电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法技术

本发明专利技术公开了电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，属于有机合成技术领域。所述合成方法包括以下步骤：以邻位烯炔取代的芳烃衍生物和烯丙基取代的乙酸酯衍生物为反应原料，在电解池中通电反应，得到苯并环庚烷衍生物。本发明专利技术通过在恒定电流和电解质存在的条件下，烯丙基取代的乙酸酯衍生物氧化形成烷基自由基；该烷基自由基首先化学选择性进攻炔基，得到一个烯基自由基，接着烯基自由基通过5‑exo‑trig环化得到一个新的烷基自由基，最后它通过7‑endo‑trig加成到烯基或者芳基上，实现七元环的构建，最后氧化脱质子得到苯并环庚烷衍生物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成，特别涉及一种电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法。

技术介绍

1、苯并环庚烷骨架出现在一些药物或天然产物分子中(如下)，是重要的一类药效团单元。但是与普通的五元环和六元环的构建相比，七元环化合物的合成更具有挑战性，因为要克服熵因素的影响。因此，寻找绿色高效的合成苯并环庚烷类化合物的方法是一项十分有挑战和研究价值的工作。

2、

3、与过去报道的过渡金属催化或者离子型反应构建七元环相比(copper-catalyzedcascade annulation between a-bromocarbonyls and biaryl or(z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes andrelated compounds,chem.commun.,2016,52,13971)，但该方法需要用过渡金属催化，同时加入配体，且底物需要溴代进行预活化(如下)。而本专利技术直接用电氧化将惰性的碳氢键直接活化，步骤更短，操作更本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，所述芳环包括给电子基团和供电子基取代的苯环，呋喃，吡咯或噻吩。

3.根据权利要求1所述的电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，所述R1为烷基、苯基或硝基。

4.根据权利要求1所述的电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，所述R2为H、烷基、卤素原子、酯基、硝基、氰基、芳基或烷氧基。

5.根据权利要求1所述的电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，所述电解池中电解质溶液...

【技术特征摘要】

1.电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，所述芳环包括给电子基团和供电子基取代的苯环，呋喃，吡咯或噻吩。

3.根据权利要求1所述的电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，所述r1为烷基、苯基或硝基。

4.根据权利要求1所述的电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，所述r2为h、烷基、卤素原子、酯基、硝基、氰基、芳基或烷氧基。

5.根据权利要求1所述的电氧化合成苯并环庚烷衍生物的生成方法，其特征在于，所述电解池中电解质溶液的浓度为0.1mol/l，其中电解质溶液的电解质为四丁基四氟硼酸铵、高氯酸锂、四丁基碘酸铵、四乙基铵高氯酸盐、四乙基六氟磷酸铵或四丁基高氯酸铵，溶剂为乙腈、水、二氯乙烷、甲醇、异丙醇、乙酸乙酯、n,n-二甲基甲酰胺和四氢呋喃中的一种，反应需要加入金属或者非金属的电...

【专利技术属性】
技术研发人员：李洁，张岩，马文静，郇伟伟，陆高洁，马秀雅，马湛，李梦忍，朱晓璐，
申请(专利权)人：浙江农林大学，
类型：发明
国别省市：