System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物及其制备方法和应用技术_技高网
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碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:41391762 阅读:6 留言:0更新日期:2024-05-20 19:14
本发明专利技术公开了一种碘代吲哚并[2,3‑b]喹啉类化合物的制备方法和应用,本发明专利技术的碘代吲哚并[2,3‑b]喹啉化合物的结构式为:式中,R为氢或苯基;R<supgt;1</supgt;为氢、甲基、卤素或3,5‑二甲基;R<supgt;2</supgt;为氢、甲基、甲氧基或卤素;R<supgt;3</supgt;为氢、甲基或丁基。本发明专利技术的碘代吲哚并[2,3‑b]喹啉化合物结构新颖,一步引入可发生多种化学转化的碘取代基,使其可以作为母体用来制备生物活性分子、有机光电材料、有机颜料/染料,且其制备方法具有合成步骤简单、操作安全、原料廉价易得、适用性广、原子经济性高、不适用金属催化剂等优点,适合进行大规模工业化应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成,具体涉及一种碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物及其制备方法和应用


技术介绍

1、吲哚并喹啉类化合物是一种独特的天然生物碱,代表了一类新的药物先导物,几乎只存在于西非的攀爬灌木白叶藤中。目前,对吲哚并喹啉生物碱家族的研究发现,这类化合物具有抗菌、抗真菌、抗原虫、抗肿瘤、降糖和抗炎等生物活性。因此,这类化合物的合成吸引了诸多科研人员的关注。然而,相关技术中,在构建这些吲哚并喹啉类化合物时,通常需要繁琐的反应步骤,预制备官能团,使用对环境不友好的试剂和贵金属催化剂等,极大地限制了吲哚并喹啉类化合物的种类多样性、丰富性和合成的速度。此外,贵金属的存在不仅会增加过程成本,而且会对这些方法在制药和工业应用方面构成严重的缺陷。因此,开发一种绿色、高效、易操作的方法构筑新型吲哚并喹啉类化合物的方法具有重大的研究意义。


技术实现思路

1、有鉴于此,本专利技术的目的在于提供一种碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物及其制备方法和应用。

2、为了实现上述专利技术目的,本专利技术提供以下技术方案:

3、一种碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物,其特征在于具有如下所示的结构:

4、

5、其中,r为氢或苯基;r1为氢、甲基、卤素或3,5-二甲基;r2为氢、甲基、甲氧基或卤素;r3为氢、甲基或丁基。

6、优选的,所述碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物选自如下结构式中的至少一个:

7、

8、一种如上所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉化合物的制备方法包括以下步骤:

9、将碘源、吲哚类化合物和邻氨基苄醇类化合物加入有机溶剂中,邻氨基苄醇类化合物的结构式为吲哚类化合物的结构式为再置于保护气氛中在指定温度下搅拌反应指定时间后,即得碘代吲哚并[2,3-b]喹啉化合物。

10、优选的,所述邻氨基苄醇化合物包括邻氨基苄醇、4-溴-2-氨基苄醇、4-氯-2-氨基苄醇、4-氟-2-氨基苄醇、3-甲基-2-氨基苄醇、3,5-二甲基-2-氨基苄醇、1-(α-苯基)-2-氨基苄醇中的一种。

11、优选的,所述吲哚类化合物包括n-甲基吲哚、n-丁基吲哚、n-甲基-4-甲基-吲哚、n-甲基-6-甲基-吲哚、n-甲基-6-氯-吲哚、6-甲氧基吲哚中的一种。

12、优选的,所述邻氨基苄醇类化合物与吲哚类化合物的摩尔比为1:1~2。

13、优选的,所述邻氨基苄醇类化合物、碘源、溶剂的用量比为1mol:1mol~1.5mol:1l~2l。

14、优选的,所述碘源包括碘单质、碘化铵、碘化钾和碘代丁二酰亚胺中的至少一种。

15、优选的,所述溶剂包括二甲基亚砜、对二甲苯和n,n-二甲基酰胺中的至少一种。

16、所述保护气氛为氧气气氛,氧气可以作为反应的氧化剂。

17、优选的,所述反应温度为120℃~140℃。

18、优选的,所述反应时间为18h~24h。

19、优选的,还包括对反应产物进行后处理的步骤,后处理是指将反应产物冷却至室温,然后浓缩、纯化。

20、其中浓缩可以采用真空浓缩的方式。

21、其中纯化可以采用柱层析的方式。柱层析所用的洗脱液可以为体积比为10~30:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。

22、一种如上所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉化合物在制备生物活性分子、光电材料、有机颜料或有机染料中的应用。

23、本专利技术的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉化合物的合成反应如下所示:

24、

25、本专利技术的有益效果是:本专利技术的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉化合物结构新颖,可以用来制备生物活性分子、光电材料、有机颜料/染料等,且其制备方法具有合成步骤简单、操作安全、原料廉价易得、适用性广、原子经济性高、无金属催化剂等优点,适合进行大规模工业化应用。

26、具体来说:

27、1)本专利技术的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉化合物具有大共轭体系,结构新颖,其中取代基碘作为好的衍生化官能团,可以作为母体来制备含有吲哚并喹啉骨架的有机光电功能器件和合成生物活性分子,还也可以作为显色骨架结构来合成有机颜料/染料;

28、2)本专利技术的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉化合物的制备方法是一种绿色的合成方法,一步便可高选择性构建目标产物,不需要对底物进行预官能化,后处理简单,省时省力,底物适用性广,对于吲哚并喹啉类化合物的合成发展而言是一个很好的补充,适合进行大规模工业化生产。

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【技术保护点】

1.一种碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物,其特征在于具有如下所示的结构:

2.根据权利要求1所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物,其特征在于其结构具体选自如下结构式中的一种:

3.权利要求1所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:将碘源、吲哚类化合物、邻氨基苄醇类化合物加入50mL反应管中,再加入溶剂,在氧气气氛下于指定温度搅拌反应。

4.根据权利要求3所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于:所述邻氨基苄醇化合物与吲哚类化合物的摩尔比为1:1~2。

5.根据权利要求3所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于:所述邻氨基苄醇、碘源、溶剂的用量比为1mol:1mol~1.5mol:1L~2L。

6.根据权利要求3所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于:反应温度为120℃~140℃,反应时间为18h~24h。

7.根据权利要求3所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于:所述碘源包括碘单质、碘化铵、碘化钾和碘代丁二酰亚胺中的至少一种。

8.根据权利要求3所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于:所述溶剂为二甲基亚砜、对二甲苯或N,N-二甲基酰胺。

9.根据权利要求3所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于:还包括对反应产物进行后处理的步骤,后处理是指将反应产物冷却至室温,然后浓缩、纯化。

10.权利要求1或2所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物在制备生物活性分子、光电材料、有机颜料或有机染料中的应用。

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【技术特征摘要】

1.一种碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物,其特征在于具有如下所示的结构:

2.根据权利要求1所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物,其特征在于其结构具体选自如下结构式中的一种:

3.权利要求1所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:将碘源、吲哚类化合物、邻氨基苄醇类化合物加入50ml反应管中,再加入溶剂,在氧气气氛下于指定温度搅拌反应。

4.根据权利要求3所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于:所述邻氨基苄醇化合物与吲哚类化合物的摩尔比为1:1~2。

5.根据权利要求3所述的碘代吲哚并[2,3-b]喹啉类化合物的制备方法,其特征在于:所述邻氨基苄醇、碘源、溶剂的用量比为1mol:1mol~1.5mol:1l~2l。

6.根...

【专利技术属性】
技术研发人员:赵赫周昌健
申请(专利权)人:盐城工学院
类型:发明
国别省市:

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