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3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧基)-1-丙醇的制备方法技术

技术编号:4172705 阅读:452 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧基)-1-丙醇的合成方法。本发明专利技术以2-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛为原料,在碱的醇溶液中与4-甲氧基苯乙酮进行羟醛缩合反应,得到的中间体产物2-苄氧基-4,4’-二甲氧基查耳酮,然后该中间体再在催化剂Pd/C存在下加氢还原并脱保护基团,最终得到本发明专利技术目标产物3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧基)-1-丙醇,通过UV、IR、NMR、MS和单晶XRD确证了其结构。本发明专利技术方法操作安全简便,所得产品纯度高,动物急性毒性试验安全性好,具有良好的抑制血小板聚集的活性。

Process for preparing 3 - (2 - hydroxy - 4 methoxy) - 1 - (4 methoxy) - 1 propanol

The invention discloses a method for synthesizing 3 - (2 - hydroxy - 4 - methoxy) - 1 - (4 methoxy) - 1 propanol. The invention takes 2 - benzyloxy - 4 - methoxy benzaldehyde as raw material, the aldol condensation reaction with 4 methoxy acetophenone in alcohol solution of alkali and intermediate products obtained 2 - benzyloxyl - 4, 4, two '- methoxychalcone product, then the intermediate in the presence of catalyst Pd / C hydrogenation and deprotection groups, finally obtained the invention product 3 - (2 - hydroxy - 4 - methoxy phenyl) - 1 - (4 - methoxy) - 1 - propanol, by UV, IR, NMR, MS and XRD single crystal was confirmed structure. The method of the invention has the advantages of safe and simple operation, high purity of the obtained product, good safety of the animal acute toxicity test and good activity of inhibiting platelet aggregation.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧基)-l-丙醇的合成方法,属 有机化学合成工艺

技术介绍
3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧基)-l-丙醇具有活血化淤及抑制血小板凝聚的作用。其结构式如下 .OCHOH 该产品的用途广阔,有很好的市场前景。但目前的合成方法步骤繁多,实验条 件要求较高,相关文献如下 l.Jurd, Leonard, Tetrahedron(1967), 23(3), 1057-64,将4, , 7-二甲氧基黄 烷-2-烯(0.40g)在50X乙酸的蒸汽下(20ml)加热1小时。冷却后,析出2'-羟基-4, 4' -二甲氧基二氢查尔酮的晶体(0.31《。将2'-羟基-4, 4' -二甲氧基二氢查尔酮 (0.40g)溶解在在甲醇(5.0ml)和硼氢化钠(0.40g)反应。加水后将产物3-(2-羟基-4-甲氧 苯基)_1_(4-甲氧)-l-丙醇从甲醇中重结晶出来,得到无色片状晶体(0.30g)。此方法需要 的原料特殊,不符合应用的广泛性。 2.1ark-Lewis, J.W., McGarry, E.J., Austra本文档来自技高网...

【技术保护点】
3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧基)-1-丙醇的制备方法,其特征在于该方法的具体步骤为:  a.2-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛与4-甲氧基苯乙酮在碱的醇溶液中进行羟醛缩合反应得到2-苄氧基-4,4’-二甲氧基查耳酮;    b.将步骤a所得的2-苄氧基-4,4’-二甲氧基查耳酮在碱的醇溶液中进行催化加氢还原反应,并脱保护基团,得目标产物3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧基)-1-丙醇。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:吕敬慈雍克岚黄晓月汤燕金马颖清陈旭
申请(专利权)人:上海大学
类型:发明
国别省市:31[]

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