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一种三氟甲基亚砜化试剂及其制备方法与应用技术

技术编号:41205858 阅读:27 留言:0更新日期:2024-05-07 22:32
本发明专利技术公开一种三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,所述三氟甲基亚砜化试剂为一种具有O‑S骨架的亲电型三氟甲基亚砜化试剂,所述制备方法包括以下步骤:(1)以羟胺为原料,与第一溶剂混合后,向其中加入碱,在室温至150℃下反应0.5‑24h,过滤,得到对应的羟胺金属盐;(2)向所述羟胺金属盐中加入第二溶剂,在搅拌条件下于‑78‑0℃条件下向其中加入CF3SOCl,并于‑78‑80℃条件下反应0.5‑24h,过滤,滤液减压脱溶,得到的产物即为三氟甲基亚砜化试剂。同时,本发明专利技术还公开所述制备方法得到的三氟甲基亚砜化试剂及所述三氟甲基亚砜化试剂的应用。制备方法简单,三氟甲基亚砜基化试剂的活性高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机氟化合物,具体涉及一种三氟甲基亚砜化试剂及其制备方法与应用


技术介绍

1、有机氟化合物在农用化学品、医药等生物活性化合物和新材料等领域具有巨大的潜力。如何将氟烷基基团引入到所需的候选药物中,一直是制药和农药工业领域的热门话题。三氟甲基亚砜(cf3s(o))是亚砜(s(o))与三氟甲基取代基(cf3)的结合,作为氟烷基基团中的重要的一员,是药物设计中有价值的重要片段,能够显著改变药物分子的物理、化学和生物学的性质。cf3s(o)与so2cf3和cf3相比,具有中等的吸电子效应和负的脂溶性,可以为药物学家微调氟烷基基团提供帮助。此外,cf3s(o)在其同源物scf3和so2cf3之间具有“中间价”的特征,这使其能够转化为其他重要的氟化残基,包括cf3s、cf3so2和cf3so(nh),从而使药物化学家能够微调药物分子的功能性氟烷基。由于cf3s(o)的特殊物理化学性质,将其引入农药和医药分子中显示出了特殊药理和生物活性,例如著名的杀虫剂氟虫腈(fipronil)、丁虫腈(flufiprole)及其抗菌、降压、抗关节炎药物等。

本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,其特征在于:所述三氟甲基亚砜化试剂表示为为一种具有O-S骨架的亲电型三氟甲基亚砜化试剂,所述制备方法包括以下步骤:

2.根据权利要求1所述三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,其特征在于:所述羟胺为酰基保护的羟胺、磺酰基保护的羟胺、杂环保护的羟胺、或者酮保护的羟胺。

3.根据权利要求2所述三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,其特征在于:所述酰基保护的羟胺为以下化合物1a-1m中的任意一种,所述磺酰基保护的羟胺为以下化合物1n-1p中的任意一种,所述杂环保护的羟胺为以下化合物1q,所述酮保护的羟胺为以下化合物1r,

4.根据权利要...

【技术特征摘要】

1.一种三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,其特征在于:所述三氟甲基亚砜化试剂表示为为一种具有o-s骨架的亲电型三氟甲基亚砜化试剂,所述制备方法包括以下步骤:

2.根据权利要求1所述三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,其特征在于:所述羟胺为酰基保护的羟胺、磺酰基保护的羟胺、杂环保护的羟胺、或者酮保护的羟胺。

3.根据权利要求2所述三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,其特征在于:所述酰基保护的羟胺为以下化合物1a-1m中的任意一种,所述磺酰基保护的羟胺为以下化合物1n-1p中的任意一种,所述杂环保护的羟胺为以下化合物1q,所述酮保护的羟胺为以下化合物1r,

4.根据权利要求3所述三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中羟胺、碱的摩尔比为1:1,步骤(2)中羟胺金属盐、cf3socl的摩尔比为1:(1-1.5)。

5.根据权利要求4所述三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,其特征在于:所述碱为lioh、naoh、koh、csoh、li2co3、na2co3、k2co3、cs2co3、nahco3、khco3、na3po4、na2hpo4、nah2po4、k3po4、k2hpo4、kh2po4中的任意一种。

6.根据权利要求5所述三氟甲基亚砜化试剂的制备方法,其...

【专利技术属性】
技术研发人员:王庆玲朱佃虎杨柳青
申请(专利权)人:西北大学
类型:发明
国别省市:

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