均三氮杂蒄化合物及其合成方法和应用技术

技术编号:4097901 阅读:232 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种均三氮杂蒄化合物,其结构式为。本发明专利技术利用廉价易得的邻苯二甲醚为原料制得三胺类物质,三胺类物质在质子酸催化或者促进下得到各种取代的三氮杂蒄化合物,反应条件温和,操作方便、收率适中。本发明专利技术的化合物在有机溶剂中的荧光发射光谱在450~510nm范围内有较强的荧光,具有良好的热稳定性和化学稳定性,可用于有机电致发光装置中的蓝色发光材料。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于多环芳烃类化合物
,具体涉及到均三氮杂蔻化合物。
技术介绍
多环芳烃化合物因其具有独特的分子结构,以及突出的电子性质而在场效应晶体 管,有机半导体材料,光伏电池和光电二极管有着及其广泛的应用。蔻是一种非常重要的多 环芳烃,1932年由Barth和Lawton合成的。蔻是非常有应用前景的具有D6h对称的纳米石 墨烯。之后对蔻的一系列研究表明该化合物具有良好的光致发光效应,近年来发现它是制 作 UV-CCD (Ultraviolet Charge Coupled Device)的优良有机材料。当氮原子取代蔻结构里碳原子时,这种结构叫氮杂蔻,随着氮原子的引入,不仅可 以改变蔻的物理化学性质、超分子行为,还可以增强电子输送能力,将会在电致发光发面的 应用发挥更大的作用。目前报道氮杂蔻合成方法有日本学者用一系列二烷基偶氮二酯与不同的茈的 衍生物在苯或二甲苯中进行Diels-Alder反应,然后在碱性条件下水解脱羧合成了几种 新型的哒嗪类多环芳烃。其中经过两次Diels-Alder反应合成了四氮杂蔻(TheChemical Society of Japan. ,1982,55 =3933-3944) 该课题组用相类似的方法合成了二氮杂蔻 (Synth. Comm.,1982,229-231)。到目前为止,合成氮杂蔻的方法仅有两例,且设计路线较 长,步骤繁琐,条件苛刻,温度甚至达到350°C,产率较低等不利条件制约了该领域的科研发 展。
技术实现思路
本专利技术所要解决的一个技术问题在于提供一种均三氮杂蔻化合物。本专利技术所要解决的另一个技术问题在于提供一种合成步骤简捷、环境污染小、产 物收率高的均三氮杂蔻化合物的合成方法。本专利技术所要解决的还有一个技术问题在于为均三氮杂蔻化合物提供一种用途。解决上述技术问题所采用的技术方案是用结构式(1)本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种均三氮杂蒄化合物,其特征在于其结构式如式(1)所示:***(1)式中R↑[1]为H、C1或C3或C6或C11的烷基、苯基、联苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对溴苯基、对氯苯基、对叔丁基苯基、1-萘基、苄基、环己基、2,4,6-三甲基苯基、对乙酰胺苯基、对氟苯基、全氟苯基、对氰基苯基、对三氟甲基苯基、对乙酰基苯基中的任意一种。

【技术特征摘要】
一种均三氮杂蒄化合物,其特征在于其结构式如式(1)所示式中R1为H、C1或C3或C6或C11的烷基、苯基、联苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对溴苯基、对氯苯基、对叔丁基苯基、1 萘基、苄基、环己基、2,4,6 三甲基苯基、对乙酰胺苯基、对氟苯基、全氟苯基、对氰基苯基、对三氟甲基苯基、对乙酰基苯基中的任意一种。FSA00000271562000011.tif2.—种权利要求1所述的均三氮杂蔻化合物的合成方法,其特征在于它由下述步骤组成(1)合成2,3,6,7,10,11_六甲氧基苯并菲将邻苯二甲醚溶解于盛有二氯甲烷的烧瓶中,加入无水三氯化铁和浓硫酸,邻苯二甲 醚与二氯甲烷、无水三氯化铁、硫酸的摩尔比为1 16 3 0.04,25°C搅拌反应4小时, 过滤,用甲醇洗涤至固体呈灰白色,置于真空干燥箱内100°C干燥5小时,制备成2,3,6,7, 10,11-六甲氧基苯并菲;(2)合成1,5,9_三硝基-2,3,6,7,10,11-六甲氧基苯并菲将2,3,6,7,10,11-六甲氧基苯并菲溶解于二氯甲烷与冰乙酸、乙醚的混合液中,搅 拌,以1 2滴/秒的速度滴加质量分数为98%的硝酸,2,3,6,7,10,11-六甲氧基苯并菲 与二氯甲烷、冰乙酸、乙醚、硝酸的摩尔比为1 32 36 20 10,50°C反应6小时,旋转 蒸发除去二氯甲烷和乙醚,用蒸馏水洗至中性,以三氯甲烷为展开剂用柱层析法分离产物, 制备成1,5,9_三硝基-2,3,6,7,10,11-六甲氧基苯并菲;(3)合成1,5,9_三氨基-2,3,6,7,10,11-六甲氧基苯并菲将1,5,9_三硝基-2,3,6,7,10,11-六甲氧基苯并菲溶解于无水乙醇中,加入催化剂 拉尼镍,1,5,9...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏俊发韩波李明张朋韩亚军高艳妮常健石先莹王文亮魏妮
申请(专利权)人:陕西师范大学
类型:发明
国别省市:87[中国|西安]

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