一种噻唑橙衍生物、制备方法及其应用技术

本发明专利技术公开了一种噻唑橙衍生物、制备方法及其应用，属于荧光探针技术领域，该噻唑橙衍生物的结构式如下所示，R为被取代的C3‑C5的烷基，取代基为吗啉基、硫代吗啉基、吡咯基、哌嗪基或N‑甲基哌嗪基。该噻唑橙衍生物制备工艺简单高效，结构稳定，生物毒性较低，抗光漂白性较好，细胞膜通透性良好，作为荧光探针最大发射波长在680nm，属于近红外荧光发射，在体内外检测及成像时能够避免荧光背景的干扰，并且能够用于深处组织成像。此外，该噻唑橙衍生物对反平行G‑四链体DNA结构显示出高度特异性和灵敏度，结合后荧光增强量可达1000倍以上，可实现反平行G‑四链体DNA的高灵敏检测。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于荧光探针，具体涉及一种噻唑橙衍生物、制备方法及其应用。

技术介绍

1、g-四链体是由富含鸟嘌呤的核酸序列形成的特殊四股螺旋结构，表现为平行、反平行或混合型的多种构型。g-四链体在生物体内具有丰富的生物学功能，现有技术中开发了多种检测dna g-四链体的方法，如基于特异性抗体的免疫荧光分析方法、小分子荧光探针方法等。荧光探针技术在核酸二级结构检测方面展现出的高选择性、灵敏度、实时监测能力、无损检测、多功能性以及出色的可视化能力，使其成为核酸研究领域的一个强大和不可或缺的工具。

2、现有技术中，公开号为cn106147753a公开了利用噻唑橙苯乙烯类化合物作为g-四链体核酸荧光探针，具体的，非选择性菁类核酸荧光探针噻唑橙不能从其他形式的核酸分子中有效地识别g-四链体二级结构，选择性较差，该专利技术在噻唑橙的结构上引入了苯乙烯基团，得到了一类对核酸g-四链体结构专一性强的的荧光探针。

3、公开号为cn107200718a公开了一种检测dna g-四链体的化合物，该化合物为下式所示的化合物或下式所示的化合物的盐；

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【技术保护点】

1.一种噻唑橙衍生物，其特征在于，结构式如式(I)所示；

2.根据权利要求1所述的噻唑橙衍生物，其特征在于，结构式如式(Ⅱ)所示：

3.根据权利要求1或2所述的噻唑橙衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

4.根据权利要求3所述的噻唑橙衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的有机溶剂为乙腈、甲苯、1,4-二氧六环或N,N-二甲基甲酰胺；步骤(2)中，所述的有机溶剂为环丁砜或乙腈；步骤(3)中，所述的有机溶剂为甲醇或乙醇；步骤(4)中，所述的有机溶剂为乙腈或甲醇；步骤(5)中，所述的有机溶剂为正丁醇。

5.根据权利要求1或2所...

【技术特征摘要】

1.一种噻唑橙衍生物，其特征在于，结构式如式(i)所示；

2.根据权利要求1所述的噻唑橙衍生物，其特征在于，结构式如式(ⅱ)所示：

3.根据权利要求1或2所述的噻唑橙衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

4.根据权利要求3所述的噻唑橙衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的有机溶剂为乙腈、甲苯、1,4-二氧六环或n,n-二甲基甲酰胺；步骤(2)中，所述的有机溶剂为环丁砜或乙腈；步骤(3)中，所述的有机溶剂为甲醇或乙醇；步骤(4)中，所述的有机溶剂为乙腈或甲醇；步骤(5)中，所述的有机溶剂为正丁醇。

5.根据权利要求1或2所述的噻唑橙衍生物在制备检测反平行g...

【专利技术属性】
技术研发人员：金铭，张鹏飞，陈佩瑶，朱滔滔，
申请(专利权)人：国科温州研究院温州生物材料与工程研究所，
类型：发明
国别省市：