一种协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法技术

技术编号:41627339 阅读:18 留言:0更新日期:2024-06-13 02:26
本发明专利技术提供一种协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法,包括:将一价铜催化剂与吡啶类配体加至有机溶剂中,然后加入四氢异喹啉类化合物和偶氮化合物,进行反应,得到二氢异喹啉类化合物。本发明专利技术方法够高效地实现四氢异喹啉的选择性氧化脱氢,所用催化剂廉价易得,反应条件温和,原子经济性高且环境友好。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成领域,涉及一种二氢异喹啉类化合物的合成方法,具体地说是一种协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法


技术介绍

1、四氢异喹啉生物碱广泛存在于天然产物中,具有丰富的生物活性。其中,索非那新琥珀酸盐,作为四氢异喹啉衍生物,是一种重要的泌尿系统类药物,主要适用于膀胱过度活动症患者伴有的尿失禁和/或尿频、尿急症状的治疗。

2、目前,索非那新的工业合成方法主要是通过化学合成得到的。其中,(s)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为合成索非那新药物的重要中间体,是通过1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉外消旋体的动力学拆分来实现合成。然而,拆分剩余的(r)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉,则需要通过氧化脱氢实现其回收利用。

3、传统当量氧化策略,往往会带来当量的废弃物,造成资源浪费和环境污染问题。而过渡金属催化四氢异喹啉氧化脱氢合成二氢异喹啉,是实现手性四氢异喹啉化合物回收利用的最直接且原子经济性的策略之一。过渡金属催化氧化脱氢合成二氢异喹啉的研究目前已经取得了一定的研究进展。包括过渡金属钯/碳催化体系和一价铜催本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法,其特征在于,包括:将一价铜催化剂与吡啶类配体加至有机溶剂中,然后加入式(1)所示的四氢异喹啉类化合物和偶氮化合物,进行反应,得到式(2)所示的二氢异喹啉类化合物;

2.根据权利要求1所述的协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法,其特征在于,所述一价铜催化剂为醋酸亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜或三氟甲磺酸亚铜。

3.根据权利要求1所述的协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法,其特征在于,所述一价铜催化剂用量是四氢异喹啉类化合物物质的量的5%~10%。

4.根据权利要求1所述的协同催化四氢异喹啉选择性氧化...

【技术特征摘要】

1.一种协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法,其特征在于,包括:将一价铜催化剂与吡啶类配体加至有机溶剂中,然后加入式(1)所示的四氢异喹啉类化合物和偶氮化合物,进行反应,得到式(2)所示的二氢异喹啉类化合物;

2.根据权利要求1所述的协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法,其特征在于,所述一价铜催化剂为醋酸亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜或三氟甲磺酸亚铜。

3.根据权利要求1所述的协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法,其特征在于,所述一价铜催化剂用量是四氢异喹啉类化合物物质的量的5%~10%。

4.根据权利要求1所述的协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法,其特征在于,所述吡啶类配体为吡啶、4-甲氧基吡啶或4-二甲氨基吡啶。

5.根据权利要求1所述的协同催化四氢异喹啉选择性氧化脱氢的方法,...

【专利技术属性】
技术研发人员:姬悦史乐乐韩薇薇党泽林董三宝
申请(专利权)人:西安石油大学
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1