官能团化的氟代烷基硅烷及其合成方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种官能团化的氟代烷基硅烷类化合物及其合成方法，所述方法为：将卤代硅烷和氟代烷基源溶于有机溶剂，在碱或叔膦类化合物作用下合成所述官能团化的氟代烷基硅烷。所述官能团化的氟代烷基硅烷可用于构建传统TMSRf所能构建的氟代烷基取代的醇、酮、胺等系列高附加值化合物外，还能在加成反应中，通过适当的转化，把硅保护基上带有的官能团转移到所得的加成产物中，用来合成一些利用传统TMSRf试剂不能合成的含氟化合物，极大提高合成效率和反应的原子经济性。本发明专利技术还公开了三氟甲基氯甲基硅烷在合成2‑三氟甲基喹啉类化合物，以及在与α，β‑不饱和酮的不对称三氟甲基化反应中，所展示出的比传统TMSCF3更优越的反应效率和对映选择性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，具体涉及一种官能团化的氟代烷基硅烷及其合成方法和应用。

技术介绍

1、在有机化合物中选择性地引入氟代烷基通常会显著改变其母体化合物的物理、化学以及生物活性，具有提高生物活性分子代谢稳定性和生物利用率等作用，从而使得含氟代烷基结构的化合物广泛存在于各种药物及相关活性化合物中。例如：抗艾滋特效药依法韦伦(efavirenz)、抗疟疾药甲氟喹((+)-erythro-mefloquine)、抗抑郁药物贝氟沙通(befloxatone)、治疗小儿麻痹症药物氟喹酮(afloqualone)、抗肿瘤药物加雷沙星(garenoxacin)以及抗高血压药物kc-515等均是含有这一类优势结构单元的药物，上述药物的结构如下所示。

2、

3、在引入三氟甲基的方法中，利用对酸和水都较为稳定的氟代烷基硅烷参与的亲核三氟甲基化反应是最为直接有效的方法，已被广泛用于合成各种氟代烷基取代的醇、酮或胺等高附加值化合物。因此，如何高效地合成结构多样性的氟代烷基硅烷一直是化学家们研究的热点问题。以(三氟甲基)三甲基硅烷(tmscf3)为例，常见本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.官能团化的氟代烷基硅烷类化合物，其特征在于，所述化合物的结构如式(1)所示：

2.如权利要求1所述的官能团化的氟代烷基硅烷类化合物，其特征在于，FG为F、Cl、Br、I、OMs、OTs、NO2、CF3、CN、CO2R、CONR2、-CH＝CR2、-C≡CR，其中，所述R为H、C1-10烷基、C1-15芳环、噻吩、呋喃、吡咯、吡啶；Rf为CF3、CF2H、CFH2、C2F5、CF2CF2H、CF2CF2Cl、CF2CF2Br、CF2CH3、C3F7、CF2CF2CF2H、CF2CF2CH3、CF2CH2CH3、C4F9、CF2CF2CF2CF2H、CF2CF2CF2CH3、...

【技术特征摘要】

1.官能团化的氟代烷基硅烷类化合物，其特征在于，所述化合物的结构如式(1)所示：

2.如权利要求1所述的官能团化的氟代烷基硅烷类化合物，其特征在于，fg为f、cl、br、i、oms、ots、no2、cf3、cn、co2r、conr2、-ch＝cr2、-c≡cr，其中，所述r为h、c1-10烷基、c1-15芳环、噻吩、呋喃、吡咯、吡啶；rf为cf3、cf2h、cfh2、c2f5、cf2cf2h、cf2cf2cl、cf2cf2br、cf2ch3、c3f7、cf2cf2cf2h、cf2cf2ch3、cf2ch2ch3、c4f9、cf2cf2cf2cf2h、cf2cf2cf2ch3、cf2cf2ch2ch3、cf2ch2ch2ch3；r1为c1-10烷基、给电子基取代苯环、拉电子基取代苯环、萘基、噻吩、呋喃、吡咯、吡啶、酯基，所述给电子基包括甲基、甲氧基，所述拉电子基包括三氟甲基、酯基、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘；n＝1-10。

3.一种官能团化的氟代烷基硅烷类化合物的合成方法，其特征在于，氟代烷基源rfx与卤代硅烷化合物在溶剂中，在碱或叔膦类化合物pr23的作用下反应，得到官能团化的氟代烷基硅烷类化合物；

4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，fg为f、cl、br、i、oms、ots、no2、cf3、cn、co2r、conr2、-ch＝cr2、-c≡cr，其中，所述r为h、c1-10烷基或c1-15芳环、噻吩、呋喃、吡咯、吡啶；rf为cf3、cf2h、cfh2、c2f5、cf2cf2h、cf2cf2cl、cf2cf2br、cf2ch3、c3f7、cf2cf2cf2h、cf2cf2ch3、cf2ch2ch3、c4f9、cf2cf2cf2cf2h、cf2cf2cf2ch3、cf2cf2ch2...

【专利技术属性】
技术研发人员：周剑，穆博帅，余金生，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：