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一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法技术

技术编号:41012710 阅读:21 留言:0更新日期:2024-04-18 21:49
本发明专利技术涉及一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,该方法以廉价易得的炔烃为原料,采用“两步一锅法”策略直接合成手性醇,具体包括步骤1):以亚磷酸水溶液为催化剂,发生水合‑缩合反应生成中间体共轭烯酮;步骤2):直接在反应体系中加入单磺酰手性二胺与金属钌或铑或铱的络合物为催化剂,以甲酸钠水溶液或者甲酸‑三乙胺的混合物为氢源,通过不对称转移氢化反应得到手性醇。该方法操作简便,反应条件温和、底物适用范围广、对映选择性高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于不对称催化,具体涉及一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇方法。


技术介绍

1、手性醇通常由酮的不对称还原或者酮与有机金属试剂不对称加成反应来制备,但是有些酮和有机金属试剂合成复杂,不易得到。炔烃是一类廉价易得的原料,从炔烃出发,采用“水合反应-不对称还原两步一锅法”策略直接合成手性醇的方法具有原子经济性和步骤经济性,符合绿色化学原则,具有重要应用前景。采用该策略实现炔烃直接转化成手性醇的方法已有报道,但是需要采用双金属催化体系,比如:(ipr)aubf4]/ru-tsdpen(chem.commun.2017,53,1638–1641),co-porphyrin/rh-tsdpen(j.am.chem.soc.2015,137,12984–12989)。因此开发反应条件温和、操作简单、单金属催化体系具有更重要的应用价值。本专利技术报道一种以炔烃、醛为原料,水为溶剂,50%亚磷酸为催化剂,110℃反应24小时生成中间体共轭烯酮,然后在反应体系中加入手性二胺金属络合物催化剂,不同比例的甲酸和三乙胺的混合物或甲酸钠水溶液为氢源,在50℃下发生不对称转本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.权利要求1所述的芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,其特征在于,所述的芳香炔烃Ⅰ选自

3.权利要求1所述的芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,其特征在于,所述的醛类化合物Ⅱ选自

4.权利要求1所述的芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,其特征在于,所述的含磷酸和水的混合物溶剂包括亚磷酸、磷酸、次磷酸;所述亚磷酸、磷酸、次磷酸的质量浓度为20-60%,进一步优选为30-50%,进一步优选为40-50%。

5.权利要求1所述的芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,...

【技术特征摘要】

1.一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.权利要求1所述的芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,其特征在于,所述的芳香炔烃ⅰ选自

3.权利要求1所述的芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,其特征在于,所述的醛类化合物ⅱ选自

4.权利要求1所述的芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,其特征在于,所述的含磷酸和水的混合物溶剂包括亚磷酸、磷酸、次磷酸;所述亚磷酸、磷酸、次磷酸的质量浓度为20-60%,进一步优选为30-50%,进一步优选为40-50%。

5.权利要求1所述的芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法,其特征在于,所述的水合反应温度为70-120℃。

6.权利要求1所述的芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇方法,其特征在于,所述的金属催化剂为(r,r)-或(s,s)-n-单...

【专利技术属性】
技术研发人员:周海峰尹聪聪余品科刘祈星
申请(专利权)人:三峡大学
类型:发明
国别省市:

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