【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机功能材料制备，尤其涉及一种含硼稠环芳香族化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
1、有机发光二极管(oled：organic light-emitting diodes)因具有亮度高、能耗低、响应速度快、广视角、可柔性化等优点，在新型显示
备受关注。目前，该技术已经广泛应用于智能手机、平板电脑、高端电视、新型照明灯具等人们的日常生活中。而随着oled技术应用的不断推进，对于其核心发光材料的研究也更加受到人们的关注。
2、在发光材料的研究进程中，能够100％利用电生激子的发光材料尤为受到研究人员的关注。其中由日本九州大学的adachi教授提出的热活化延迟荧光(tadf)材料具有结构多样、低成本等优势逐渐成为研究的热点。但是，随着研究的深入，人们发现大部分tadf材料是通过给体-受体的连接方式构筑分子，这使得这些发光材料虽然能够获得高的发光效率，但是其宽的发射峰也同时降低了光谱的色纯度。为解决光谱色纯度的问题，日本关西学院大学的hatakeyama教授首次提出了基于含硼多环芳烃化合物的多重共振tadf(mr-tadf)材料，如专利cn105431439a、cn108431984a等设计了以硼(b)原子为中心，外围通过氮(n)原子共同将多个芳香环连接成稠环芳香族化合物。由于刚性的分子骨架结构，这类分子通常具有高的辐射跃迁速率以及高色纯度，另外由于b和n原子的反向共振效应，使得这类材料具有较小的单-三线态能极差，从而同时具备较好的tadf性能。
3、现有这类b/n稠环化合物的合成方法通常涉及
4、因此，现有技术还有待于改进和发展。
技术实现思路
1、鉴于上述现有技术的不足，本专利技术提供了一种含硼稠环芳香族化合物及其制备方法与应用，以此来解决现有制备含硼稠环芳香族化合物的方法较为复杂，需要用到易燃的试剂，而且产率较低，不利于大规模制备的问题。
2、本专利技术为解决上述技术问题所采用的技术方案如下：
3、本专利技术的第一方面，提供一种含硼稠环芳香族化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
4、将如式(i)所示的化合物与三溴化硼发生串联的付-克反应，得到如式(ii)所示的含硼稠环芳香族化合物；
5、上述反应路线如下所示：
6、
7、其中，ar1与ar2分别独立地选自取代或未取代的具有4～30个碳原子的芳基或杂芳基，所述取代的基团选自卤素、氘、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、二芳基胺基、芳氧基、烷氧基中的一种；
8、x1与x2分别独立地选自氧、硫、硒、锑、取代或未取代的烷胺基、环烷基胺基、取代或未取代的具有4～30个碳的芳胺基中的一种，其中x1和x2不能同时为氧、硫、硒或锑。
9、优选的，将如式(i)所示的化合物与三溴化硼发生串联的付-克反应，得到如式(ii)所示的含硼稠环芳香族化合物的步骤，具体包括：
10、将如式(i)所示的化合物与三溴化硼溶于溶剂中，在90～120℃的反应温度下反应6～24小时，得到如式(ii)所示的含硼稠环芳香族化合物。
11、优选的，所述如式(i)所示的化合物与三溴化硼的摩尔比为1:2～1:12。
12、优选的，所述溶剂为苯环类有机溶剂。
13、优选的，所述卤素为氟或氯；所述烷基为具有1-15个碳原子的直链或支链烷基；所述环烷基为具有3～15个碳原子的环状烷基；所述芳基为具有6～30个碳原子的芳基；所述杂芳基为具有4～30个碳原子的杂芳基。
14、优选的，所述烷胺基为具有1～30个碳的烷胺基；所述芳胺基为具有4～30个碳的芳胺基。
15、本专利技术的第二方面，提供一种含硼稠环芳香族化合物，所述含硼稠环芳香族化合物采用上述制备方法制备得到。
16、优选的，所述含硼稠环芳香族化合物的结构式如下式(ii)所示：
17、
18、其中，ar1与ar2分别独立地选自取代或未取代的具有4～30个碳原子的芳基或杂芳基，所述取代的基团选自卤素、氘、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、二芳基胺基、芳氧基、烷氧基中的一种；
19、x1与x2分别独立地选自氧、硫、硒、锑、取代或未取代的烷胺基、环烷基胺基、取代或未取代的具有4～30个碳的芳胺基中的一种，其中x1和x2不能同时为氧、硫、硒或锑。
20、本专利技术的第三方面，提供上述的含硼稠环芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用。
21、有益效果：
22、本专利技术公开了一种含硼稠环芳香族化合物及其制备方法与应用，本专利技术的目的在于克服现有制备含硼稠环芳香族化合物的方法较为复杂，需要用到易燃的试剂，而且产率较低不利于大规模制备和进一步拓展的缺陷，并且避免在过高温度下进行反应的缺点，进而提供一种通过甲基定位直接硼化的方法，本专利技术的制备方法原料简单易得，不需要繁琐的操作，且在90～120℃下就能发生反应，产率在45％以上，是一种适合于工业化生产含硼稠环芳香族化合物的简便制备方法，并且所获得的含硼稠环芳香族化合物具有较窄的发射光谱，适合在oled显示技术中应用。
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1.一种含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
2.根据权利要求1所述的含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，将如式(I)所示的化合物与三溴化硼发生串联的付-克反应，得到如式(II)所示的含硼稠环芳香族化合物的步骤，具体包括：
3.根据权利要求1或2所述的含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，所述如式(I)所示的化合物与三溴化硼的摩尔比为1:2～1:12。
4.根据权利要求2所述的含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为苯环类有机溶剂。
5.根据权利要求1所述的含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，所述卤素为氟或氯；所述烷基为具有1～15个碳原子的直链或支链烷基；所述环烷基为具有3～15个碳原子的环状烷基；所述芳基为具有6～30个碳原子的芳基；所述杂芳基为具有4～30个碳原子的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，所述烷胺基为具有1～30个碳的烷胺基；所述芳胺基为具有4～30个碳的芳胺基。
7.一种含硼稠环
8.一种含硼稠环芳香族化合物，其特征在于，所述含硼稠环芳香族化合物的结构式如下式(II)所示：
9.一种权利要求7或8所述含硼稠环芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
2.根据权利要求1所述的含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，将如式(i)所示的化合物与三溴化硼发生串联的付-克反应，得到如式(ii)所示的含硼稠环芳香族化合物的步骤，具体包括：
3.根据权利要求1或2所述的含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，所述如式(i)所示的化合物与三溴化硼的摩尔比为1:2～1:12。
4.根据权利要求2所述的含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为苯环类有机溶剂。
5.根据权利要求1所述的含硼稠环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，所述卤素为氟或氯；所述烷基为...
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