一种基于姜黄素类似物合成多取代2,3-二氢呋喃的方法技术

技术编号:41724906 阅读:29 留言:0更新日期:2024-06-19 12:48
本发明专利技术公开了一种基于姜黄素类似物合成多取代2,3‑二氢呋喃的方法,属有机化学领域。该方法以苯甲醛和硝基甲烷为原料,先合成硝基烯,再用液溴和硝基烯反应生成溴代硝基烯;用2‑呋喃甲醛和乙酰丙酮为原料合成呋喃基取代的姜黄素类似物。溴代硝基烯与呋喃基取代的姜黄素类似物在碱存在下,35℃下搅拌反应,以90%的收率合成多取代2,3‑二氢呋喃。本发明专利技术为多取代2,3‑二氢呋喃的合成提供了一条新的途径。2,3‑二氢呋喃。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成,具体涉及一种基于姜黄素类似物合成多取代2,3-二氢呋喃的方法


技术介绍

1、二氢呋喃类化合物是许多具有生物活性的天然产物的核心单元。例如jatrophone、clerodin和azadirachtin。jatrophone已被证明具有多种生物活性,包括抑制胰岛素释放,抑制淋巴细胞活化,抑制肿瘤细胞。clerodin具有一定的药理作用,是一种驱肠虫剂。azadirachtin是从印度楝azadirachta indica中分离出的一种昆虫拒食素类的柠檬苦素化合物,对昆虫有拒食、干扰产卵及抑制生长的作用,是一种极具潜力的新型杀虫剂。因此二氢呋喃的合成引起了化学界的关注,化学工作者们也发展了很多合成方法。

2、1870年,首次从姜黄中分离得到姜黄素。姜黄素不仅可作为一种天然色素,生活食品、药品和化妆品的着色剂,它还具有广泛的生物活性,如抗氧化、抗炎、抗癌、抗肿瘤转移等。姜黄素中的β-二羰基结构使得它可以作为双亲核试剂参与反应。溴代硝基烯是一种良好的双亲电试剂。目前只有一例利用姜黄素类似物与溴代硝基烯通过michael/o-a本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种基于姜黄素类似物合成多取代2,3-二氢呋喃类化合物,2,3-二氢呋喃类化合物结构如式8所示:

2.根据权利要求1中任一项所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自:

3.一种如权利要求1-2中任一项所述的化合物的合成方法,其特征在于,所述方法包括如下合成步骤:以式4溴代硝基烯和式7呋喃基取代的姜黄素类似物为底物,K2CO3为碱,二氯甲烷为溶剂,氮气氛围中进行Michael/O-alkylation反应,制取式8多取代2,3-二氢呋喃类化合物,该合成的反应式如下:

4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于底物式4溴代硝基烯、底物式7呋喃基取代姜黄素...

【技术特征摘要】

1.一种基于姜黄素类似物合成多取代2,3-二氢呋喃类化合物,2,3-二氢呋喃类化合物结构如式8所示:

2.根据权利要求1中任一项所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自:

3.一种如权利要求1-2中任一项所述的化合物的合成方法,其特征在于,所述方法包括如下合成步骤:以式4溴代硝基烯和式7呋喃基取代的姜黄素类似物为底物,k2co3为碱,二氯甲烷为溶剂,氮气氛围中进行michael/o-alkylation反应,制取式8多取代2,3-二氢呋喃类化合物,该合成的反应式如下:

4.根据权利要求3所述的方法,...

【专利技术属性】
技术研发人员:冯鞠花郑业龙李坤泽邹文杰俞坤陈振玲
申请(专利权)人:四川农业大学
类型:发明
国别省市:

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