农园艺用杀虫剂的制备中间体及制备方法技术

本发明专利技术的目的在于提供通式（４）表示的农园艺用杀虫剂的制备中间体及制备方法。（式中的符号如说明书所述地定义。）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及通式(l)表示的化合物、含有该化合物作为有效成分的 杀虫剂、及其制备方法及使用方法。
技术介绍
特表平11 -511442号公报中公开了与本专利技术化合物类似的水杨酸 化合物，但是本专利技术的通式(1 )表示的化合物不具有水杨酸骨架，上述公 报记载的化合物显然是本专利技术的专利保护范围以外的化合物。WO2003-22806号公报中作为制备中间体记载了与本专利技术化合物 类似的化合物,但是完全没有记载对昆虫的活性。显然是本专利技术专利保 护范围以外的化合物。J.Qrg.Chem. 142(1966)中作为制备中间体记载了与本专利技术化合物 类似的化合物，但是完全没有记载对昆虫的活性。显然是本专利技术专利 保护范围以外的化合物。J.Am.Chem.Soc.6382(2000)中作为制备中间体记载了与本专利技术化 合物类似的化合物，但是完全没有记载对昆虫的活性。显然是本专利技术 专利保护范围以外的化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的为提供高效的杀虫剂。本专利技术人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现本专利技术 的化合物为文献未记载的新型化合物，具有显著优良的杀虫效果，从 而发现了其作为杀虫剂的新型用途。另外，还发现文献未记载的化合 物在制备本专利技术化合物方面是有用的制备中间体。结果完成了本发 明。即，本专利技术如下所述。 [l]通式(l)表示的化合物<formula>formula see original document page 10</formula>(式中、A A2、 A3、 A4分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧 化的氮原子，Ri表示可以被取代的Cl-C6烷基、可以被取代的苯基、可以被取 代的杂环基，R2、 R3分别独立地表示氢原子、可以被取代的C1-C4烷 基、可以被取代的C1-C4烷基羰基，G2、 G3分别独立地表示氧原 子或硫原子，X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卣原子、可以 被取代的C1-C4烷基、可以被取代的氨基，n表示0 4的整数，Q表示 可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的四氢萘基、可 以被取代的杂环基。)通式(1)表示的化合物，其中，Aj、 A2、 A3、 A4分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，Rl表示Cl-C6烷基，Cl-C6卣代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卣代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卣代炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卣代环烷基，苯基，代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷 基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷 氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亚磺酰基、Cl-C6 卣代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰基、氰 基、硝基、幾基、五氟硫基(pentafluorosufanyl) 、 Cl-C4烷基羰基、 Cl-C4卣代烷基羰基、Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基，萘基，,,,、 、， 、、口 、 5 , 、 5 、代基的取代萘基，所述取代基为面原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷 基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卤代烷 氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亚磺酰基、Cl-C6 卣代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰基、氰 基、硝基、羟基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、 Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基，杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒 嗪基(pyridazyl)、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四 氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二 唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四喳基)，代基的取代:环基 所述取代基为^原子、C1:C6烷基: 」:卣代 烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卤代 烷氧基、C1 -C6烷硫基、C1-C6卣代烷硫基、C1《6烷基亚磺酰基、C1-C6 囟代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰基、氰 基、硝基、羟基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、 Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基(此处的杂环基表示吡啶基、 氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、 四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、 异p塞唑基、遂二唑基、p比咯基、咪唑基、三唑基、p比口坐基、四唑基)，-E广Zl-R4(式中，Ei表示Cl-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、Cl-C4卣代 亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卣代亚炔基，R4表示氢原子、Cl-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、Cl-C6 卤代烷基、C2-C6鹵代链烯基、C2-C6囟代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、苯基、,《、, 、 3 、， 、 。、 5 , 、 s 、代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卤代烷 基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷 氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6卣代烷硫基、Cl-C6烷基亚磺酰基、Cl-C6 卤代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰基、氰 基、硝基、羟基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、 Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基，萘基，具有l个或l个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取 代基的取代萘基，所述取代基为卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷 基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代烷 氧基、Cl-C6烷硫基、Cl-C6囟代烷硫基、Cl-C6烷基亚磺酰基、Cl-C6 卣代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰基、氰 基、硝基、羟基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4闺代烷基羰基、 Cl-C4烷基羰基氧基、Cl-C4烷氧基羰基，杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒 嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢逸吩基、四氢吡喃基、噁 唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、 口米峻基、三哇基、p比哇基、四p坐基)，代基的取代杂环基，所述取代基为卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卤代12烷基、C3-C8环烷基、C3-C8g代环烷基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6卣代 烷氧基、C1 -C6烷硫基、C1-C6卣代烷硫基、C1 -C6烷基亚磺酰基、C1-C6 卣代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰基、氰 基、硝基、羟基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基、 C1 -C4烷基羰基氧基、C1 -C4烷氧基羰基(此处的杂环基表示吡咬基、 氮一氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、 四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、 异p塞哇基、p塞二唑基、p比咯基、咪唑本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（４）表示的化合物，　＊＊＊　（４）　式中，Ａ↓［１］、Ａ↓［２］、Ａ↓［３］、Ａ↓［４］分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，　Ｒ↓［２］、Ｒ↓［３］分别独立地表示氢原子、Ｃ１－Ｃ４烷基，　Ｇ↓［３］ 表示氧原子或硫原子，　Ｘ可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、Ｃ１－Ｃ４烷基、Ｃ１－Ｃ４卤代烷基、Ｃ１－Ｃ４烷氧基、Ｃ１－Ｃ４卤代烷氧基、Ｃ１－Ｃ４烷基亚磺酰基、Ｃ１－Ｃ４卤代烷基亚磺酰基、Ｃ１－Ｃ４烷基磺酰基、Ｃ１－Ｃ４卤代烷基 磺酰基、氰基、硝基、氨基、可以被Ｃ　１－Ｃ４烷基取代的氨基，　ｎ表示０～４的整数，　Ｑ表示　通式（１－２）表示的基团　＊＊＊　（１－２）　式中，Ｙ↓［１］、Ｙ↓［２］、Ｙ↓［４］、Ｙ↓［５］可以相同，也可以不 同，表示氢原子、卤原子、Ｃ１－Ｃ６烷基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基、Ｃ１－Ｃ６烷氧基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷氧基、Ｃ１－Ｃ６烷硫基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷硫基、Ｃ１－Ｃ６烷基亚磺酰基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基亚磺酰基、Ｃ１－Ｃ６烷基磺酰基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Ｙ３表示Ｃ１－Ｃ６卤代烷基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷氧基、可以被１个或１个以上羟基取代的Ｃ１－Ｃ６卤代烷基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷硫基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基亚磺酰基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基磺酰基、五氟硫基，但是，Ｙ↓［１］和Ｙ↓［５］不同时表示氢原子；　或通式（１－３）表示的基团，　＊＊＊　（１－３）　式中，Ｙ↓［６］、Ｙ↓［７］、Ｙ↓［９］可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、Ｃ１－Ｃ６烷基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基、Ｃ１－Ｃ６烷氧基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷氧 基、Ｃ１－Ｃ６烷硫基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷硫基、Ｃ１－Ｃ６烷基亚磺酰基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基亚磺酰基、Ｃ１－Ｃ６烷基磺酰基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Ｙ↓［８］表示Ｃ１－Ｃ６卤代烷基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷氧基、可以被１个或１个以上羟基取代的Ｃ１－Ｃ６卤代烷基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷硫基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基亚磺酰基、Ｃ１－Ｃ６卤代烷基磺酰基、五氟硫基，但是、Ｙ↓［６］与Ｙ↓［９］不同时表示氢原子。...

【技术特征摘要】
JP 2003-8-29 305816/20031.通式(4)表示的化合物，式中，A1、A2、A3、A4分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，R2、R3分别独立地表示氢原子、C1-C4烷基，G3表示氧原子或硫原子，X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、氨基、可以被C 1-C4烷基取代的氨基，n表示0～4的整数，Q表示通式(1-2)表示的基团式中，Y1、Y2、Y4、Y5可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Y3表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基，但是，Y1和Y5不同时表示氢原子；或通式(1-3)表示的基团，式中，Y6、Y7、Y9可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Y8表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基，但是、Y6与Y9不同时表示氢原子。2.通式(1)表示的化合物的制备方法，其特征为，使权利要求l 所述通式(4)表示的化合物与通式(7)表示的化合物反应，<formula>formula see original document page 3</formula>式中，Ri表示Cl-C6烷基，Cl-C6卣代烷基，C2-C6链晞基，C2-C6囟代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卣代炔基，C3-C8环烷基，C3-C8卣代环烷基，苯基，代基的取代苯基，所述取代基为面原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷 基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、Cl-C6烷基亚磺酰基、Cl-C6 卣代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6卣代烷基磺酰基、氰基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基，萘基，！ ,, 、 、 ，、 、 p 、 、 、 5 ,代基的取代萘基，所述取代基为卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷 基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、Cl-C6烷基亚磺酰基、Cl-C6 卣代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6囟代烷基磺酰基、氰 基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基，杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、 哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢瘗吩基、四氢吡喃基、 噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯 基、口米p坐基、三p坐基、p比p坐基、四哇基，代基的取代杂环基，所述取代基为S原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卤代 烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、Cl-C6烷基亚磺酰基、Cl-C6 卣代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6g代烷基磺酰基、氰 基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基，此处 的杂环基表示吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、 四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、 噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 p比p坐基、四p坐基，-E广Z1-R4式中，E!表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、Cl-C4卤代 亚烷基、C2-C4卣代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基，R4表示氢原子、Cl-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、Cl-C6 卣代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基，C3-C8卣代环烷基，苯基，代基的取代苯基，所述取代基为闺原子、Cl-C6烷基、Cl-C6卣代烷 基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、Cl-C6烷基亚磺酰基、Cl-C6 卣代烷基亚磺酰基、Cl-C6烷基磺酰基、Cl-C6闺代烷基磺酰基、氰 基、硝基、五氟硫基、Cl-C4烷基羰基、Cl-C4卣代烷基羰基，萘基，,,,、 、、'、、，。、5 。' 、5 、代基的取代萘基，所述取代基为卣原子、Cl-C6烷基、Cl-C6闺代烷 基、C3-C8环烷基、C3-C8卣代环烷基、Cl-C6烷基亚磺酰基、Cl-C6 卣代烷基亚磺酰基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：吉田圭，胁田健夫，胜田裕之，甲斐章义，千叶丰，高桥清，加藤纮子，河原信行，野村路一，大同英则，槙准司，番场伸一，河原敦子，
申请(专利权)人：三井化学株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]