一种cephinold H和fortalpinoid C的全合成方法技术

技术编号:41577358 阅读:27 留言:0更新日期:2024-06-06 23:54
本发明专利技术公开了一种cephinold H和fortalpinoid C的全合成方法,包括,该方法以天然产物cephanolide B为合成原料,经过氧化去芳构化、乙酰化得到双烯酮化合物,后经扩环重排反应得到天然产物cephinold H作为次要产物,随后通过占位基团(Br或Cl原子)的引入来提高扩环重排反应的区域选择性,以较高比例得到卤原子(Br或Cl原子)取代的扩环产物,再经钯催化还原条件下卤原子(Br或Cl原子)的脱除得到天然产物cephinold H,随后cephinold H经二氧化硒氧化及硼氢化钠还原得到构型相反的天然产物fortalpinoid C,最后通过光延反应翻转羟基的构型,可实现fortalpinoid C的化学合成,本发明专利技术合成路线具有简洁高效、操作简便、成本低廉等优点,适用于cephinold H和fortalpinoid C的大量合成,为其生物活性评价提供了重要物质基础。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于天然产物合成,具体涉及到一种cephinold h和fortalpinoid c的全合成方法。


技术介绍

1、三尖杉属(又名粗榧属)在我国是一种重要的药源性植物,其生物活性主要表现在抗炎、润肺、抗癌、驱虫等方面,在传统中医药领域有着广泛的应用。自1969年以来,国内外对三尖杉属植物开展了大量研究,目前已分离出70多个天然产物,初步的生物学活性研究表明,这类天然产物具有广泛的抗病毒、抗肿瘤以及抑制转录因子信号通路等多种重要生物学活性。

2、2018年,蔡祥海课题组从三尖杉植物中分离得到一类结构复杂的troponoid-型降碳二萜类天然产物,cephinold h作为其中的代表性分子,从结构上看具有独特且刚性的7-5-6-6-6五环基本骨架,具有一个环庚三烯酮以及内酯桥环单元,拥有5个连续的手性中心,其中包含一个全碳季碳手性中心。fortalpinoid c于2019年由岳建民课题组从高山三尖杉的种子中分离得到,与cephinold h具有相似的分子骨架,复杂且独特的结构使得这类分子的合成吸引着众多有机合成化学家的关注。

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【技术保护点】

1.一种cephinold H的合成方法,其特征在于:包括,

2.一种cephinold H的合成方法,其特征在于:包括,

3.一种cephinold H的合成方法,其特征在于:包括,

4.如权利要求1所述的cephinold H的合成方法,其特征在于:所述路易斯酸为三氯化铝或乙基二氯化铝中的任意一种。

5.一种fortalpinoid C的合成方法,其特征在于:包括,

6.如权利要求3所述的cephinold H的合成方法,其特征在于:所述重氮化试剂为三甲基硅重氮甲烷或重氮甲烷中的任意一种。

7.如权利要求3所述的...

【技术特征摘要】

1.一种cephinold h的合成方法,其特征在于:包括,

2.一种cephinold h的合成方法,其特征在于:包括,

3.一种cephinold h的合成方法,其特征在于:包括,

4.如权利要求1所述的cephinold h的合成方法,其特征在于:所述路易斯酸为三氯化铝或乙基二氯化铝中的任意一种。

5.一种fortalpinoid c的合成方法,其特征在于:包括,

6.如权利要求3所述的cephinold h的合成方法,其特征在于:所述重氮化试剂为三甲基硅重氮甲烷或重氮甲烷中的任意一种。

7.如权利要求3所述的cephinold h的合成方法,其特征...

【专利技术属性】
技术研发人员:赵玉明成阳阳马志华
申请(专利权)人:陕西师范大学
类型:发明
国别省市:

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