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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机物制备,尤其涉及一种苯并三嗪酮噁二唑衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、苯并[d][1,2,3]三嗪-4(3h)酮,是一类重要的含氮杂环化合物,广泛用于医药和农药领域。1,2,3-苯并三嗪酮已报道药理特性包括杀虫、镇静、麻醉、抗肿瘤等广泛生物活性,并且活性位点多,可衍生性强,例如杀虫剂谷硫磷、益棉磷含有苯并三嗪酮结构。噁虫酮(metoxadiazone)、噁草酮(oxadiazon)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)这3个品种均是防治农业虫草害的农药。其中噁二唑环是这类农药的活性中心。
2、因此,研究得到一种以苯并三嗪酮为母体结构的对病原真菌具有优异防治效果的苯并三嗪酮噁二唑衍生物,具有重要的意义。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是针对现有技术的不足提供一种苯并三嗪酮噁二唑衍生物及其制备方法和应用。
2、为了实现上述专利技术目的,本专利技术提供以下技术方案:
3、本专利技术提供了一种苯并三嗪酮噁二唑衍生物,苯并三嗪酮噁二唑衍生物的结构式为:
4、
5、式1和式2中,r1和r2独立的为h、c1~c4的直链或支链的烷基、卤素、硝基、甲氧基、苯基、噻唑基、吡啶基、三氟甲基、三氯甲基和氰基中的一种或几种。
6、作为优选,苯并三嗪酮噁二唑衍生物的结构式为:
7、
8、
9、本专利技术还提供了所述的苯并三嗪酮噁二唑衍生物的制备方法,结构式为
10
11、
12、结构式为式2的苯并三嗪酮噁二唑衍生物的合成路线为:
13、
14、苯并三嗪酮噁二唑衍生物的制备方法包含如下步骤:
15、1)将r1取代的邻氨基苯甲酰胺、盐酸和亚硝酸钠溶液进行反应,得到化合物1;
16、2)将化合物a、碳酸铯、碘化钾、乙腈和溴乙酸乙酯进行回流反应,得到化合物b;
17、3)将化合物b、甲醇和水合肼溶液混合后进行回流反应,得到化合物3;
18、4)将化合物c、甲醇和二硫化碳混合后进行反应,反应产物、溴乙烷、碳酸钾和乙腈进行回流反应,得到式1;
19、5)将式1、无水乙醇、过氧化氢溶液和钼酸铵进行反应,得到式2;
20、其中,r1和r2独立的为h、c1~c4的直链或支链的烷基、卤素、硝基、甲氧基、苯基、噻唑基、吡啶基、三氟甲基、三氯甲基和氰基中的一种或几种。
21、作为优选,步骤1)中,邻氨基苯甲酰胺和亚硝酸钠的摩尔比为0.7~0.8:1.3~1.6;亚硝酸钠和盐酸的摩尔体积比为1.3~1.6mmol:1.8~2.2ml,盐酸的浓度为1.5~2.5mol/l;
22、所述反应的温度为-2~2℃,反应的时间为0.5~1.5h。
23、作为优选,步骤2)所述化合物a、碳酸铯、碘化钾和溴乙酸乙酯的摩尔比为1~3:3~5:1:3~5;碘化钾和乙腈的摩尔体积比为1mmol:25~35ml;
24、所述回流反应的温度为80~88℃,回流反应的时间为4~6h。
25、作为优选,步骤3)中,化合物b和水合肼的摩尔比为40~45:195~210;化合物b和甲醇的摩尔体积比为40~45mmol:180~220ml;水合肼溶液的质量浓度为77~83%;
26、所述混合的时间为25~35min,所述回流反应的温度为60~70℃,回流反应的时间为4~6h。
27、作为优选,步骤4)所述化合物c、甲醇和二硫化碳的摩尔体积比为1mmol:50~55ml:4.5~5.5mmol;所述反应的温度为60~70℃,反应的时间为5~7h;
28、反应产物、溴乙烷和碳酸钾的摩尔比为1:1.2~1.8:1.5~2.5;溴乙烷和乙腈的摩尔体积比为1.2~1.8mmol:45~55ml;所述回流反应的温度为80~90℃,回流反应的时间为7~9h。
29、作为优选,步骤5)中,式1、过氧化氢和钼酸铵的摩尔比为1:7~9:0.15~0.25;过氧化氢溶液的质量浓度为25~35%;式1和无水乙醇的摩尔体积比为1mmol:8~12ml。
30、本专利技术还提供了所述的苯并三嗪酮噁二唑衍生物在杀菌剂和杀线虫剂中的应用。
31、本专利技术的有益效果为:
32、本专利技术以苯并三嗪酮为母体,与1,3,4-噁二唑进行活性亚结构拼接,合成一系列苯并三嗪酮噁二唑衍生物。本专利技术的苯并三嗪酮噁二唑衍生物对小麦赤霉病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、白芨白娟病、茶叶炭疽病、油菜菌核病,以及秀丽影杆线虫、松材线虫有良好的杀灭效果,具有较高的商品化应用前景。
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1.一种苯并三嗪酮噁二唑衍生物,其特征在于,苯并三嗪酮噁二唑衍生物的结构式为:
2.根据权利要求1所述的苯并三嗪酮噁二唑衍生物,其特征在于,苯并三嗪酮噁二唑衍生物的结构式为:
3.权利要求1或2所述的苯并三嗪酮噁二唑衍生物的制备方法,其特征在于,结构式为式1的苯并三嗪酮噁二唑衍生物的合成路线为:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中,邻氨基苯甲酰胺和亚硝酸钠的摩尔比为0.7~0.8:1.3~1.6;亚硝酸钠和盐酸的摩尔体积比为1.3~1.6mmol:1.8~2.2mL,盐酸的浓度为1.5~2.5mol/L;
5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于,步骤2)所述化合物A、碳酸铯、碘化钾和溴乙酸乙酯的摩尔比为1~3:3~5:1:3~5;碘化钾和乙腈的摩尔体积比为1mmol:25~35mL;
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤3)中,化合物B和水合肼的摩尔比为40~45:195~210;化合物B和甲醇的摩尔体积比为40~45mmol:180~220mL;水合肼溶液的质量浓度为77~
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤4)所述化合物C、甲醇和二硫化碳的摩尔体积比为1mmol:50~55mL:4.5~5.5mmol;所述反应的温度为60~70℃,反应的时间为5~7h;
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,步骤5)中,式1、过氧化氢和钼酸铵的摩尔比为1:7~9:0.15~0.25;过氧化氢溶液的质量浓度为25~35%;式1和无水乙醇的摩尔体积比为1mmol:8~12mL。
9.权利要求1或2所述的苯并三嗪酮噁二唑衍生物在杀菌剂和杀线虫剂中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种苯并三嗪酮噁二唑衍生物,其特征在于,苯并三嗪酮噁二唑衍生物的结构式为:
2.根据权利要求1所述的苯并三嗪酮噁二唑衍生物,其特征在于,苯并三嗪酮噁二唑衍生物的结构式为:
3.权利要求1或2所述的苯并三嗪酮噁二唑衍生物的制备方法,其特征在于,结构式为式1的苯并三嗪酮噁二唑衍生物的合成路线为:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中,邻氨基苯甲酰胺和亚硝酸钠的摩尔比为0.7~0.8:1.3~1.6;亚硝酸钠和盐酸的摩尔体积比为1.3~1.6mmol:1.8~2.2ml,盐酸的浓度为1.5~2.5mol/l;
5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于,步骤2)所述化合物a、碳酸铯、碘化钾和溴乙酸乙酯的摩尔比为1~3:3~5:1:3~5;碘化钾和乙腈的摩尔体积比为1mmol:25~35...
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