一种γ-芳基取代偕二氟烯烃化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种γ‑芳基取代偕二氟烯烃化合物的制备方法，包括以下步骤:在惰性气体氛围下，将铜催化剂、配体和碱溶于有机溶剂中搅拌反应，然后加入芳基硼酸酯并继续搅拌反应，随后依次加入偕二氟联烯和醇反应，经柱层析纯化后得到所述γ‑芳基取代偕二氟烯烃化合物。本发明专利技术为γ‑芳基取代偕二氟烯烃化合物的合成提供了一种高效的方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成，具体涉及一种γ-芳基取代偕二氟烯烃化合物及其制备方法。

技术介绍

1、有机氟化合物在医药、农药、材料等领域有着广泛且重要的应用。其中，偕二氟烯烃不仅可以作为羰基生物电子等排体，提高有机分子的生物活性、代谢稳定性和亲脂性，同时还是合成其他有机氟化合物的关键中间体。因此如何高效地合成偕二氟烯烃成为有机合成研究的热点。尽管最近发展出很多制备偕二氟烯烃的方法，但是制备γ-芳基取代偕二氟烯烃化合物的方法仍然比较局限。目前已有的合成方法主要包括铑催化三氟甲基烯烃化合物与芳基硼酸酯的脱氟芳基化反应[(a)huang,y.；hayashi,t.j.am.chem.soc.2016,138,12340；(b)jang,y.j.；rose,d.；mirabi b.；lautens,m.angew.chem.,int.ed.,2018,57,16147]，或铑催化偕二氟联烯与含定向基团芳烃碳氢键的氢芳基化反应(wang,c.q.；li,z.q.；tian,l.；walsh,p.j.；feng,c.cell reports physical science本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种γ-芳基取代偕二氟烯烃化合物，其特征在于，所述γ-芳基取代偕二氟烯烃化合物具有如下分子通式：

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下分子通式：

3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下分子通式：

4.一种权利要求1至3任一所述化合物的制备方法，其特征在于，包括以下反应步骤：在惰性气体氛围下，将铜催化剂、配体和碱溶于有机溶剂中搅拌反应，然后加入芳基硼酸酯并继续搅拌反应，随后依次加入偕二氟联烯和醇反应，经柱层析纯化后得到所述γ-芳基取代偕二氟烯烃化合物。

5.根据权利要求4所述的制备方法，其...

【技术特征摘要】

1.一种γ-芳基取代偕二氟烯烃化合物，其特征在于，所述γ-芳基取代偕二氟烯烃化合物具有如下分子通式：

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下分子通式：

3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下分子通式：

4.一种权利要求1至3任一所述化合物的制备方法，其特征在于，包括以下反应步骤：在惰性气体氛围下，将铜催化剂、配体和碱溶于有机溶剂中搅拌反应，然后加入芳基硼酸酯并继续搅拌反应，随后依次加入偕二氟联烯和醇反应，经柱层析纯化后得到所述γ-芳基取代偕二氟烯烃化合物。

5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述芳基硼酸酯中的ar为萘基、蒽基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或含有烃基、芳基、烷氧基、烷硫基、硅基、硼基、酯基、酰胺基、氰基、三氟甲基、醛基、硝基、烯基、炔基的苯基；芳基硼酸酯中硼官能团(-b(or')2)包括硼酸(-b(oh)2)、双联频哪醇硼酸酯(-bpin)和硼酸新戊二醇酯(-bneop)。

6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述偕二氟联烯中r为含有各种取代基的烷基以及环烷基，其中r烷基上的取代基包括芳基、杂芳基、烷氧基、烷硫基、硅基、硼基、酯基、酰胺基、氰基、三氟甲基、醛基、硝基、烯基、羟基、炔基或...

【专利技术属性】
技术研发人员：程立杰，李伟，
申请(专利权)人：湖南大学，
类型：发明
国别省市：