一种由取代2,5-二氢呋喃甲醇一步制备6-甲氧基二氢吡喃酮的合成方法技术

技术编号:41290489 阅读:14 留言:0更新日期:2024-05-13 14:41
本发明专利技术属于化学合成方法技术领域,公开了一种由取代2,5‑二氢呋喃甲醇一步制备6‑甲氧基二氢吡喃酮的合成方法。在酸的催化下,由取代2,5‑二氢呋喃甲醇一步制备6‑甲氧基二氢吡喃酮的收率达到92%。本发明专利技术提供的制备方法,具有操作简单、制备成本低、环境友好、收率高等特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成方法,本专利技术涉及一种由取代2,5-二氢呋喃甲醇一步制备6-甲氧基二氢吡喃酮的合成方法


技术介绍

1、2h-吡喃-3(6h)-酮结构是合成糖类、类固醇、抗生素、食品、生物代谢中间体、天然产物以及有潜在生物活性的化合物的中间体。以取代呋喃甲醇为原料,经化学氧化或电化学氧化是制备二氢吡喃酮的重要方法之一。由电化学制备的取代2,5-二烷氧基二氢呋喃甲醇经一步或多步转化为6-烷氧基取代二氢吡喃酮主要有以下3种路线(scheme 1):

2、其一:以过量甲酸为催化剂,甲醇为溶剂,取代2,5-二甲氧基二氢呋喃甲醇经一步制得6-甲氧基取代的二氢吡喃酮(0.6mol原料,400ml甲酸)。大过量的酸的使用及产物对酸敏感等缺陷限制了该方法的应用。(us4342697)(scheme 1,eq.1)

3、其二:在酸的作用下,取代2,5-二甲氧基二氢呋喃甲醇首先水解重排生成6-羟基取代的二氢吡喃酮,然后使用原甲酸三甲酯/无水硫酸镁(chem.lett.495-498,1976)(scheme 1,eq.2);原甲酸三乙酯/无水四本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种由取代2,5-二氢呋喃甲醇一步制备6-甲氧基二氢吡喃酮的合成方法,其特征是,具体为:具有通式I所示结构的取代2,5-二氢呋喃甲醇(I)在催化量酸存在条件下一步制备具有通式II所示结构的6-甲氧基二氢吡喃酮(II);

2.如权利要求1所述的一种由取代2,5-二氢呋喃甲醇一步制备6-甲氧基二氢吡喃酮的合成方法,其特征是,1mmol二氢呋喃甲醇类化合物,0.01~0.80当量的酸催化剂,0.1~10mL有机溶剂溶解,于-20~100℃下反应1~600分钟后,反应完成。

3.如权利要求1所述的一种由2,5-二氢呋喃甲醇一步制备6-甲氧基二氢吡喃酮的合成方法,其特征...

【技术特征摘要】

1.一种由取代2,5-二氢呋喃甲醇一步制备6-甲氧基二氢吡喃酮的合成方法,其特征是,具体为:具有通式i所示结构的取代2,5-二氢呋喃甲醇(i)在催化量酸存在条件下一步制备具有通式ii所示结构的6-甲氧基二氢吡喃酮(ii);

2.如权利要求1所述的一种由取代2,5-二氢呋喃甲醇一步制备6-甲氧基二氢吡喃酮的合成方法,其特征是,1mmol二氢呋喃甲醇类化合物,0.01~0.80当量的酸催化剂,0.1~10ml有机溶剂溶解,于-20~100℃下反应1~600分钟后,反应完成。

3.如权利要求1所述的一种由2,5-二氢呋喃甲醇一步制备6-甲氧基二氢吡喃酮的合成方法,其特征是,所述溶剂为乙腈、硝基甲烷、二甲基亚砜、n-甲基吡咯烷酮、n,n’-二甲基甲酰胺、n,n’-二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、二氧六环、丙酮、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙醚、苯、...

【专利技术属性】
技术研发人员:宋玉明丁丽娟
申请(专利权)人:大连理工大学
类型:发明
国别省市:

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