皱纹改善剂制造技术

本发明专利技术涉及皱纹改善剂，其特征在于，配合用下述通式（１）表示的Ｎ－乙酰基葡糖胺有机酸酯，在式中，Ｒ为碳原子数为２～１８的直链状或支链状的酰基，１位的立体结构可以是α或β型中任何型。由此，本发明专利技术提供对由光老化出现的皱纹的改善效果优异的皱纹改善剂。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】皱纹改善剂
本专利技术涉及皱纹改善剂，该皱纹改善剂对于随着老化产生的皱纹、特别是在曝晒部位所产生的皱纹的改善效果优异，具有使皮肤在皮肤科学上及美容上保持健康状态的效果，含有N-乙酰基葡糖胺有机酸酯。
技术介绍
以人类为代表的所有生物的脏器在诞生成长之后，随着年龄的增加逐渐衰退，不久机能停止，而机能停止的部分达到一定程度上即到达死亡，而此机能慢慢衰退的状态称为老化。皮肤受到来自周围环境的直接影响，因为具有维持身体内部的环境的重要机能，所以不大会达到所有机能停止的情况，但却是极容易显现出皱纹、雀斑、肤色灰暗、松弛等老化征候的脏器，尤其以曝露在阳光下的曝晒部位特别明显。如果皮肤开始老化，则对于氧化应激等刺激的防御变弱，成为扰乱皮肤内部环境的原因，而使老化进一步进展，特别是因为曝晒部位经常曝露于紫外线等强氧化应激中，老化的进行会更显著，如此的皮肤变化称为光老化，在这样的皮肤中，例如引起作为真皮层中占大部分的构成成分的胶原蛋白减少等各种变化，结果成为皮肤表面的皱纹加深加粗等在美容上并不理想的状态。作为对光老化进展的结果所产生的皱纹具有改善效果的物质，美国使用维生素A酸(Retinoic Acid)作为处方药，但因为副作用强且安全性也有问题，日-->本至今并未认可(参考例如“FRAGRANCE JOURNAL”、1998年4月15日发行、第26卷、第4号、p.75-77)，所以希望能开发安全性高且具有充分效果的皱纹改善物质。
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供对老化引起的皱纹、特别是在曝晒部位显著显现出来的皱纹的改善效果优异，且美容上对保持健康皮肤的效果优异的皱纹改善剂。本专利技术人等鉴于上述情况进行潜心研究，结果确认，下述的皱纹改善剂改善由老化引起的皱纹，特别是改善在曝晒部位明显出现的皱纹，而且在美容上对于保持健康的皮肤效果及安全性优异，以至完成本专利技术。本专利技术涉及的皱纹改善剂，其特征在于，配合用下述通式(1)表示的N-乙酰基葡糖胺有机酸酯，在式中，R为碳原子数为2～18的直链状或支链状的酰基，1位的立体结构可以为α或β型中任何型。本专利技术可以提供对于随着年龄增长特别是在曝晒部位发生的皱纹的改善效果优异、且在皮肤科学和美容上使皮肤保持健康状态的皱纹改善剂。-->具体实施方式下面，详述本专利技术的实施方式。N-乙酰基葡糖胺是在形成螃蟹、虾等甲壳类的外壳的角质层中大量含有的氨基糖的1种，在本专利技术使用的N-乙酰基葡糖胺有机酸酯，可以通过采用常用方法并使用有机酸对其进行酯化而制得。在本专利技术中使用的N-乙酰基葡糖胺有机酸酯用下述通式(1)表示，在式中，R为碳原子数为2～18的直链状或支链状的酰基，1位的立体结构可以为α或β型中任何型。通式(1)中的R优选碳原子数为2～12，更优选为8～12。另外，R可为饱和或不饱和。作为R，例如可以举出乙酰基、丁酰基、庚酰基、己酰基、辛酰基、2-乙基己酰基、月桂酰基、棕榈酰基、硬脂酰基、油酰基。在本专利技术中，1位的立体结构可以为α或β型中任何型，可以单独使用任一个或使用它们的混合物。具体而言，作为通式(1)，可以举出用下述通式(2)表示的物质。-->本专利技术中的N-乙酰基葡糖胺有机酸酯的配合量，以皱纹改善剂的总量为基准，优选为0.001～10.0质量％(下述只要没有作为其它意义的要旨的记载，％表示质量％)，配合量只要在此范围，可以有效且充分得到本专利技术的目的效果。配合量更优选为0.05～5.0％，进一步优选为0.1～2.0％。本专利技术的皱纹改善剂作为皮肤化妆品或外用剂可以应用于药品或入浴剂等，在剂型中可以制成例如化妆水类、乳液类、面霜类、面膜类等。另外，可以在本专利技术的皱纹改善剂中，在达到本专利技术目的的范围内适当配合上述以外的色素、香料、防腐剂、界面活性剂、颜料、抗氧化剂等。实施例下面，基于实施例和比较例详细说明本专利技术，但是本专利技术的范围并不限定于这些具体例。[制造例1]2-乙酰胺基-2-脱氧-6-O-辛酰基-α-D-吡喃葡萄糖(化合物1)的制造方法在0.5g的N-乙酰基葡糖胺中加入5mL的吡啶、5mL的N，N-二甲基甲酰胺，在搅拌的同时加热至70℃，滴下0.46mL的n-辛酰氯，使其反应4小时，反应结束后，以乙酸乙酯萃取、以2mol/L盐酸清洗后，用无水硫酸镁干燥乙酸乙酯层，接着在减压下蒸馏除去溶剂，所得到的残渣用硅胶柱色谱法(洗脱溶剂；-->氯仿∶甲醇＝15∶1)进行纯化，得到170mg的白色结晶2-乙酰胺基-2-脱氧-6-O-辛酰基-α-D-吡喃葡萄糖。显示2-乙酰胺基-2-脱氧-6-O-辛酰基-α-D-吡喃葡萄糖的1H-NMR的测量结果。NMR(DMSO-d6)δ：0.92(t，3H，J＝6.8Hz)，1.33(s，10H)，1.55-1.60(m，2H)，1.89(s，3H)，2.34(t，2H)，3.15-3.20(m，1H)，3.55-3.60(m，1H)，3.65-3.70(m，1H)，3.85-3.90(m，1H)，4.08(dd，1H，J＝6.0，11.6Hz)，4.35(dd，1H，J＝2.1，11.8Hz)，4.70(d，1H，J＝5.4Hz)，4.96(t，1H，J＝3.5，4.3Hz)，5.13(d，1H，J＝5.8Hz)，6.54(d，1H，J＝4.7H)，7.61(d，1H，J＝8.1Hz)。[实施例1及比较例1]采用下述的试验方法，研究只将基质、或已配合化合物1的试样用于已光老化的皮肤时的皱纹改善效果。1.实验动物试验开始时使用10周龄的无毛鼠1组10只。2.皱纹改善效果的测量2-1.光老化条件及测量方法光老化是通过每天1次、周5次连续8周照射UVA和UVB而诱发的。就照射量而言，UVA为20J/cm2、25J/cm2、30J/cm2，UVB为20J/cm2、30J/cm2、40J/cm2顺序每周增量，第3周之后照射最大量。皱纹改善效果通过皱纹评分和真皮胶原量进行评价，皱纹评分采用Bissett等的方法(PhotochemPhotobiol、46：367-378、1987)进行计分。即，用-->肉眼综合评价皱纹的粗细和深度，最高分为3分，“可确认出粗且深的皱纹”记为3，“可确认出皱纹”记为2，“无法确认出皱纹”记为1，“观察到正常的肌理”记为0。就真皮胶原量的测量而言，采集全层皮肤，用POLYTRON均质器(KINEMATICA公司制)捣碎后，萃取出胶原部分，经酸水解后，以羟基脯氨酸含量作为胶原量，用氨基酸分析装置(日本分光公司制)进行测量。2-2.试样及实验方法在50％(v/v)乙醇水溶液(基质)中配合1％的N-乙酰基葡糖胺有机酸酯(化合物1)来制备试样(实施例1)，将仅用基质的试样作为比较例1。首先，将0.1mL的这些试样，在无毛鼠的背部皮肤(直径约2.5cm)，以每天1次、1周5次的频率，自UV照射开始后第5周起至照射结束的第四周为止进行涂抹。此外，在涂抹结束后进行皱纹评分并计分。宰杀后，采集皮肤。算出每1cm2的羟基脯氨酸量作为胶原含量，皱纹评分和胶原含量都以基质涂抹组作为对照进行比较。3.评价(皱纹评分评价结果)  组  皱纹评分值  实施例1(配合化合物1的试样)涂抹组  比较例1(基质试样)涂抹组  2.20±0.11  2.55±0.11本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种皱纹改善剂，其特征在于，配合用下述通式（１）表示的Ｎ－乙酰基葡糖胺有机酸酯，＊＊＊（１）在式中，Ｒ为碳原子数为２～１８的直链状或支链状的酰基，１位的立体结构可以是α或β型中任何一种。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 2004-2-4 027613/2004;JP 2004-6-7 197414/20041.一种皱纹改善剂，其特征在于，  配合用下述通式(1)表示的N-乙酰基葡糖胺有机酸酯，在式中，R为碳原子数为...

【专利技术属性】
技术研发人员：三浦恭子，原武昭宪，酒井进吾，
申请(专利权)人：花王株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]