以合成的2‑溴联芳基底物、LaCl3·2LiCl、以及n‑BuLi为原料,在保护气体环境下,反应生成有机镧化合物;在‑55℃~‑40℃下,向反应产物中加入适量二芳基二硒(硫)醚,反应4‑6h,后经分离、干燥、纯化得到2,2’‑二硫(硒)代联芳类衍生物。本发明专利技术提供的2,2’‑二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法,采用一锅两步法,具有制备方法简单、底物易获取、适用范围广等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化合物合成,具体涉及一种2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法。


技术介绍

1、2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物,经常出现在天然产物和药物中,特别是在新的合成药物领域。2,2’-二硫代联芳类衍生物是天然和合成分子中重要的结构基序,并具有各种生物活性,如抑制hiv蛋白酶,抗丙型肝炎活性,抗抑郁活性,抗炎和抗组胺特性。2,2’-二硒代联芳类衍生物也具有重要的生理功能,是细胞防御氧化而损伤和免疫系统正常运作所必需的化合物,具有抗氧化,抗炎,防癌,抗癌等药用前景。

2、一般来说,制备2,2’-二硫代联芳类衍生物(构建c-s键)的传统方法有硫醇与缺电子芳基卤化物的取代反应、芳基锂与二硫化物的芳基硫代化反应以及过渡金属催化的交叉偶联反应。制备2,2’-二硒代联芳类衍生物(构建c-se键)的传统方法有芳基卤化物与金属硒用金属盐交叉偶联、硒酸盐氧化、碱金属与不同亲电试剂的反应、硒酸盐还原、以金属硒rseser或seo2作为硒源和芳基硼酸,在催化剂存在下的合成等。但是这些构建c-s/c-se键的合成方法很难从容易获得的原料中轻松合成结构多样本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法,其特征在于,步骤S1中,碘苯的加量为1equiv,苯硼酸的加量为1.0-1.2equiv;碱性试剂为碳酸钾,其加量为2-3equiv;催化剂的用量为1.5mol%-2mol%。

3.根据权利要求2所述的2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法,其特征在于,步骤S1中,有机溶剂为1,2-二甲氧基乙烷/水混合物,其体积比为6:1;或为甲苯/乙醇/水混合物,其体积比为4:1:1。

4.根据权利要求1所述的...

【技术特征摘要】

1.一种2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法,其特征在于,步骤s1中,碘苯的加量为1equiv,苯硼酸的加量为1.0-1.2equiv;碱性试剂为碳酸钾,其加量为2-3equiv;催化剂的用量为1.5mol%-2mol%。

3.根据权利要求2所述的2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法,其特征在于,步骤s1中,有机溶剂为1,2-二甲氧基乙烷/水混合物,其体积比为6:1;或为甲苯/乙醇/水混合物,其体积比为4:1:1。

4.根据权利要求1所述的2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生物的合成方法,其特征在于,步骤s1的合成线路如下:

5.根据权利要求4所述的2,2’-二硫(硒)代联芳类衍生...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏保生白亦可王本花喻桂朋
申请(专利权)人:中南大学
类型:发明
国别省市:

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