应用质子惰性芳族溶剂制备噻二唑乙酰胺类衍生物化合物的方法技术

本发明专利技术涉及在质子惰性的芳族溶剂中制备Ｎ－（４－氟苯基）－Ｎ－（１－甲基乙基）－２－［（５－三氟甲基）－１，３，４－噻二唑－２－基）－氧基］乙酰胺的方法，该方法包括以下步骤：（ａ）使２－（甲基磺酰基）－５－（三氟甲基）－１，３，４－噻二唑与Ｎ－（４－氟苯基）－Ｎ－（１－甲基乙基）－２－羟基乙酰胺和含水的碱在质子惰性的芳族溶剂存在下反应，形成水相和有机相；（ｂ）酸化各相；（ｃ）分离各相；和（ｄ）由有机相中回收Ｎ－（４－氟苯基）－Ｎ－（１－甲基乙基）－２－［（５－三氟甲基）－１，３，４－噻二唑－２－基）－氧基］乙酰胺。（*该技术在2018年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于乙酰胺除草剂合成领域。更具体地说，本专利技术涉及制备、回收和分离N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基乙基)-2-[(5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基]乙酰胺的方法。已知一些通式为R-O-CH(R1)-CO-N(R2)(R3)的唑基氧基羧酸的酰胺和杂芳基氧基乙酰胺具有除草活性(参见USP4,756,741和5,101,034)。USP5,101,034公开了一类特定的杂芳基氧基乙酰胺，即具有除草活性的噻二唑乙酰胺。此类噻二唑乙酰胺是通过使噻二唑砜与羟基-N-乙酰基苯胺在丙酮中反应而制备的。和本专利技术特别相关的是已经公开的制备N-甲基-2-[(5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基]-N-乙酰基苯胺的合成步骤。根据该合成步骤，使2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑与N-甲基-2-羟基-N-乙酰基苯胺、碳酸钾和四乙基溴化铵进行反应，丙酮被用做反应溶剂，在20℃-25℃下反应20小时。过滤出不溶解的盐并用丙酮洗涤。真空除去滤液中的溶剂，将得到的残余物溶于乙醚，用稀盐酸洗涤、干燥和过滤。在除去滤液的溶剂后由油性残余物结晶本文档来自技高网...

【技术保护点】
制备Ｎ－（４－氟苯基）－Ｎ－（１－甲基乙基）－２－［（５－（三氟甲基）－１，３，４－噻二唑－２－基）－氧基］乙酰胺的方法，该方法包括以下步骤： （ａ）使２－（甲基磺酰基）－５－（三氟甲基）－１，３，４－噻二唑与Ｎ－（４－氟苯基）－Ｎ－（１－甲基乙基）－２－羟基乙酰胺和含水的碱在质子惰性的芳族溶剂存在下反应，以形成水相和有机相； （ｂ）加入无机酸酸化混合物； （ｃ）分离各相；和 （ｄ）由有机相中回收Ｎ－（４－氟苯基）－Ｎ－（１－甲基乙基）－２－［（５－（三氟甲基）－１，３，４－噻二唑－２－基）－氧基］乙酰胺。

【技术特征摘要】
US 1997-12-12 08/9895971．制备N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基乙基)-2-[(5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基]乙酰胺的方法，该方法包括以下步骤(a)使2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑与N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基乙基)-2-羟基乙酰胺和含水的碱在质子惰性的芳族溶剂存在下反应，以形成水相和有机相；(b)加入无机酸酸化混合物；(c)分离各相；和(d)由有机相中回收N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基乙基)-2-[(5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基]乙酰胺。2．根据权利要求1的方法，其中的溶剂是甲苯、二甲苯、枯烯或。3．根据权利要求1的方法，其中的含水的碱是含水的碱金属碳酸盐或含水的碱金属氢氧化物。4．根据权利要求1的方法，其中水相的pH值是大约8至大约14。5．根据权利要求1的方法，其中是将2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑的甲苯溶液与N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基乙基)-2-羟基乙酰胺的甲苯溶液混合，并在大约0℃至大约30℃的温度下加入含水的碱。6．根据权利要求1的方法，其中2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑与N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基乙基)-2-羟基乙酰胺的摩尔比为大约1.5∶1至大约1...

【专利技术属性】
技术研发人员：VA普拉萨德，JM阿普勒加特，PE纽沃利斯，K杰利奇，DM瓦斯勒斯基，
申请(专利权)人：美国拜尔公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]