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基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针及其合成方法和应用技术

技术编号:41344852 阅读:11 留言:0更新日期:2024-05-20 10:00
本发明专利技术公开了一种基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针及其合成方法和应用,该荧光探针以具有可调谐多重荧光的N,N′‑二取代‑二氢二苯并[a,c]吩嗪作为其中的一个荧光基团和骨架并在其两端修饰了含有多个吡啶基团的4‑([2,2':6',2”‑三联吡啶]‑4'‑基)苯基以增加其水溶性和环境敏感性。本发明专利技术荧光探针的合成方法简单,对仪器设备要求低,适合放大生产,其既具有极性敏感的特性,又具有化学稳定性好、响应速度快、荧光可视化程度高、可直接进行检测等优点,可对不同有机溶剂、有机溶剂中微量或痕量水和不同型号的汽油进行检测,实现即时、在线的测定溶液相样品的极性差异。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于极性环境检测,具体涉及一种基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针及合成方法和应用。


技术介绍

1、不论从各种化学反应日常应用和实际生产的角度来看,环境极性是最重要的环境参数之一。例如有机溶剂在材料、制药和化学工业领域是必不可少的,它们参与化合物和材料的合成、纯化和分析;有机溶剂中即使是微量水的存在都有可能导致反应中间体的猝灭,燃料被水污染会影响机器的性能导致机器损坏和故障;不同类型的汽油成分不同导致其抗爆震性能也不同。因此,以精确的方式检测环境极性在化学反应、日常应用和工业生产方面都具有至关重要的作用。

2、目前,尽管多种检测方法如电化学分析法、色谱分析和光谱分析等已被发展用于极性环境的检测,但能够准确检测极性波动的理想方法仍然很少可用。在众多极性环境检测方法中,基于有机荧光小分子的荧光传感器以其选择性好、灵敏度高、可以实时在线检测、能够可视化等优点而被广泛地应用。

3、然而,现有的大多数荧光分子仅可对一种变化进行检测,确保各种响应行为的兼容性和多样性仍然具有很大的挑战,因此开发一种具有较强普适性的荧光探针实现多种极性环境波动的检测尤为重要。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针,该荧光探针响应速度快、可视化程度高、测试范围广,能够广泛应用于多种极性环境波动检测工作中。

2、本专利技术提供的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针的结构式如下:

3、

4、本专利技术基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针的合成方法包括以下步骤:

5、步骤1:在氮气氛围下,将n,n-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪和n-溴代琥珀酰亚胺加入四氢呋喃中,在35~45℃下搅拌反应24~48h,分离纯化,得到式ii所示的双溴修饰的n,n-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪衍生物。反应方程式如下所示:

6、

7、步骤2:在氮气氛围下,将双溴修饰的n,n-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪衍生物和4-([2,2':6',2”-三联吡啶-4'-基)苯基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯加入四氢呋喃和水的混合溶剂中,在75~85℃下搅拌反应24~48h,分离纯化,得到式i所示的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针。反应方程式如下所示:

8、

9、上述步骤1中,优选所述n,n-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪和n-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:2~3。

10、上述步骤2中,优选所述双溴修饰的n,n-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪衍生物、4-([2,2':6',2”-三联吡啶-4'-基)苯基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯的摩尔比为1:2~3:3~5:0.2~0.3。

11、进一步,上述步骤2中,所述混合溶剂中四氢呋喃和水的体积比为1~3:1。

12、本专利技术基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针可用于区分检测不同的有机溶剂,所述有机溶剂为正己烷、甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲醇、乙二醇、二甲亚砜等中任意一种或多种。

13、本专利技术基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针还可用于检测1,4-二氧六环中的微量水。

14、本专利技术基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针进一步可用于区分检测不同型号汽油。

15、与现有技术相比,本专利技术的有益效果如下:

16、1、本专利技术的荧光探针以具有可调谐多重荧光的n,n′-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪作为其中的一个荧光基团和骨架并在其两端修饰了含有多个吡啶基团的4-([2,2':6',2”-三联吡啶]-4'-基)苯基以增加其水溶性和环境敏感性,制备了具有极性敏感特性的多吡啶修饰的吩嗪衍生物。该衍生物引入的荧光基团和结构赋予了探针分子检测多种极性环境的可能,既具有极性敏感的特性,又具有良好的荧光视觉效果,能对多种环境极性的变化产生响应和区分,具有化学稳定性好、响应速度快、可视化程度高且能够实现对多种极性环境波动检测等优点。

17、2、本专利技术荧光探针的合成方法操作简单,对仪器设备要求低,适合放大生产。用本专利技术荧光探针可对不同有机溶剂、有机溶剂中微量或痕量水和不同型号的汽油进行检测,具有良好的可视化效果。

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【技术保护点】

1.一种基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针,其特征在于,该荧光探针的结构式如下:

2.一种权利要求1所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针的合成方法,其特征在于,步骤1中,所述N,N-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪和N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:2~3。

4.根据权利要求2所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针的合成方法,其特征在于,步骤2中,所述双溴修饰的N,N-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪衍生物、4-([2,2':6',2”-三联吡啶-4'-基)苯基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯的摩尔比为1:2~3:3~5:0.2~0.3。

5.根据权利要求2所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针的合成方法,其特征在于,步骤2中,所述混合溶剂中四氢呋喃和水的体积比为1~3:1。

6.权利要求1所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针在区分检测不同有机溶剂中的用途,所述有机溶剂为正己烷、甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲醇、乙二醇、二甲亚砜中任意一种或多种。

7.权利要求1所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针在检测1,4-二氧六环中微量水的用途。

8.权利要求1所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针在区分检测不同型号汽油中的用途。

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【技术特征摘要】

1.一种基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针,其特征在于,该荧光探针的结构式如下:

2.一种权利要求1所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针的合成方法,其特征在于,步骤1中,所述n,n-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪和n-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:2~3。

4.根据权利要求2所述的基于多吡啶修饰的吩嗪衍生物荧光探针的合成方法,其特征在于,步骤2中,所述双溴修饰的n,n-二取代-二氢二苯并[a,c]吩嗪衍生物、4-([2,2':6',2”-三联吡啶-4'-基)苯基硼酸、碳酸钾和...

【专利技术属性】
技术研发人员:丁立平乔敏黄宇恒
申请(专利权)人:陕西师范大学
类型:发明
国别省市:

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