【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化学，具体涉及含胡椒醛的喹唑啉类衍生物及合成方法和应用。
技术介绍
1、由真菌感染引起的植物病已成为影响世界农业生产的第一大病害，其可导致农产品质量下降和农作物严重减产，并导致农业经济严重损失。目前对真菌的防控仍然以化学药剂为主，然而，由于化学杀菌剂在农业生产中的大规模使用，从而导致了农药残留、环境污染和真菌耐药性增强等问题，因此，创制结构新颖、环境友好的高活性杀菌剂对解决真菌危害具有重要意义。
2、胡椒醛类衍生物是一类具有广泛生物活性的天然结构，除抑菌、抗肿瘤、杀菌等多种生物活性外，也具有较强的抗病毒活性，如商品药bicyclol对抗肝炎病毒(hbv)具有极佳效果。但目前对其抑菌研究主要集中在医药领域，在农药领域鲜见报道，因此开展胡椒醛及其衍生物对菌类的活性研究，对拓展胡椒醛的应用范围，获得具有全新结构的农药先导具有很好意义。
3、2015年，赵胜芳等人的研究表明，在胡椒醛的衍生物中，胡椒醛缩合不对称卟啉对金色葡萄球菌和大肠杆菌有很好的抑制作用。
4、2023年，karoll ferrer等人获得胡椒醛查尔酮衍生物的单晶，完全表征，并通过缓慢蒸发技术结晶，通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱等证明其结构。得出查尔酮晶体表现出显著的非线性光学性质，表明它可能被认为是应用于非线性光学器件的潜在候选材料。
5、喹唑啉是一类广泛存在于自然界中的生物碱，在此之前就有将喹唑啉引入到氨基膦酸酯、戊二烯酮、阿魏酸酯等不同分子骨架中，合成了多个系列含喹唑啉的衍生物，这些化合物大多对tmv、c
6、2021年，王琴等人，以含酰胺键的化合物与喹唑啉酮合成含酰胺的喹唑啉衍生物，再对水稻白叶枯病菌、猕猴桃溃疡病菌和柑橘溃疡病菌进行实验，得出抑菌活性突出。
7、2022年，陈伟等人，为寻找新型高效的绿色杀菌剂先导化合物,以喹唑啉酮为药效母核,通过活性药效团拼合,设计合成了19个新颖的1-芳酰基-2-芳基-3-乙基喹唑啉-4(1h)-酮衍生物，对小麦赤霉病菌和玉米纹枯病菌有较好的抑制活性。
8、综上所述，胡椒醛和喹唑啉的衍生物都存在抑菌效果。近年来在农药领域，以喹唑啉和胡椒醛结构为骨架的化合物受到科研工作者的广泛关注。但是将这两个活性基团拼接成为新的化合物的相关报道还很少见。所以具有胡椒醛结构的喹唑啉化合物在农药研究领域上有很大的研究探索的潜力，急需我们在这方面进行探索研究。因此，运用活性基团拼接策略设计合成出一系列含有胡椒醛的喹唑啉类衍生物，希望能够筛选出在蓝莓灰霉病、猕猴桃拟茎点病、油菜菌核病、番茄灰霉病、辣椒疫霉病等方面，具有较高生物抑制活性的化合物。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于提供一种高效、广谱、结构简单，具有较好的杀菌活性的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物。
2、本专利技术另一目的在于提供该含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的合成方法。
3、本专利技术另一目的在于提供该含胡椒醛的喹唑啉类衍生物在农用杀菌剂中的应用。
4、本专利技术的一种含胡椒醛的喹唑啉类衍生物，具有如式4所示的结构通式：4：
5、其中：r为下列各组成之一，(a)6-ch3；(b)6-cl；(c)5-f；(d)8-ch3；(e)6,7-2och3；(f)5-cl；(g)5-h；(h)6-i；(i)6-f；(j)8-br；(k)7-f；(l)7-no2；(m)6-cl,8-ch3；(n)7-br；(o)6-br；(p)6,8-cl；(q)5-br；(r)6-och3；(s)6-no2；(t)7-cl。
6、进一步，所述含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的化合物如下：
7、4a：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6-甲基喹唑啉；
8、4b：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6-氯喹唑啉；
9、4c：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-4-氟喹唑啉；
10、4d：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-8-甲基喹唑啉；
11、4e：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6,7-二甲氧基喹唑啉；
12、4f：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-5-氯喹唑啉；
13、4g：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)喹唑啉；
14、4h：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6-碘喹唑啉；
15、4i：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6-氟喹唑啉；
16、4j：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-8-溴喹唑啉；
17、4k：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-7-氟喹唑啉；
18、4l：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-7-硝基喹唑啉；
19、4m：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6-氯-8-甲基喹唑啉；
20、4n：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-7-溴喹唑啉；
21、4o：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6-溴喹唑啉；
22、4p：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6,8-二氯喹唑啉；
23、4q：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-5-溴喹唑啉；
24、4r：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6-甲氧基喹唑啉；
25、4s：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-6-硝基喹唑啉；
26、4t：4-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氧基)-7-氯喹唑啉。
27、本专利技术的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的合成方法，所述具体合成路线如下：
28、
29、进一步，所述工艺步骤和工艺条件如下：
30、s1、中间体1的制备
31、在装有温度计和冷凝管的250ml三口瓶中加入0.2mol邻氨基苯甲酸和0.8mol甲酰胺，再加入1ml的甲酸进行催化，在180℃下搅拌回流，反应用tlc检测直至反应完全，将体系的温度冷却降至100℃以下后，将其转移至烧杯中，加入适量的蒸馏水，搅拌30min，析出大量的固体1，中间体1为喹唑啉-4-酮；
32、本步骤适用于所有上述取代喹唑啉-4-酮的合成；
33、s2、中间体2的制备
34、在装有温度计和冷凝管的150ml三口瓶中加入40m mol喹唑啉-4-酮5.84g，40ml二氯亚砜、20ml 1,2-二氯乙烷以及1ml n,n-二甲基甲酰胺，温度设置为110℃，加热回流，用tlc进行检测，待反应完全后，冷却至室温，用旋转蒸发本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种含胡椒醛的喹唑啉类衍生物，其特征在于，具有如式4所示的结构通式：
2.根据权利要求1所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物，其特征在于，所述含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的化合物如下：
3.根据权利要求1或2所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的合成方法，其特征在于，所述具体合成路线如下：
4.根据权利要求3所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的合成方法，其特征在于，所述工艺步骤和工艺条件如下：
5.根据权利要求1所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的应用，其特征在于，所述应用具体为各化合物用于制作农业杀菌药物或药剂。
6.根据权利要求2所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的应用，其特征在于，所述应用具体为各化合物用于制作农业杀菌药物或药剂。
7.根据权利要求5或6所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的应用，其特征在于，所述菌种的类型包括但不限于灰葡萄孢菌、核盘菌、拟茎点霉菌、灰葡萄孢、辣椒疫霉菌、炭疽菌和轮斑杆菌。
8.根据权利要求6所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的应用，其特征在于，所述用于制作农业杀菌药物的化合物为4g。
【技术特征摘要】
1.一种含胡椒醛的喹唑啉类衍生物，其特征在于，具有如式4所示的结构通式：
2.根据权利要求1所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物，其特征在于，所述含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的化合物如下：
3.根据权利要求1或2所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的合成方法，其特征在于，所述具体合成路线如下：
4.根据权利要求3所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的合成方法，其特征在于，所述工艺步骤和工艺条件如下：
5.根据权利要求1所述的含胡椒醛的喹唑啉类衍生物的应用，其特征在...
【专利技术属性】
技术研发人员：谢丹丹，王发立，刘诗怡，唐海霞，金林红，周霞，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：
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