一种N-（3-（2-羟基萘-1-基）-4-羟基苯基）-4-甲苯磺酰胺化合物及其制备方法与应用技术

技术编号：41211971 阅读：5 留言：0更新日期：2024-05-09 23:35

本发明专利技术公开了一种N‑(3‑(2‑羟基萘‑1‑基)‑4‑羟基苯基)‑4‑甲苯磺酰胺化合物及其制备方法与应用，将磺酰氨基苯酚、2‑羟基萘类化合物、电解质、有机碱化合物按物质的量之比加入到有机溶剂内，搅拌混合均匀得到反应液，将反应液在3mA‑9mA的电流下搅拌反应4h‑8h，反应结束后，经分离纯化，得到N‑(3‑(2‑羟基萘‑1‑基)‑4‑羟基苯基)‑4‑甲苯磺酰胺化合物，本发明专利技术克服了现有技术的不足，反应条件温和、原料廉价易得、操作简便，可以大幅降低生产成本，提高生产安全性。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及医药中间体合成，具体属于一种n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

1、n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物是一类重要的化合物，广泛存在于各种生物活性分子、天然产物和手性配体中。

2、获得n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物最常用的途径是通过贵金属催化剂以及化学计量的氧化剂调控的亲核取代反应，这些合成操作比较繁琐，后处理比较麻烦。贵金属催化剂一般都具有生物毒性，不利于在药物分子合成与应用的广泛使用，化学计量的氧化剂会大大增加副产物。而n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物是重要的药物合成中间体和配体，这限制了对n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的进一步开发和应用。

技术实现思路

1、本专利技术的目的是提供一种n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物及其制备方法与应用，克服了现有技术的不足。

2、为解决上述问题，本专利技术所采取的技术方案如下：

3、一种n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，将磺酰氨基苯酚、2-羟基萘类化合物、电解质、有机碱化合物按物质的量之比加入到有机溶剂内，搅拌混合均匀得到反应液，将反应液在3ma-9ma的电流下搅拌反应4h-8h，反应结束后，经分

4、所述磺酰氨基苯酚结构式为：

5、

6、其中，r2为对甲苯基、苯基、丙基、氯苯基、氟苯基、溴苯基、对甲氧基苯基、对硝基苯基、噻吩基或萘基中的一种。

7、其中，所述的2-羟基萘类化合物为2-萘酚、3-溴-2-萘酚、6-溴-2-萘酚、6-氰基-2-萘酚、6-溴-2-萘酚、6-甲氧基-2-萘酚、7-甲氧基-2-萘酚、7-溴-2-萘酚中的至少一种。

8、其中，所述电解质为正四丁基碘化铵、碘化钾、正四丁基溴化铵、正四丁基六氟膦酸铵、正四丁基四氟硼酸铵、正四丁基高氯酸铵、无水高氯酸锂中的至少一种。

9、其中，所述有机碱化合物为三乙基胺、奎宁、二异丙基乙基胺、吡啶、二甲氨基吡啶中的至少一种。

10、其中，所述溶剂为乙腈和二氯甲烷的混合液，乙腈与二氯甲烷的体积比为2:7。

11、其中，所述4-甲苯基磺酰氨基苯酚、2-羟基萘类化合物、电解质和有机碱化合物的物质的量之比为1:1.25:1:0.2-1。

12、其中，所述n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的结构如式为：

13、

14、其中，r1包括甲氧基、溴基、氰基中的一种；r2为对甲苯基、苯基、丙基、氯苯基、氟苯基、溴苯基、对甲氧基苯基、对硝基苯基、噻吩基或萘基中的一种；r3包括甲基、二甲基中的一种。

15、其中，氯苯基为4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基中的一种；氟苯基为4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基中的一种；溴苯基为4-溴苯基、3-溴苯基、2-溴苯基中的一种。

16、本专利技术与现有技术相比较，本专利技术的实施效果如下：该合成方法无需过渡金属参与，利用磺酰氨基酚、2-羟基萘类化合物、电解质和有机碱试剂在电化学条件下可直接氧化偶联得到n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物，采用绿色环保的恒压电流作为诱导剂，且反应条件温和、原料廉价易得、操作简便，可以大幅降低生产成本，提高生产安全性；且本专利技术获得的n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物可用于医药中间体。

17、附图标记说明

18、图1为实施例1的反应机理图。

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【技术保护点】

1.一种N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：将磺酰氨基苯酚、2-羟基萘类化合物、电解质、有机碱化合物按物质的量之比加入到有机溶剂内，搅拌混合均匀得到反应液，将反应液在3mA-9mA的电流下搅拌反应4h-8h，反应结束后，经分离纯化，得到N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物；

2.根据权利要求1所述的N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：所述的2-羟基萘类化合物为2-萘酚、3-溴-2-萘酚、6-溴-2-萘酚、6-氰基-2-萘酚、6-溴-2-萘酚、6-甲氧基-2-萘酚、7-甲氧基-2-萘酚、7-溴-2-萘酚中的至少一种。

3.根据权利要求1所述的N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：所述电解质为正四丁基碘化铵、正四丁基溴化铵、正四丁基六氟膦酸铵、正四丁基四氟硼酸铵、正四丁基高氯酸铵、无水高氯酸锂、碘化钾中的至少一种。

4.根据权利要求1所述的N-(

5.根据权利要求1所述的N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈和二氯甲烷的混合液，乙腈与二氯甲烷的体积比为2:7。

6.根据权利要求1所述的N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：所述4-甲苯基磺酰氨基苯酚、2-羟基萘类化合物、电解质和有机碱化合物的物质的量之比为1:1.25:1:0.2-1。

7.根据权利要求1所述的N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：搅拌反应中的电流由两个连接外接电源的电极产生，其中阳极为石墨棒电极，阴极为铂片电极、铁片电极、锌片电极、镍片电极、银片电极、铜片电极、不锈钢电极中的一种。

8.一种N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物，其特征在于：由权利要求1-7任意一项所述的制备方法制备而成，所述N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的结构如式为：

9.根据权利要求8所述的N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物，其特征在于：氯苯基为4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基中的一种；氟苯基为4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基中的一种；溴苯基为4-溴苯基、3-溴苯基、2-溴苯基中的一种。

10.根据权利要求8所述的N-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物，其特征在于，在医药中间体中的应用。

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【技术特征摘要】

1.一种n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：将磺酰氨基苯酚、2-羟基萘类化合物、电解质、有机碱化合物按物质的量之比加入到有机溶剂内，搅拌混合均匀得到反应液，将反应液在3ma-9ma的电流下搅拌反应4h-8h，反应结束后，经分离纯化，得到n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物；

2.根据权利要求1所述的n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：所述的2-羟基萘类化合物为2-萘酚、3-溴-2-萘酚、6-溴-2-萘酚、6-氰基-2-萘酚、6-溴-2-萘酚、6-甲氧基-2-萘酚、7-甲氧基-2-萘酚、7-溴-2-萘酚中的至少一种。

3.根据权利要求1所述的n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：所述电解质为正四丁基碘化铵、正四丁基溴化铵、正四丁基六氟膦酸铵、正四丁基四氟硼酸铵、正四丁基高氯酸铵、无水高氯酸锂、碘化钾中的至少一种。

4.根据权利要求1所述的n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：所述有机碱化合物为三乙基胺、奎宁、二异丙基乙基胺、吡啶、二甲氨基吡啶中的至少一种。

5.根据权利要求1所述的n-(3-(2-羟基萘-1-基)-4-羟基苯基)-4-甲苯磺酰胺化合物的制备方...

【专利技术属性】
技术研发人员：李亚男，胡劲松，朱正，
申请(专利权)人：安徽理工大学，
类型：发明
国别省市：

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