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具有酸碱响应的不对称取代苝二酰亚胺衍生物、合成方法及其应用技术

技术编号:41793938 阅读:21 留言:0更新日期:2024-06-24 20:19
本发明专利技术公开了一种具有酸碱响应的不对称取代苝二酰亚胺衍生物、合成方法及其应用。所述的不对称取代苝二酰亚胺衍生物的结构式为,其中peptide为寡肽(β‑Ala)‑His‑Ala‑Asp‑Asp‑OH或(β‑Ala)‑His‑Ala‑Glu‑Glu‑OH,通过UPDI和寡肽DAH或EAH在咪唑为溶剂、醋酸锌为催化剂的反应条件下反应制得。本发明专利技术的不对称取代苝二酰亚胺衍生物具有两亲性,可以在水和有机溶剂中形成具有酸碱响应性的超分子自组装体,并对环境中有机酸碱呈现出组装体‑单体‑组装体的可逆转变,组装体溶液颜色、荧光强度也随之产生可视性可逆变化。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于苝二酰亚胺衍生物领域,涉及一种具有酸碱响应的不对称取代苝二酰亚胺衍生物、合成方法及其应用


技术介绍

1、苝二酰亚胺(pdis)是一类具有大的π共轭体系和平面刚性结构的芳香烃类化合物,其分子结构本身具有强吸电子性,易被还原而不易被氧化,因此能够作为良好的电子受体,且具有较高的荧光量子产率和独特的光电物理化学性质(frank würthneret.al.chem.rev.2016,116,962-1052)。但苝二酰亚胺分子间存在强烈的π-π堆叠作用,使得pdis具有较大的晶格能,致使其在常见溶剂中溶解度较差,极大的限制了通过溶液中超分子自组装法制备长程有序的pdis微纳米材料,进而限制了其在有机太阳能电池、传感器和光电催化等领域的应用。

2、pdis分子结构上存在多个可修饰位点,因此可通过不同基团进行修饰,从而提高溶解度。其中,通过在酰亚胺n位引入增溶取代基可以有效提高pdi的溶解度以及调整pdi环间π-π堆叠排列的方式,进而调控pdi微纳米超分子自组装体的光电性能。例如triza pal等人通过在两侧亚胺位置上对称引入d-苯丙氨本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.具有酸碱响应的不对称取代苝二酰亚胺衍生物,其特征在于,苝二酰亚胺的两侧酰亚胺N位分别取代二十三烷基基团和寡肽,其结构式为:

2.如权利要求1所述的不对称取代苝二酰亚胺衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,UPDI与寡肽DAH或EAH的摩尔比为1:(1.2~2),UPDI与寡肽DAH或EAH的总质量与咪唑的质量比为1:10~1:15。

4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,反应温度为130℃。

5. 根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,搅拌反应时间为6~12 h。

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【技术特征摘要】

1.具有酸碱响应的不对称取代苝二酰亚胺衍生物,其特征在于,苝二酰亚胺的两侧酰亚胺n位分别取代二十三烷基基团和寡肽,其结构式为:

2.如权利要求1所述的不对称取代苝二酰亚胺衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,updi与寡肽dah或eah的摩尔比为1:(1.2~2),updi与寡肽dah或eah的总质量与咪唑的质量比为1:10~1:15。

4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,反应温度为130℃。

5. 根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,搅拌反应时间为6~12 h。

6. 根据权利要求2所述的合成方法,其特...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏朵姜佳琦于耀争葛玲玲郭荣
申请(专利权)人:扬州大学
类型:发明
国别省市:

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