一种CochlearolB的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种CochlearolB的合成方法，属于天然产物技术领域。该方法以商业可得的2‑溴‑3‑甲氧基‑4‑羟基苯乙酮与2,5‑二羟基苯硼酸为合成原料，经过叔丁基二甲基氯硅烷保护、Wittig烯化反应与Suzuki交叉偶联得到联苯二酚化合物，后经Wacker型交叉偶联串联反应，经过甲氧基亚甲基溴对底物的保护、氟试剂脱除叔丁基二甲基硅基后，在高价碘试剂的条件下一步实现苯酚去芳构化，经过还原反应后在光照条件下发生[2+2]环加成反应，得到高取代的环丁烷产物，最后，经过还原、Wittig烯化反应、环氧化以及环氧开环重排反应，可以实现Cochlearol B的化学合成。本发明专利技术合成路线具有简洁高效、操作简便、成本低廉等优点，适用于Cochlearol B的大量合成，为天然产物CochlearolB的生物活性评价提供了重要物质基础。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于天然产物，具体涉及到一种cochlearolb的合成方法。

技术介绍

1、灵芝是一类广泛分布在热带地区且具有坚硬子实体的木质降解蘑菇，作为中国传统中药，其被广泛应用于癌症、高血压、肾炎和糖尿病等疾病的治疗。由于灵芝属真菌广泛的生物活性，使得该类物质受到了植物化学家和生物化学家的广泛研究，目前为止，已从灵芝的子实体中分离得到了450多个次级代谢产物，其中糖类和萜类化合物为主要成分并且表现出了良好的生物活性，这为从灵芝属真菌中筛选有生物活性的先导化合物提供了充足的物质基础。

2、2014年，程永现课题组从灵芝耳蜗的子实体中分离得到了一类结构复杂的酚醌型二萜类天然产物，cochlearolb作为其中的代表性分子，从结构上看具有4/5/6/6/6五环稠和环系骨架以及4个全取代的季碳中心，尤为特别的是，该分子中存在一个高度取代的张力环丁烷结构，这在其它天然产物中是极为罕见的。上述结构特点使得该分子的合成吸引着众多有机合成化学家的关注，迄今为止仅有四篇全合成工作报道。

技术实现思路>

1、本部分的本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种CochlearolB的合成方法，其特征在于：包括，

2.如权利要求1所述的CochlearolB的合成方法，其特征在于：所述Suzuki交叉偶联反应中，二价钯催化剂包括双三苯基磷二氯化钯、四三苯基膦钯、乙腈二氯化钯中的一种；

3.如权利要求1所述的CochlearolB的合成方法，其特征在于：所述Wacker型交叉偶联串联反应中，二价钯催化剂包括六氟乙酰丙酮钯、三氟乙酸钯、醋酸钯、二氯化钯、乙酰丙酮钯中的一种；

4.如权利要求1所述的CochlearolB的合成方法，其特征在于：所述氟试剂包括氟化钾、氟化铯、四丁基氟化铵中的一种。

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【技术特征摘要】

1.一种cochlearolb的合成方法，其特征在于：包括，

2.如权利要求1所述的cochlearolb的合成方法，其特征在于：所述suzuki交叉偶联反应中，二价钯催化剂包括双三苯基磷二氯化钯、四三苯基膦钯、乙腈二氯化钯中的一种；

3.如权利要求1所述的cochlearolb的合成方法，其特征在于：所述wacker型交叉偶联串联反应中，二价钯催化剂包括六氟乙酰丙酮钯、三氟乙酸钯、醋酸钯、二氯化钯、乙酰丙酮钯中的一种；

4.如权利要求1所述的cochlearolb的合成方法，其特征在于：所述氟试剂包括氟化钾、氟化铯、四丁基氟化铵中的一种。

5.如权利要求1所述的cochlearolb的合成方法，其特征在于：所述高价碘试剂包括碘苯二乙酸、双三氟乙酰基碘苯中的一种。

6.如权利要求1所述的cochlearolb的合成...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵玉明，周琴，马霞，
申请(专利权)人：陕西师范大学，
类型：发明
国别省市：

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