一种2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚衍生物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种通过无金属催化条件下吲哚类化合物与芳基三氮烯一锅法实现吲哚的C2‑芳基化和C3‑偶氮化方法。在室温条件下，以三氟化硼乙醚作为促进剂，芳基三氮烯作为芳基源和偶氮源，三氟乙醇作为溶剂，合成了2‑芳基‑3‑芳基偶氮基吲哚。本发明专利技术使用的各原料均为商业化试剂，原料廉价易得、反应条件绿色、操作简单、无需外加添加剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成领域，具体涉及一种通过lewis酸作为促进剂，一锅法同时实现了芳基三氮烯的区域选择性和化学选择性，得到2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚衍生物。

技术介绍

1、吲哚化合物是杂环化学的重要组成部分,它们广泛应用于天然产物和生物活性化合物中(gul,w.；hamann,m.t.life sciences 2005,78,442-453；kochanowska-karamyan,a.j.；hamann,m.t.chem.rev.2010,110,4489-4497；kaushik,n.；kaushik,n.；attri,p.；kumar,n.；kim,c.,verma,a.；choi,e.molecules 2013,18,6620-6662)。芳香族偶氮化合物除了用作有机染料和材料外，还具有抗菌活性(ozturk,a.；abdullah m.i.science of thetotal environment 2006,358,137-142.；guo,y.y.；li,h.；zhou,z.x.；mao,x.m.；tang,y.；chen,x.；j本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚衍生物的合成方法，其特征在于：吲哚和芳基三氮烯在促进剂下一锅法得到2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚化合物(Ⅲ)。

2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：芳基三氮烯Ⅰ和吲哚Ⅱ在促进剂下促进，得到如下反应式中2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚化合物(Ⅲ)和3-芳基偶氮基吲哚类化合物结构Ⅴ；具体反应过程如下反应式所示；

3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：芳基三氮烯Ⅰ和N-甲基吲哚Ⅱ在促进剂促进下得到如下反应式中2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚化合物(Ⅲ)和3-芳基偶氮基吲哚类化合物结构如式(Ⅳ)和；具体反应过程如下反应式所示；...

【技术特征摘要】

1.一种2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚衍生物的合成方法，其特征在于：吲哚和芳基三氮烯在促进剂下一锅法得到2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚化合物(ⅲ)。

2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：芳基三氮烯ⅰ和吲哚ⅱ在促进剂下促进，得到如下反应式中2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚化合物(ⅲ)和3-芳基偶氮基吲哚类化合物结构ⅴ；具体反应过程如下反应式所示；

3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：芳基三氮烯ⅰ和n-甲基吲哚ⅱ在促进剂促进下得到如下反应式中2-芳基-3-芳基偶氮基吲哚化合物(ⅲ)和3-芳基偶氮基吲哚类化合物结构如式(ⅳ)和；具体反应过程如下反应式所示；

4.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述反应中促进剂为三氟化硼乙醚、四氟硼酸、六氟磷酸、乙...

【专利技术属性】
技术研发人员：张永红，张琳，刘晨江，
申请(专利权)人：新疆大学，
类型：发明
国别省市：